162812. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
3 Amennyiben R3 alkil- vagy alkenil-csoportot képvisel, jelentése legfeljebb 6 szénatomos alku- vagy alkenÜHCsoport (pl. metil-, n-.propil-, szek-öutil- vagy allil-osoport). Amennyiben R3 alkoxii-csoportot képvisel, je- 5 lentése legfeljebb 5 szénatomos alkoxi-csoport (pl. metoxi-, etoxi- vagy izopropoxi-csoport). A jelentése legfeljebb 4 szénatomos, egyenesláncú alkilén-csoport (pl. metdlen- vagy etiléncsoport). 10 Az (I) általános képletű alkanolamin-származélkok savaddíciós sói szervetlen savakkal (pl. hidrokloridok, hidrobromidok, foszfátok vagy szulfátok), szerves savakkal [pl. oxalátok, lak- is tatok, tartarátok, acetátok, szalicilátok, citrátok, benzoátok, /J-naftoátok, adipinátok vagy 1,1-metilén-bisz-(2-ihidroxÍH3»ínaftoátok)] vagy savas szintetikus gyantákkal (pl. szulfonált polisztirol-gyantákikal, pl. „ZEO-KARB" 25'5-tel — a 20 „ZEO KARB" szó védjegy —) képezett sók lehetnek. A találmányunk tárgyát képező eljárással elő' állítható alk^molamin-szármázékok előnyös cso- 25 portja a (II) általános képletnek felel meg (mely képletben R1 jelentése izopropil- vagy terc4>util-csoport; R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, vagy legfeljebb 3 szénatomos alkil-, alkeníl- vagy 30 alkoxi-csoport; R5 jelentése legfeljebb 5 szénatomos alkil-^csoport vagy fenil- vagy p-tklór-feniil-csoport). Előnyösek e vegyületek savaddíciós sói is. R5 jelentése előnyösen metil- vagy etil-cso- 35 port. A találmányunk szerinti új alkanolaminnszármazékok további előnyös képviselői a (Hí) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik 4° (mely képletben R1 jelentése izopropil- vagy terc-toutil-csoport; R3 jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoport; R5 jelentése a fent megadott). 4S A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek különösen előnyös képviselőit a példákban soroljuk fel. Igen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek azok a (II) álta- 60 lános képletű vegyületek, melyeikben a) R1 jelentése izopropil- vagy terc-butil-csoport; R5 jelentése metil- csoport és R 3 jelentése hidrogén-, klór- vagy 'brőmatom vagy metoxi- vagy allil-csoport; 65 b) R1 jelentése izopropil- vagy terc-butil-osoport; R5 jelentése etil-csoport és R 3 jelentése brőmatom; c) R1 jelentése izopropil-csoport; R 5 jelentése etil-csoport és R3 jelentése n-propil- vagy 60 allil-csoport; vagy d) R1 jelentése izopropil-csoport; R 5 jelentése metil-csoport és R3 jelentése n-<propil-csoport; és savaddíciós sóik. 65 4 A találmányunk tárgyát képező eljárás a) változata szerint az <I) általános képletű alkanolamin-származékokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R 3 és A jelentése a fent O / \ megadott és X jelentése —GE CH2 vagy -^CHOH-GH2 Y általános képletű csoport, ahol Y jelentése halogénatom vagy szulfoniloxi-csoport) vagy X mindkét jelentésnek megfelelő IV általános képletű vegyületek keverékét valamely NH2R1 általános képletű aminnal reagáltatjuk (mely képletben R1 jelentése a fent megadott). Y jelentése halogénatom (pl. klór- vagy brőmatom) vagy szulfoniloxi-osoport (pl. legfeljebb 6 szénatomps alkánszulíoniloxi-csoport vagy legfeljebb 10 szénatomos arilszulfoniloxicsoport, pl. metánszulfoniloxd-, benzolszulfoniloxi- vagy p-toluolszulfondloxi-csoport). A reakciót szobahőmérsékleten végezhetjük el vagy az átalakulást melegítéssel gyorsíthatjuk vagy tehetjük teljessé. Ez esetiben 90—110 C°-on dolgozhatunk. A reakciót atmoszférikus nyomáson vagy nagyobb nyomáson (zárt tartályban) végezhetjük el. A reakciót inert hígító- vagy oldószerben hajthatjuk végre. E célra pl. metanolt, etanolt vagy az NH2R1 általános képletű' amin feleslegét alkalmazhatjuk. A kiindulási anyagként felhasznált epoxidokat vagy Y helyén halogénatomot tartalmazó vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő fenolt epihalogénhidrinnel (pl. epiklórhidrinnel) reagáltatjuk. A kiindulási anyagot izolálhatjuk vagy izolálás nélkül, in situ képezett formában alkalmazhatjuk. A fenolkomponenst a megfelelő (V) általános képletű aminometilfenol (mely képletben R3 és A jelentése a fent megadott) R2 —OH általános képletű savból (ahol R2 jelentése a fent megadott) leszármaztatható aoilezőszerrel történő acilezésével állíthatjuk elő. Az aminometilfenolt a megfelelő hidroxibenzonitril redukciójával (pl. lítiumalumíniumhidriddel) vagy a megfelelő hidroxibenzaldeihid-oxim redukciójával (pl. hidrogénnel, hidrogénező katalizátor, pl. palládium, jelenlétében) állíthatjuk elő. Megjegyezzük, hogy a nitril vagy oxim redukcióját és a kapott aminometilfenol acilezését ugyanazon a reakcióberendezésben végezhetjük el oly módon, hogy az acilezőszer már a redukció alatt jelen van. A találmányunk tárgyát képező eljárás b) változata szerint az (I) általános képletű alkanolamin-származékokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (VI) általános képletű fenolt (mely képletben R2, R 3 és A jelentése a fent megadott) valamely XCH-j-NHR 1 általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben R1 és X jelentése a fent magadott). A reakciót előnyösen saivmegkötőszer (pl. nátriumhidroxid) jelenlétében végezhetjük el. El-2
