162807. lajstromszámú szabadalom • Halogénkarbonsavanilid tartalmú gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
7 162807 8 Dipiridilium-vegyületek Paraquat [l,r-dimetil-4,4'-bipiridiliuím] Diquat [l,l'-etilén-2,2'-bipiridilium] Morf anquat [1,1 '-bisz(3,5-dimetil-morfolino—karbQnilmetil)-4,4'-bipiridiliurn] Anilidek N-(3,4-dMórfenü)-metakrilarnid, Propanil [N-(3,4-diklórfenil)-propionamid] Solan [N-(3-klór-4Hmetilfemil)-2-metil--pentánamdd] Mönalide [N-i(4-klórfenil)-ia^ff-dimEetil-valeramid] 2-klór-2',6'-dietil-N-(metoximetil)-acetanilid Propachlor [24dór-N-izopropil-acetanilid] Nitrilek Dichlobenil [2,6-diklór-benzonitril] Ioxynil {4-hidroxi-3,5-dijód-.benzonitril] Más készítmények Flurenol [9-hidroxifluorén-9-karbonsav] 3.4-diklórpropionanilid Trifluralin [2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-trifluormetil-anilin] Bensulide {N-(2~etUtio)-benzol-szulfonamid-S,0,0-diizopropil-foszfor-ditioát] Mononátriummethylarsonat, 4-trifluormetil-2,4--dinitro-difeniléter A találmány szerinti hatóanyagok egy másik alkalmazási módja abban áll, hogy ezeket a műtrágyákkal elkeverjük, miáltal trágyázó és egyben herbicid hatású szerekhez jutunk. A herbicid készítmények pl. a következő összetétellel rendelkezhetnek: Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port úgy állítunk elő, hogy 25 súlyrész találmány szerinti hatóanyagot, 64 súlyrész kaolintartalmú kvarcot, mint közömbös anyagot, 10 súlyrész liigninszulfonsav-káliumsót és 1 súlyrész oleilmetil-taurinsav-nátriumsót, mint nedvesítő és diszpergáló szert elkeverünk és a keveréket malomban megőröljük. Gvomirtószerként kiválóan alkalmas porozószert úgy állítunk elő, hogy 10 súlyrész találmány szerinti hatóanyagot és 90 súlyrész talkumot, mint közömbös anyagot elkevetíBnk és verőléces malomban aprítunk. Valamely emuigeálható koncentrátum pl. a következő komponensekből állhat: 15 súlyrész találmány szerinti hatóanyag, 75 súlyrész ciklohexanon, / «ünt oldószer és 10 súlyrész oxetilezett nonilfenol (10 AeO) mint emulgeátor. Az alábbiakban ismertetett példákból kivé- • hető az, hogy a analinszármazékok acilezése történhet egyrészt tercier bázis jelenlétében halogénkarbonsav-kloriddal, vagy koncentrált kénsav vagy a megfelelő halogénkarbonsav jelenlétében halogénkarbonsav-anhidriddel. A példákban ismertetünk olyan módszert is, 5 amelynél már acilezett andiint utólagosan nitrálunk. 1. példa: 10 2,5-di-(trifluormetil)-4-nitro-(ia^a-difluor-/ 8.^ -diklór)-propionanilid I. képletű vegyület 877 g (3,2 mól) 2-ndtro-5-amino-hexafluor-p-15 -xilolt (előállítása oly módon történik, hogy 2--klór-p-xilolt az oldaliaméban klórozunk, végül fluorozunk, majd nitrálunk, végül a gyűrűben levő klóratomot amino-csoportra kicseréljük) 8,4 liter vízmentes toluolban oldunk és 467 ml 20 (3,36 mól) trietilamint adunk hozzá. A reakcióelegyet 80 C°-ra felmelegítjük, e hőmérsékléit elérése után a melegítő fürdőt eltávolítjuk, majd keverés közben 664 g (3,36 mól) w/r-difluor-ij8,'(5-diklór-propionsavkloridot {előállítása 25' Troilo, G. és Gambaretto, G. Am. Chim. 58 (1968) No. 1, 25—31. oldal] hozzácsepegtetünk. A reakcióelegyet ezután 4 óra hosszat 100 °C-on melegítjük. Lehűlés után a képződött hidrokloridot kiszűrjük, a szűrletet bepároljük és a 30 maradékot frakcionáló oszlop nélkül nagyvákuumban desztilláljuk. Hozam: 1170 g (84% elméleti) Forrpont: 0,1 Hgmm nyomáson 136—140 °C 35 A kapott vegyület desztilláció után megszilárdul és n-hexánból átkristályosítható. Olvadáspontja: 49—50 C°. Analízis CCuH4Cl2 F 8 N203, mólsúly 435,0) 40 Számított: C: 30,4%, H: 0,92%, N: 6,44% Talált: C: 31,00/0, H: 0,9 %, N: 6,4 % 45 2. példa: 2,5-di-(trifluormetil)-4-nitro-trifluor-acetanilid, II. képletű vegyület 60 27,4 g (0,1 mól) 2-nitro-5-amino-hexafluor-p-xilolt 200 ml vízmentes toluolban felveszünk, 2 rnl trifluoreceitsavat adunk hozzá, majd keverés közben 15,4 ml (0,11 mól) trifluorecetsavánhidridet csepegtetünk hozzá. Ezután a 55 reakcióelegyet 4 óra hosszat Visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. A reakcióelegyet ezután bepároljuk és a maradékot 80 és 110 C° közötti forrpontú petroléterből átkristályosítjuk. (0 Hozam: 22,3 g (60% elméleti) Olvadáspont: 71—73 C° ' Analízis (C10H3F9N2O3, mólsúly 370) Számított: C: 32,42%, H: 0,81%, N: 7,56% 65 Talált: C: 32,8 %, H: 1,0 %, N: 7,2 % 4
