162752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminok előállítására

162752 -3-azarpentilén-(l,5)-, mint 3-metil-3-azapentilén-(l,5)-, 3-(hidroxi-rövidszénláncú alkil)-3 -azapentilén-(l,5)-, mint 3-(béta-hidroxietiI)-3--aza-pentilén-(l,5)-, 3-oxahexilén-(l,6)- vagy 3--azahexilén-(l,6)-csoportok, adott esetben rövidszénláncú aikilcsoporttal alkilezett, pl. metilezett ciklopropil-, ciklopentil- vagy ciklohexilgyökök vagy ciklopropil-, ciklopentil- vagy ciklohexilmetil- vagy -etilgyökök említhetők. A helyettesített aminocsoport elsősorban mono- vagy dialkilaminocsoport lehet rövidszénláncú alkilcsoportokkal, mint pl. metil-, etil-, propil-, butil-, izopropil-, szék.butil-, dimetil-, dietil-, N-metil-N-etil-, dipropü-, diizopropil-, dibutil-, di-szek.butü-, di-amil-ami:nocsoport vagy egy adott esetben szénatomon rövidszénláncú alkilgyökkel alkilezett és/vagy a gyűrűben béta-helyzetben egyszeresen telítetlen pirrolidino- vagy piperidinocsoport vagy egy adott esetben szénatomon rövidszénláncú alkilgyökkel alkilezett piperazino-, rövidszénláncú alkilgyököt tartalmazó N'-alkil- vagy N'-hidroxialkil-piperazino-, tiomorfolino- vagy morfolino-csoport. Acilezett hidroxilcsoportként karbonsavgyökkel, pl. alifás vagy aromás karbonsavgyökkel helyettesített hidroxilcsoportok, ,pl. benzoesavval észterezett hidroxilcsoportok, mint benzoiloxi- vagy különösen rövidszénláncú alkanoiloxi-csoportok, elsősorban pedig legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó ilyen csoportok, mint propioniloxi-, butiriloxi-, kaproiloxi- főként pedig acetoxi-esoportok szerepelhetnek. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek további helyettesítőket is tartalmazhatnak. így pl. az aromás gyűrűkben (az 1—8 helyzetben) rövidszénláncú alkilgyökökkel, rövidszénláncú alkoxigyökökkel, halogénatomokkal, trifluormetil- és/vagy nitrocsoportokkal lehetnek helyettesítve. Emellett a két aromás gyűrű mindegyike tehát az 1—4, ill. 5—8 helyzetek) legfeljebb két, előnyösen legfeljebb egy ilyenfajta helyettesítőt hordoz. Az új vegyületek továbbá a 11 vagy 12 helyzet egyikében is helyettesítve lehetnek. Helyettesítőkként elsősorban rövidszénláncú alkil, különösen metügyökök jönnek tekintetbe. A szénatomok valamelyikéhez kapcsolódó rövidszénláncú alkilgyök elsősorban legfeljebb 6 szénatomos alkilgyök, mint metil-, etil-, propilvagy izopropilgyök, vagy pedig egyenes vagy elágazó szénláncú, tetszőleges helyen kapcsolódó butil-, pentil- vagy hexilgyök lehet. Rövidszénláncú alkoxicsoportként különösen a legfeljebb 6 szénatomos alkoxicsoportok, pl. a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- vagy butoxicsoport, halogénatomként pedig elsősorban a fluor-, klór- vagy brómatomok jönnek t&kintetbe. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen pedig pszichotrop hatással rendelkeznek. így állatkísérletben, pl. egéren, orális beadás esetén 30—100 mg/kg adagban gátolják a meszkalinnal kiváltott pszichomotoros izgalmat. Ezek az új vegyületek ezért pszicho-5 farmakotnként kerülhetnek gyógyászati alkalmazásra. Emellett az új vegyületek értékes közbenső termékek további hasznos termékek, különösen farmakológiailag hatásos vegyületek előállítására. 10 Különösen kiemelkedők a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek sorából a csatolt rajz szerinti (II) és (III) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletekben R rövidszénláncú alkanoilgyököt, pl. acetilgyököt vagy 15 elsősorban hidrogénatomot, alk rövidszénláncú, 1—3 szénatomos alkiléncsoportot, elsősorban egy —(CHsJn— csoportot, ahol n = 1, 2 vagy 3, Ro mono- vagy dialkilaminocsoportot rövidszénláncú alkilgyökökkel, elsősorban mono- vagy di-20 metilaminoosoportot, benzilaminocsoportot, a gyűrűben adott esetben béta-helyzetben egyszeresen telítetlen és/vagy szénatomon rövidszénláncú alkilgyökkel alkilezett piperidino- vagy pirrolidinocsopartot vagy adott esetben szénato-25 man rövidszénláncú alkilgyökkel alkilezett morfolino-, tiomorfolino-, piperazino-, N'-(rövidszénláncú alkil)-piperazino- vagy N'-(hidroxi-rövidszénláncú alkil)-píperazino-csoportot, mint N'-metil- vagy N'-(béta-hidroxietil)-piperazino-30 -csoportot, Rí és R2 pedig, amelyek egyezők vagy különbözők lehetnek, rövidszónláncú alkilcsoportot, rövidszénláncú alkoxi-, elsősorban metoxicsoportot, halogén-, elsősorban klóratomot, nitrocsoportot vagy előnyösen hidrogénato-35 mot képviselnek — elsősorban pedig a 9-(gamma-diimetilaminopropil)-12-oxo-9,10-dihidro-9,10-etano-Jantracén, a 9-(gamma-metilaminopropil)-l 2-0X0-9,10-dihidro-9,l 0-etano-antraoén és főként a 9-(dimetilaminometil)-12-acet-40 oxi-9,10-dihidro-9,10-etano-ia!ntracén, amely pl. egéren, orális beadás esetén 30 mg/kg adagban határozott meszkalin-antagoinista hatást mutat. Ezek az új vegyületek önmagukban ismert eljárási műveletekkel állíthatók elő. 45 Előnyösen oly módon járunk el, hogy valamely 9,10-dihidro-9,10-etano^antracénban, amely a 12-helyzetben szabad vagy acilezett hidroxilcsoportot vagy pedig oxocsoportot tartalmaz, a 9-helyzetben pedig egy N-helyettesített amino-50 alkil-csoporttá átalakítható, X helyettesítőt hordoz, az X helyettesítőt N-helyettesített aminoalkil-csoporttá alakítjuk át. A N-helyettesített aminoalkilcsoporttá átala-55 kítható X helyettesítő pl. egy olyan, a kívánt aminoalkil-csoportnak egyébként megfelelő csoport lehet, amely abban különbözik a kívánt aminoalkil-csoporttól, hogy egy kettőskötést, pl. a nitrogénatomot egy szomszédos szénatommal 60 összekötő kettőskötést (amikor is az említett szénatom eggyel kevesebb hidrogénatomot hordoz) és/vagy egy C=C kettőskötést tartalmaz. Ilyen csoportok pl. a megfelelő N-helyettesített imino-, ill. immóniumalkil-csioportok vagy a 65 megfelelő N-helyettesített amino-, ill. ammó-2