162742. lajstromszámú szabadalom • Eljárás proszcillaridin-A acilszármazékainak előállítására
MAGYAR SZABADALMI 162742 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS ^J^ Nemzetközi osztályozás: ^ISBÉr C 07 c 173/04 MM» Bejelentés napja: 1971. XII. 21. (BO—1338} ^§8gr^ Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: -ür% 1970. XII. 23. (P 20 63 406.4) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1972. XI. 28. HIVATAL Megjelent: 1974. XI. 30. Feltalálók: Dr. Lösel Walter vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Merz Herbert vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Hoefke Wolfgang orvos, Budenheim, Dr. Tnaunecker Werner állatorvos, Münster-Sarmsheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás proszcillaridin-A acilszármazékainak előállítására A P Ifl 000 ßöß 1. számú Német Szövetségi Köztársaság-i szabadalmi bejelentésben a proszr ciliaridin aoetilszármazékait írják le. Azonban nem sikerült az abban leírt eljárással más szerves savak megfelelő származékait előállítani, illetve az abban leírt eljárással előállított izomerkeverékből .egyes acilvegyületeket néhány acetilszármazék kivételével elkülöníteni. Ezért a proszcillaridin hosszabb szénláncú savakból levezethető acilszármazéfeai újak. A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új proszcülaridinszármázekok előállítására. Ebben a képletben Rí [A] képletű csoportot, R2 halogénatommal vagy cikloalkilcsoporttal szubsztituált 1—4 széniatomos alkilosoportot, 2—4 szénátomos alkilcsoportot, 3—8 szénatomos cikloallkilcsaportot vagy aralkil-, illetve árucsoportot jelent, amelyek aromás gyűrűje adott esetben halogénatommal lehet szubsztítuálva, /vagy Iha R3 hidrogénato>mtól vagy acetilcsoporttól eltérő jelentésű, akkor metilcsoportot, és R3 halogénatomot vagy R2-CO_ általános képleti csoportot — ebben a képletben R2, a fenti jelentésű, 1—3 szénatomos alkilcsoportot vagy tenoiksoportot jelent. A találmány szerinti vegyületeket célszerűen a következő eljárással állíthatjuk elő. A II általános képletű kindulási glikozidot — 8 eibben a képletiben Rí a fenti jelentésű — először egy III általános képletű ortoészterrel való áfcészterezéssel — ebben a képletben R2 a fent megadott jelentésű, és R4 kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — átalakítjuk egy IV álta-10 lános képletű ciklusos ortoészterré — ebben a .képletben Rí, R2 és R4 a fenti jelentésűek —, amely kívánt esetben a 4-helyzetű Mdroxilcsoporton egy V általános képletű alkilező- vagy acilezőszerrel — ebben a képletben R3 a fenti IS jelentésű, és X halogénatomot vagy más anionosan könnyen lehasítható csoportot jelent — észterezhető vagy éterezhetŐ, majd parciális hidrolízissel, kívánt esetben a IV általános képletű közbülső termék — ebben a képletben Rí, 20 R2 , R3 és R4 a fenti jelentésűek — elkülönítése után — előállítjuk az I általános képletű vegyületeket. A IV általános képletű ortoészter előállításai savas katalizátorok jelenlétében végezzük, a 25 reakciókevereMiez kívánt esetben iners oldószert, például tetrahidrofuránt, dioxántr kloroformot vagy metilénkloridot adhatunk. Savas katalizátorként szervetlen vagy erős szerves savakat, például hidrogénhalogenideket, kénsa-30 vat, p-toluolszulfonsavat, metánszulfonsavat 162742
