162741. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált triazének előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 20. (BO—1337) Ausztriai elsőbbsége: 1970. XII. 21. (A 11 481/70) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XI. 30. 162741 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 115/00; C 07 d 31/20; 31/42 Feltalálók: Dr. Hess Friedrich Karl vegyész, Hudson, P. Q., Dr. Stewart Patrick Bryan gyógyszerész, St. Andrews East, P. Q., Kanada, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság, Dr. Freter Kurt vegyész, Beaconsfield, P. Q., Kanada Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált triazének előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 3-helyzetiben .ddszuibsatitiuált 1-fenáltriazének előálflíítására. Ebben a képletben Rí cikloíhexil-, femil-i('i—2 szénaitoirnos)^alfcilvagy piridil-^il—2 szénatomos^alikü-osoporrtot, R2 Mdragénatomot vagy 1—í2 Bzénatamos alkilcsoportot, és Rs egyenes vagy elágazó széniláinicú 1—4 szén.aitoimos alkilcsoportot »vagy 3—6 szénatamos cókloaMlosoportat jieleint. Az I általános képletű új .Uriazléniek előállítására egy II általános képletű (vegyületet — ebben a képletben R2 és R3 a cfeniti jelentésűek — diazotálunk, és a kapott diazo-jviegyiüüetet egy III általános Iképlatű aminnal — ebben, ajképletben Rí a fentá jelentésű — reagáltatjuk. A II általános képletű vegyületek diazotálását ismert módon úgy végezzük, (hogy a vegyületeit víz-ben oldjuk, illetve szuiszpandálíjiuik, tömény ásványi sav, például sósiav feleslegével kezeljük, és hűtés közben inátriumnitniitet aduink hozzá. A diazotáílási reakció (befejezése után a diazóniuimsó oldatot lassan egy III általános képletű aimint, és egy foázis, például náfaiiuimikarbonát vizes oldatának feleslegét ftantaiknazo hű~ 10 tött oldatba öntjük, és a kapott végterméket ismert imódon feldolgozzuk. Azokat az I általános képletű végtermékeket, amelyek képletében Rt piiridál-i(il— 2 szénatomos)-alku-esoportoit jelenít, R2 és R 3 a fenti jelentésűek, erős ísavakkal, például hádrogénhalogeni-, dekikiel fament módon átalakíthatjuk savaddíciós sóilkká. A (fenitieklben ismertetett eljárással például a következő végtermékek állMhatók elő (ha Rt piridil-(l—12 szénatonx)s)^lMl-osoporitot jelent, akkor savaddíciós sóik alakjában is). is l-[pH(!N-djklohexUHbenzaimido)]-i3Hmetiiil-i3-[a-<m-Hpükolil)] -triazén, l-[p-(N4zopropiil-benzamido)]H3-metil-(3-[a-H(oHpikolu)]-*riazén, l-[p-(N4zopropail-benzaímido)]H3-ffnetil-i3-[,a-20 ^^pilkolfflJJHtrdazén, l-[p-(N4zqpropil-beirizam,'ido)]-i3-metil-i3-i[a--'(pHpikoMl)]-triazén, l-[p-t(iN-izopropiil-benzamido)]-i3-(mietil-J3-icliklohexil-4Triazen, 25 l-itpHfN-izopropil-ibenizamádoJJHS-ariieitil^S-rtbenzil-rtiriazén, l-[p-(N-iniie1il-ibenzaimiido)]-3Hrnje(tliJl-i3-'[/?-i(o-jpiiri_ dületil)]-triazén, - <lj[p-i(iN-propil-ibenzamklo)]^-imetól-H3-|[ia-:(ini-30 -pákolil)]-43riaizén, 162741
