162722. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált uracilokat tartalmazó gyomirtószerek
3 162722 4 241 sr. 3HÍzopro;pil-i5Wbrómj8Hmiatil--uraciilt (készül a 3 2I3I5 3I6I3 számú amerikai szabadalmi leírás szerint) 424 sr. klccacetoxipivalinsavfcloriddal 2000 sr. toluolban 80 °C~on melegítünk. Ehhez az oldathoz 30 perc alatt keverés közben 5 hű2^csepegtetünk 122 sr. trietiiamint, amelyet előzőleg 300 sr. toluollal összekevertünk. A reakció lefolyását vékonyrótegkiromatografálással követjük, és 3 óra hosszat való keverés után a reakció befejeződik. A keletkező trietilamin- 10 -hidrakkmidot a forró oldattól szűrőn elválasztjuk, és a szűredékeit vákuumban besűrítjük. Az amorf realkcióterméfeet metanol és víz elegyéből, majd benzolból átkmistályosítva 220 sr. kívánt termékeit kapunk. Olvadáspontja 69—70 15 °C. A vegyület szerkezetét infravörös-, NMR-színképelemzéssel és elemi analízissel ellenőriztüik. A következő 'hatóanyagokat a fentivel azonos módon állítjuk elő: 20 2. példa: több funkciós csoportot, például fcato-, éter-, észter- vagy amidosoportot tartalmazó szerves folyadékok is alkalmazhatók. Vizes permetlaveket amulziókancentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy oldószerben feloldva nedvesítő vagy diszpargálőszerekkel, például polietilénoxid addíciós termékeivel vízben vagy szerves oldószerben homogenizáljuk. Porozásaereket keveréssel vagy a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal, például kovasavgéllel, talkummal, agyaggal ivagy műtrágyával történő össízeőrlésével állítunk elő. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti új gyomirtószerek alkalmazását. l-^acetoxipivaloil-3-izoprop:il-5-bróm-6-metil-uraicil, op. 81—Si3 °C; lna-metilbutM1^3-izo;prapil-5-ibróm-6-metil-uracil, op.. 135—13i6 °C; l-acetoxa^ivaloil^3-i^propil-i5-brómj6jmetil-uraeiil, op. 141—142 °C; l-anmetiílibutiirn^3HSzek.^^ -uracil, op. 128—132 °C; l-aioetoxápiva]oil-i3-iciklDhexil-i5,!6-ítr.imBtilén-uracil, op. 120—121 °C; l-WóracetoxipivailoilH3HcMohexil-i5,i6^trimetiilén-waeil, op. 126—lli32 °C; l-pdwaloaoxi-pivaik>il^-iszlek.Hbu(til-J5,i6-<tetraiinelsilén-iuraical, op. 81 °C; l-ibrómpivaloü-3Hsaek.-(butilH5,i6^tetrametilén-uradl, fp.0 ,3 il)78 °C; l^acötoxiipiiva]oil-i3-iiizo^propil-(5,'6-teti^metilén--uracil, op. 104—ilOß °C; lnaTmieitObui1MlH3-izopropil-5,i6Hl±imetiilén"uraoU; l-anmetilbutiril-i3-szek.-butil-i5,6-MimietÍ!lén-turacil; l^^a-diimatílbuttrilH3^szek.-butil-i5,i6-tráimieitilén-Airaicál; 1 -taiMoraoetil-ß-izöpropil-ö,6-ftrimetilén-iuraciI; l-trMóracetoxi-jpivaloil-3-izoipropil-'5,i6-ftri-melálén-uraicil; ljWklóiraceltil-i3-cdlklohtexilH5,i6-itrimietilén^uraoil; lJbrompivaaoilH3Hciklohexil-j5,i6^trimeitilén-uraíCÍl; 1 -krotoniil-3 JOÍklolhexil-(5 ,l64;rimetiilén^uraoil. A találmány szerinti gyomirtászerek oldatok, emulziók, szuszpenziók vagy porozászlerek alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási formák teljesen a felhasználási célhoz igazodnak, és fontos követelmény, hogy a hatóanyag finom eioszüáisáit biztosítsák. Közvetlenül permetezhető oldatok előállítására .permetező folyadékként 150 °C^nál magasabb forráspontú iszénhidrogének, például tatrahidronaftalin vagy aiükdlezett naiftaliinok, vagy 150 °C-nál magasalbb forráspontú és egy szénhidrogéniláncon sZulbsztituenisként szereplő vagy heterociklusos gyűrű részét alkotó egy vagy Növényházban kísérleti edényekbe agyagos homoktalajt töltöttünk, és bevetettük Saceharum officinarum, Amarantbus retroflexus, La-25 mium amplexicaule, Poa triviális, Echinoehloa cTus-^gaUi és Digitaria slanguinalis magokkal. Ezután a talajt hektáronként 000 liter víziben diszpergált 2 kg/ha alábbi hatóanyagokkal ke-30 zeltük: * • A l-)(a,a-dinietil-/?-acetoxi-propianil)J3HÍzopropil-l5jbróm^6-mlatil-'uriacil, B ln(a^a-dtoetü-y?-!klóracetoxi-ipropionil)-3-35 -izopropil-i5^bróm^6-mieitil-uraoil, C 1 ^(a-metilbutiril)H3-izqpropil^5-biióm-j6--metril-uracil, D lH(a,a-<linietü-/5-iacetoxiipropianil)J3-ciklohexii-5 ,i6-trimetil)én-uracil, 40 és összehasonlításul F, 3-izöpropil-5-hróm-J6^metffl-uraciL Négy-öt hét múlva megállapítottuk, hogy az A—D hatóanyagokat a Saoehairum officinarum 45 jobban tűri, mint az E hatóanyagot, és azok erősebb gyomirtó hatásúak. Az eredményeket a következő táblázatban közöljük: 50 Hatóanyagok A B C D E Saccharum officinarum 0 0 5 0 25 55 Amaranithus retroflexus 100 95 100 95 90 Lamiuim amplexicaule 100 100 100 96 95 Poa triviiaMs 100 100 100 100' 95 Eahinodhloa crus-galli 100 100 100 100 90 Digitaria isanguimalis 100 95 100 90 35 60 , 0 = nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás. Azonos biológiai hatásúak a következő ható-65 anyagok: ? ' •_ :' • . ; ! :
