162651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-amino-2-(3,4-dihidroxifenil)-propanol-származékok előállítására

13 162651 14 45. példa 3-(p- Hidroxifenetilamino)- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanol 3-Amino-2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példa- 5 ban leírt módon p-hidroxifenilacetaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 65-70°. 10 46. példa 2- (3,4-Dihidroxifenil)- 3- [3-(p- hidroxifenil) -propilamino)propanol 15 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon 3- (p-hidroxifenil)- proionaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 165-168°. 20 4 7. példa 2- (3,4-Dihidroxifenil)- 3- (1-fenil- 3-butilamino)- propanol 25 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon 4-fenil- 2-butanonnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 90-94°. 30 48. példa 3- Etilamino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példa- 35 ban leírt módon acetaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 93-95°. 49. példa 40 3- (3,4-Dihidroxifenetilamino)- 2- (3,4-dihidroxifenil)-propanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példa- 45 ban leírt módon 3,4-dihidroxifenilacetaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 77-80°. 50 50. példa 2- (3,4-Dihidroxifenil)- 3-(2,2-difeniletilamino)- propanol 3-Amino-2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példa- 55 ban leírt módon difenilacetaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 115-117°. 51. példa 60 2- (3,4-Dihidroxifenil)- 3-p- metoxifenetilaminopropanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon p-me.toxifenilacetaldehiddel reagáltatunk. A 65 cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 198-200°. 52. példa 70 3-[(Ciklopentilmetil)-aminoj -2- (3,4-dihidroxifenil)- propanol 20,0 g 3-(-(ciklopentilmetil)- amino]- 2- (3,4-dimetoxi- 75 fenil)- propanolt feloldunk 250 ml metilénkloridban, és -75°-on hozzácsepegtetjük 39 g bórtribromidnak 250 ml metilénkloriddal készült oldatát. A hűtést befejezzük, és a reakciókeveréket 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot 100 ml etanolban 1 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Az oldatot besűrítjük, és étert adunk hozzá, míg a reakciótermék hidrobromidként kikristályosodik. Olvadáspontja 87-91° (bomlik). A kiindulási anyagot a következő' módon állítjuk elő: a) 52,0 g 3,4-dimetoxiatropasavetilésztert és 19,8 g ciklopentilmetilamint 20 ml etanolban 3 óra hosszat 60°-on melegítünk. Ezután vákuumban bepároljuk, az olajos maradékot kloroformban oldjuk, és 2 n sósavval extraháljuk. A sósavas olatot hűtés közben tömény ammónia oldattal lúgosra beállítjuk, majd kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatot nátriumszulfáton szárítjuk, bepároljuk, a maradékot, a 3-|(ciklopentilmetil)-amino]- 2- (3,4- dimetoxifenil)- propionsavetilésztert etanolos sósavval hidrokloriddá átalakítjuk. Olvadáspontja 127-129°. b) 50 g 3- [-(Ciklopentilmetil)-amino]- 2- (3,4-dimetoxifenil) -propionsavetilésztert 400 ml tetrahidrofuránban 6,5 g litiumaluminiumhidriddel 2 óra hosszat'visszafolyatás közben való forralással redukálunk. Kevés vízzel való bontás után szűrjük, szárítjuk, bepároljuk, és a 3-[(ciklopentilmetil)- amino]-2-(3,4-dimetoxifenil) -propanolt etilacetát és petroléter elegyéből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 67-70°. 53. példa 3- (3-Ciklopentilpropilamino)- 2- (3,4-dihidroxifenil)-propanol 3- (3- Ciklopentilpropilamino)- 2- (3,4-dimetoxifenü)propanolt az 1. példában leírt módon reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 164-167°. A kiindulási anyagot az 52. példával analóg módon állítjuk elő: a) 3,4-dimetoxiatropasavetilészternek 3- ciklopentilpropilaminnal való reakciójával 3- (3-ciklopentilpropilamino)- 2 (3,4-dimetoxifenil)- propionsavetilésztert kapunk. A naftahn-1,5-diszulfonát olvadáspontja 179-181°, és b) a fenti vegyületet redukálva 3- (3-ciklopentilpropilamino) - 2- (3,4-dimetoxifenil)-propanolt kapunk. A hidroklorid olvadáspontja 136-138°. 54. példa 3- [(Ciklohexilmetil)- amino]- 2- (3,4-dihidroxifenil)-propanol A 3- [(ciklohexilmetil)- amino]- 2- (3,4-dimetoxifenil)propanolt az 1. példában leírt módon reagáltatjuk. A cún szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 112-llx. A kündulási anyagot az 52. példával analóg módon állítjuk elő: a) 3,4-dimetoxiatropasavetilészternek ciklohexilmetilaminnal való reakciójával 3-[(ciklohexilmetil)-amino] -2- (3,4-dimetoxifenil)- propionsavetilésztert kapunk. A hidroklorid olvadáspontja 130-133°, és b) a fenti vegyületet redukálva 3-[(ciklohexilmetil)- amino]-2- (3,4-dimetoxifenil) -propanolt kapunk. Olvadáspontja 130-132°. 55. példa 3- |(Ciklopentilmetil)-amino]- 2- (3,4-dihidroxifenil)propanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon ciklopentilformaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 87-91° (bomük).