162651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-amino-2-(3,4-dihidroxifenil)-propanol-származékok előállítására
15 162651 16 56. példa 3- ((3- CiklopentilpropiD- amino)- 2- (3,4-dihidroxifenil)propanol 3-Amino-2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon 3- ciklopentilpropanonnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 164-167°. 5 7. példa 3- [(Ciklohexilmetil)- amino]- 2- (3,4-dihidroxifenil)-propanol 3-Amino-2- (3,4-dihidroxifenil)-propanolt a 30. példában leírt módon ciklohexilformaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjának olvadáspontja 112-115°. SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az (1) általános képletű új szubsztituált 3- amino-2- (3,4-dihidroxifenil)- propanol -származékok és savaddiciós sóik eló'állítására és a racematok antpodjaikra való szétválasztására - ebben a képletben R, hidrogénatomot vagy cikloalkilcsoportot, kevés szénatomos alkil- vagy cikloalkilalkilcsoportot, adott esetben a fenilcsoport 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxilcsoporttal Vagy metoxicsoporttal vagy a 3,4-helyzetben metiléndioxicsoporttal szubsztituált fenüalkilcsoportot vagy adott esetben a fenilcsoportok 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxilcsoporttal vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált difenilalkilcsoportot jelent - azzal jellemezve, hogy a) (la) általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R{ hidrogénatomot vagy cikloalkilcsoportot, kevés szénatomos alkil- vagy cikloalkilalkilcsoportot, adott esetben a fenilcsoport 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxilcsoporttal szubsztituált fenilalkilcsoportot vagy adott esetben a fenilcsoportok 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxilcsoporttal szubsztituált difenüalkilcsoportot jelent - a (II) általános képletű vegyületekben - ebben a képletben R, a fenti jelentésű, és R, metil-, etil- vagy benzilcsoportot jelent - az étercsoportokat hidroxilcsoportokká alakítjuk át, vagy b) (Ib) általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R , hidrogénatomot vagy cikloalkilcsoportot, kevés szénatomos alkil-, vagy cikloalkilalkilcsoportot, adott esetben a nitrogénatomtól legalább 2 szénatommal elválasztott, fenilcsoportja 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 5 hidroxilcsoporttal vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált fenilalkilcsoportot, vagy adott esetben a nitrogénatomtól legalább 2 szénatommal elválasztott fenilcsoportjai 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1 -3 hidroxilcsoporttal vagy metoxicsoporttal vagy a 10 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált difenüalkilcsoportot jelent - (III) általános képletű vegyületeket - ebben a képletben R1, 1 a fenti jelentésű, R, hidrogénatomot vagy benzilcsoportot, és R, benzilcsoponoi vagy, ha R3 benzilcsoportot jelent, akkor hidrogénatomot is 15 jelent, hidrogenolitikusan dibenzilezünk, vagy c) (Ic) általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R , legalább 4 szénatomos cikloalkilcsoportot, kevés szénatomos primer vagy szekunder alkil- vagy cikloalkilcsoportot, adott esetben a nitrogénatomtól legalább 2 20 szénatommal elválasztott, fenilcsoportja 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxil- vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált fenilalkilcsoportot vagy adott esetben a nitrogénatomtól legalább 2 szénatommal elválasztott fenilcsoportjai 3-, 4- vagy 5-hely-25 zetében 1-3 hidroxil- vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált difenüalkilcsoportot jelent - (IV) általános képletű vegyületeket -ebben a képletben R3 a fenti jelentésű - (V) általános képletű vegyületekkel - ebben a képletben R4 hidrogén-30 atomot vagy kevés szénatomos alkil-, cikloalkil- vagy cikloalküalkücsoportot, adott esetben az oxigénatomtól legalább 2 szénatommal elválasztott fenücsoportja 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxil- vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált fenilalkil-35 csoportot vagy adott esetben legalább 2 szénatommal az oxigénatomtól elválasztott fenilcsoportjai 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxil- vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált difenüalkilcsoportot, és R5 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos 40 alkilcsoportot jelent, vagy R4 és R, a szénatommal együtt legalább 4 szénatomos cikloalkilcsoportot alkot - reduktívan átalakítunk, és az (I) általános képletű vegyületek racemátjait kívánt esetben optikai antipódjaikra szétválasztjuk, és/vagy a kapott (I) általános képletű vegyületeket kívánt esetben 45 savaddiciós sóikká átalakítjuk. 5 db rajz A kiadásért felei: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 740271, OTH, Budapest
