162651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-amino-2-(3,4-dihidroxifenil)-propanol-származékok előállítására

11 162651 12 30. példa 2-(3,4-DihidroxifeniD- 3-izopropilamino- propanol 5,0 g 3-amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanol- hidrobromidot 30 ml etanolban oldunk, hozzáadunk 20 ml acetont, 3 ml jégecetet és 0,5 g palládiumszenet, és 10 óra hosszat 40°-on és 5 att hidrogéngáz nyomáson hidrogénezzük. Lehűtés után a katalizátort kiszűrjük, az oldatot vákuumban bepároljuk, és a maradékot etanol és éter elegyébó'l átkristályosítjuk. A hidrobromid olvadáspontja 87-91° 31. példa 3- n-Butilamino- 2-(3,4-dihidroxifenil)- propanol 5 g 3- amino- 2-(3,4-dihidroxifenil)- propanol-hidrobromidot 30 ml etanolban oldunk, hozzáadunk 20 ml butiraldehidet, 3 ml jégecetet és 0,5 g palládiumszenet, és 10 óra hosszat 40°-on és 5 att hidrogéngáz nyomáson hidrogénezzük. Lehűlés után a katalizátort kiszűrjük, az oldatot vákuumban bepároljuk, és a maradékot etanol és éter elegyébó'l átkristályosítjuk. A hidrobromid olvadásponjta 93-95°. 32. példa 3-szek.-Butilamino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanol 3-Amino- 2-(3,4- dihidroxifenil)- propanolt metiletilketonnal a 30. példában leírt módon reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 85-89°. 33. példa 3-Ciklohexilamino- 2- (3,4-dihidroxifenil)-propanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon ciklohexanonnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 95-97° 34. példa 3-Ciklopentilamino- 2- (3,4-dihidroxifenil)-propanol 3-Amino- 2-(3,4- dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában U-írt módon ciklopentannnnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 92-95°. 35. példa 2-(3,4- Dihidroxifenil)- 3-(3-fenilpropilamino)-propanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon 3-fenilpropionaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet kapjuk. 36. példa 2- (3,4-DihidroxifeniD- 3- (1-fenil- 2-propilamino)- propanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon benzilmetilketonnái reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 109-110°. 37. példa 2- (3,4-DihkJroxifeniD- 3- (3,3-difenj|propilamino)-propanol 5 3-Amino-2- (3,4-dihidroxifenil)-propanolt a 30. példában leírt módon 3,3-difenilpropionaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 98-102°. 1 o 38. példa 2- (3,4-Dihidroxifenil)- 3- (n-propilamino)-propanol 3-Amino-2- (3,4-dihidroxifenil)-propanolt a 30. példában 15 leírt módon propionaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 84-85°. 39. példa 20 2- (3,4-DihidroxifeniD- 3- (4-metil- 2-pentilamino)- propanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon 4-metil- 2-pentanonnal reagáltatunk. A cím 25 szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 145-147°. 40. példa 30 2- (3,4-Dihidroxifenil)- 3- fenetilaminopropanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30- példában leírt módon fcnilacetaldehiddel reagáltatunk A cím szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 65 -70° 35 41. példa 40 2- (3,4-Dihidroxifeníl)- 3-(n-pentilamino)-propancH 3-Amino-2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon valerilaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti 45 vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 139-141°. 42. példa 3- (n-Hexilamino)- 2- (3,4-dihidroxifenil)-propanol 3-Amino-2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon kaprilaldehiddel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 92-95°. 43. példa 60 3- (n-Heptilamino)- 2- (3,4-dihídroxifenil)-propanol 3-Amino-2- (3,4-dihidroxifenil)-propanolt a 30. példában leírt módon n-heptánnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 128-131°. 44. példa 70 2-(3,4- Dihidroxifenil)- 3- (4-fenilbutilamino)- propanol 3-Amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)- propanolt a 30. példában leírt módon 4-fenilbutiraldehiddel reagáltatunk. A cím 75 szerinti vegyület hidrobromidjanak olvadáspontja 115-117°. 6