162651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-amino-2-(3,4-dihidroxifenil)-propanol-származékok előállítására
SZABADALMI 162651 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS /áa% Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/16 w Bejelentés napja: 1971. IX. 28. (SA-2250) Elsőbbsége: Svájc: 1970. IX. 30. (14461/70, 14459/70) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1975.1.15. FeltalalóOO: dr. Ebnöther Anton vegyész, Arlesheim, dr. Hasspacher Klaus vegyész, Riehen, Svájc. Tulajdonos: Sandoz AG., Basel, Svájc. Eljárás szubsztituált 3-amino-2-(3,4-dihidroxi-fenil)-propanol— származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új szubsztituált 3- amino- 2- (3,4-dihidroxifenil)-propanol származékok és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben R, hidrogénatomot vagy cikloalkilcsoportot, kevés szénatomos alkilcsoportot, cikloalkilalkilcsoportot, adott 5 esetben a fenilcsoport 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxilcsoporttal vagy metoxicsoporttal vagy a 3,4-helyzetben metiléndioxicsoporttal szubsztituált fenilalkilcsoportot, vagy adott esetben a fenilcsoportok 3-, 4-vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxilcsoporttal vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-hely- yQ zetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált difenilalkilcsoportot jelent. A találmány értelmében úgy jutunk az (I) általános képlet keretébe tartozó vegyületekhez, hogy a a)'"'(la) általános képletű vegyületek előállítására - ebben a 15 képletben R| hidrogénatomot vagy cikloalkilcsoportot, kevés szénatomos alkil- vagy cikloalkilalkilcsoportot, adott esetben a fenilcsoport 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxilcsoporttal szubsztituált fenilalkilcsoportot vagy adott esetben a fenilcsoportok 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxil- 20 csoporttal szubsztituált difenilalkilcsoportot jelent - a (II) általános képletű vegyületekben - ebben a képletben R, a fenti jelentésű, és R2 metil-, etil- vagy benzilcsoportot jelent - az étercsoportokat hidroxilcsoportokká alakítjuk át, vagy b) (Ib) általános képletű vegyületek előállítására - ebben a 25 képletben R1 , 1 hidrogénatomot vagy cikloalkilcsoportot, kevés szénatomos alkil- vagy cikloalkilalkilcsoportot, adott esetben a nitrogénatomtól legalább 2 szénatommal elválasztott, fenilcsoport 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxilcsoporttal vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-hely zetében 30 metiléndioxicsoporttal szubsztituált fenilalkilcsoportot, vagy adott esetben a nitrogénatomtól legalább két szénatommal elválasztott fenilcsoportok 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxilcsoporttal vagy metoxicsoporttal vagy a 3,4-hely.zetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált difenilalkil- 35 csoportot jelent - OH) általános képletű vegyületeket -ebben a képletben R, a fenti jelentésű, R3 hidrogénatomot vagy benzilcsoportot és R3 benzilcsoportot vagy, ha R 3 benzilcsoportot jelent, akkor hidrogénatomot is jelent -hidrogenolitikusan dibenzilezünk, vagy c) (Ic) általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R1 , 11 legalább 4 szénatomos cikloalkilcsoportot, kevés szénatomos primer vagy szekunder alkil- vagy cikloalkilalkilcsoportot, adott esetben a nitrogénatomtól legalább 2 szénatommal elválasztott, fenilcsoport 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxil- vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxi-csoporttal szubsztituált fenilalkilcsoportot vagy adott esetben a nitrogénatomtól legalább 2 szénatommal elválasztott fenilcsoportot 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxil- vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált difenilalkilcsoportot jelent - GV) általános képletű vegyületeket -ebben a képletben R3 a fenti jelentésű - (V) általános képletű vegyületekkel - ebben a képletben R4 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, cikloalkil- vagy cikloalkilakilcsoportot, adott esetben az oxigénatomtól legalább 2 szénatommal elválasztott fenilcsoport 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1—3 hidroxil- vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált fenilalkilcsoportot vagy adott esetben legalább 2 szénatommal az oxigénatomtól elválasztott fenilcsoportok 3-, 4- vagy 5-helyzetében 1-3 hidroxil- vagy metoxicsoporttal vagy 3,4-helyzetében metiléndioxicsoporttal szubsztituált difenilalkilcsoportot, és R5 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy R4 és R 5 a szénatommal együtt legalább 4 szénatomos cikloalkilcsoportot alkot - reduktívan átalakítunk, és az (I) általános képletű vegyületek mindenkori racemátjait kívánt esetben optikai antipódjaikra szétválasztjuk és/vagy a kapott (I) általános képletű vegyületeket kívánt esetben savaddiciós sóikká átalakítjuk. 162651
