162571. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények

162571 6 az elegyet 100 ml jegesivízlbe önitjüik, majd 20 percig tartó keverés után a kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük, hideg vízzel alaposan átmossuk és szárítjuk. Ily módon 3,8 g 6-etil-3--propil-5H-izoxazolcH[5,4-d]pirimidin-4-ont kapunk. Op.: 156—158°. A termék i(l :3 arányú) etanol-víz elegyből való átkristályosítása után az olvadáspont 158—160°-ra emelkedik. Elemzés: C10H13N3Q/ összegképletre számítva: Számított: C 57,96; H 6,32; N 20,28; Talált: C 57,76; H 6,51; N 20,39. 2. példa: 3-etil-6-propil-5H-izoxazolo-^[5,4-d]piri;midin-4-on 10 g 5-amino-4-ciano-3-etilizoxazol (op.: 139— 142°) és 20 ml vajsavanhidrid hűtött elegyéhez 20 lassú ütemben hozzáadunk 10 ml tömény kénsavat. Az elegyet egy óra hosszat gőzfürdőn melegítjük és a forró elegyet jeges vízbe öntjük. A csajpaidékot szűréssel elkülöniítjiüik, szárítjuk és etanolból átknistályosítjuk. Ily módon 4,0 g 25 3-etil-6-propil-5H-izoxazolo-{5,4-d]ípirimidin-4--ont kapunk. Op.: 152—154°. Elemzés: C10H13N3O2 összegképletre számítva: Számított: C 57,96; H 6,32; N 20,28; Talált: C 57,74; H 6,50; N 20,28. 3. példa: 6-etil-3-izopropil-5H-izoxazolo-[5,4-d]pirimidin-4-on Az 1. példánál leírt módon járunk el, de csupán egy óra hosszat melegítünk; 5 g 5--aminö-4-ciano-3-izopropilizoxazolt (op.: 125— 128°) 12 ml propionsavarihidriddel reagáltatunk 5 ml tömény kénsav jelenlétében. Ily módon etanolból való átkristályosítás után 2,4 g 6-etil-3-izopropil-5H-izoxazolo-[5.4-d]pirimidin-4-ont kapunk. Op.: 192—195°. Elemzés: C10H13N3O2 összegképletre számítva: Számított: C 57,96; H 6,32; N 20.28; Talált: C 57,50; H 6,51; N 20,15. 4. példa: 3,6-dietil-5H-izoxazolo-[5,4-d]pirimidin-4-on 9,8 g 5-amino-3-etilizoxazal-4-karboxamid (op. 195—197°), 75 ml ecetsavanhidrid és 75 ml trietil-ortopropionát elegyét visszafolyató hűtő a.latt öt óra hosszat melegítjük. Az illékony anyagot melegítés segítségével (forró vízfürdőn) csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a maradékot ammóiniumhiidroxiijdban oldjuk. Az aükiáiliikus oldatot aktívszénnel kezeljük és a megszűrt oldatot ecetsavval 5—6 pH-értékig savanyítjuk. A 10 ir> 3" 35 40 45 50 55 60 Ö5 savas oldatot néhány órán keresztül hűtjük és a kivált csapadékot elkülönítjük, majd etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 5,3 g 3,5-dietil-5H-izoxazolo-[5,4-d]pirimidin-4-ont kapunk. Etanolból való újbóli átkristályosítás után az olvadáspont 174—175°-ra növekszik. Elemzés: CnHnNnO-, összegképletre számítva: Számított: C 55,95; H 5,74; N 21,75; Talált: C 55,84; H 5,82; N 21,78. 5. példa:. 3-etil-6-terc.butil-5H-izoxazolo-[5,4-d]-pirimidin-4-on 18,7 g 5-amino-3-etilizoxazol-4-ikarboxamiä (op.: 195—197°) és pivalinsavanhidrid elegyét 5°-ra hűtjük. A hűtött elegyhez keverés közben lassan hozzáadunk 8 ml tömény kénsavat, mir közben a hőmérsékletet 10" alatt tartjuk. A reakcióelegyet ezután 150°-ra melegítjük és fél óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk. A keletkezett két réteget dekantálással elválasztjuk. Az alsó réteget 200 ml jegesvízbe öntjük. A kivált csapadék a nem reagált 5-amino-3-etilizoxazol-4-karboxamid. A felső réteget 150 ml jeges vízbe öntjük és a vizes elegyet etiléterrel extraháljuk. Mivel éterben oldhatatlan szilárd anyag van jelen, az éteres réteget dekantáljuk, és a vizes réteget szűrjük, ily módon 205—'200°-on olvadó szilárd ainytagiot kaipunik. A*, illékony anyagokat csökkentett nyomáson eltávolítjuk a szilárd, 205—206°-on olvadó anyagtól, amely NMR elemzés alapján az előző szilárd anyaggal azonosnak bizonyult. Az egyesített anyagmennyiség 2,8 g 3-etil-terc.butil-5H-izoxazolo-[5,4-d]pirimidin-4-ón. Elemzés: C11H15N3O2 összegképletre számítva: Számított: G 59.71: H 6,83; N 18,99; Talált: C 59,98; H 7,10; N 18,78. 6. példa: 6-ciklopropil-3-propil-5H-izoxazolo-[5,4-d]pirimidin-4-on 27,7 g trifluorecetsavanhidrid, 11,4 g ciklopropánkarbonsav és 10 ml kénsav elegyét fél óra hosszat 50°-on keverjük. Ehhez az elegyhez keverés közben ezután hozzáadunk 10 g 5--arnino-4-ciano-3-pröpilizoxazolt és a reakcióelegyet gőzfürdőn egy és negyed óra hosszat forraljuk. A forró elegyiejt ISO iml jégre öinrtljüik és addig'kövérjük,- amíg a jég meg nem olvad. A vizes réteget deikantáljuk és a nehéz félszilárd anyagot etanolból átkristályositjuk. Ily módon 1,9 g 6KÚklopropil-3-propil-5H-izoxazala-[5,4-d]pirimidin-4-ont kapunk. Op.: 211—214°. Etanolból való újbóli átkristályosítás után az olvadáspont 215—2l6°-ra növekszik, 3