162531. lajstromszámú szabadalom • 1-(1,3,4-tiadiazol-2-IL)-imidazolidinon-(2)-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

162531 10 2. táblázat Kikelés előtti próba Hatóanyag képlete Hatóanyagmennyiség (kg/ha) Echinochloa Chenopodium Sinapis Galinsoga Stellaria Matricaria Gyapot Búza IX 20 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 2,5 5 5 5 5 5 5 2 5 1,25 5 4—5 5 5 5 5 0 4 —5 X 20 5 5 5 5 5 5 3—4 3 10 5 5 5 5 5 5 3 2 5 5 4—5 4—5 5 5 5 2 1 2,5 4 4 3—4 5 4 5 0 0 1,25 3 2—3 2 5 3 5 0 0 VI 20 5 5 5 5 5 5 4—5 5 10 5 5 5 5 5 5 4 4 —5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 —5 2,5 5 5 5 5 5 5 2 4 1,25 2 2 4 5 5 3 1 3 VII 20 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 5 5 5 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5 5 4—5 4 4 —5 2,5 4—5 5 5 4—5 5 4 3 4 1,25 4 4—5 4 4—5 5 3 2 4 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 42,6 g (0,15 mól) l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazolil)-3-metü-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2)-t 150 rnl ecetsavanhidridben 3 csepp koncentrált kénsav hozzáadásával 2 órán keresztül 100 °C-on melegítjük. Ezt követően vákuumban bepároljuk. A szilárd maradékot alkoholból átkristályosítjuk, így az l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3--metil-4,5-diacetoxi-imidazolidinon-(2)-t kristályos alakban kapjuk. Olvadáspont: 138 °C. 2. példa 4,4 g (0,015 mól) l~(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4-metoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2)-t 8 ml ecetsavanhidridben 2 g nátriumacetát hozzáadásával 5 órán keresztül viszszafolyató hűtő alatt melegítjük. Vízzel való hígítás után a kivált csapadékot leszűrjük és metanolból átkristályosítjuik. A kapott IX képletű vegyület olvadáspontja 96 °C. 45 50 55 60 65 3. példa 8,95 g (0,03 mól) l^(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4-metoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2)-höz 50 ml tetrahidrofuránban hozzáadunk 3 g (0,03 mól) trietilamint és 3,4 g (0,03 mól) klóracetilkloridot. Ezt követően 1 órán keresztül 20 °C-on keverjük, majd 1 órán át viszszafolyató hűtő alatt melegítjük és a trietilamin-hidroklorid-csapadékról leszűrjük. A szűrletet bepároljuk, ekkor kristályosan leválik az l-(5--trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-ü)-3-metil-4-^metoxi-5-klóracetil-imidazolidinon-(2). Ezt benzol-hexán elegyből (3 : 1) átkristályosítjuk. Kitermelés: 60%, olvadáspont: 139 °C. 4. példa 42,6 g (0,15 mól) l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazolil)-3-metil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2) 250 ml tetrahidrofuránnal készített elegyébe becsepegtetünk 20 g (0,35 mól) metilizocianátot 20 °C-on, keverés közben. A hőfejlődés befejeződése után az elegyet még 2 órán keresztül 60 °C-on