162531. lajstromszámú szabadalom • 1-(1,3,4-tiadiazol-2-IL)-imidazolidinon-(2)-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
162531 11 keverjük, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A szilárd maradékot etanolból átkristályosítjuk, így l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2--il)-3-imetil-4,5-di-N^metilkarbamoil-imidazolidinon-(2)-t kapunk 205 °C olvadásponttal. 5. példa A 2. példa szerinti módon állíthatjuk elő az 1--(5-metilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4,5-di-N-metilkarbamoil-imidazolidinon-(2)-t 255 °C olvadásponttal. 6. példa 44 g (0,15 mól) l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadi-12 10 15 azol-2-il)-3-metil-4-metoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2) 250 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát 20 °C-on cseppenként összekeverjük 10 g (0,175 mól) metilizocianáttal. Az elegyet 2 órán tartó melegítés után vákuumban bepároljuk. Benzol-hexán elegyből átkristályosítva az 1--(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4--metoxi-5-N-metilkarbamoil-imidazolidinon-(2)-t kristályos alakban kapjuk, olvadáspontja 161 °C. Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő az alábbi 3. táblázatban felsorolt vegyületeket. 3. táblázat I általános képletű vegyületek Példa száma R Rí R2 R3 Olvadáspont (°C) 7 C2 H 5 S0 2 CH3 COCH3 COCH3 162 8 CH3 S CH3 COCH3 COCH3 175 9 i-C3 H 7 CH3 COCH3 C2 H 5 130 11 CH3SO2 CH3 COCH2 Cl C2 H5 110 12 CH3SO2 CH3 COC(CCH3 ) 3 C2 Hs 53 13 CH3SO2 CH3 CO(CH2 )i 6 CH 3 C2 H5 52 14 CH3SO2 CH3 C02 CH 5 C2H5 95 15 CH3 S0 2 CH3 COCHCl2 C2 H 5 150 16 CH3 S0 2 CH3 COC3 H 7 C2 H 3 51 17 CH3SO2 CH3 CO(CH2 ) 3 Cl C2H5 42 18 CH3 S0 2 CH3 COCH2 —CH(CH 3 )Í > C2 H5 36 19 CH3 S0 2 CH3 XI képletű gyök C2 H 5 86 20 CH3 S0 2 CH3 XII képletű gyök C2 H 5 147 21 t-C^Hg CH3 COCH3 COCH3 161 22 t-C^Hg —CH3 —COCH3 —COCH3 161 23 t-C4 Hg —CH3 —CONHCH3 —CONHCH3 184 24 t-C4 H 9 -CH3 —COCH3 —C2 IÍ5 132 25 t-C4 Hg -CH3 —COCH3 —CH3 108 26 t-C4 H 9 —CH3 —COCH3 Í-C3H7 93 27 CH3 —S0 2 — —CH3 —CONHCH3 —C2H5 2500 161 28 CH3 —S0 2 — —CH3 —COCH3 —C2 H,5 2500 132 29 —CH3 —CH3 —COCH3 —CH3 2500 96 30 —CF3 —CH3 —COCH3 —C2 H 5 64 31 CH3 S— —CH3 —COCH3 —COCH3 177 32 CH3SO2— —CH3 —COCH3 —COCH3 152 33 CH3 S0 2 — —CH3 —COC6 H 5 —C2 H5 147 34 CH3 S0 2 — -CH3 —COCj7 H 35 —C2 Hs 52 35 CH3 S0 2 — -CH3 —COC6 H 4 CH 3 —p —C2 H 5 147 36 C2 H,5—S0 2 — —CH3 —COCH3 —COCH3 162 37 i-C3 H 7 —CH3 —COCH3 —COCH3 163
