162498. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kromon-karbonsav-származékok előállítására
162498 2. példa 10,0 rész 2-etoxikarbonü-6,7-dimetoxikromont és 100 térfogatrész tömény klórhidrogént együtt melegítünk 5 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazása mellett. Lehűlés után a reakcióterméket vízzel mossuk, majd utána 160—170 °C-on olajfürdőn együtt melegítjük 160 térfogatrész 57 súly%-os jódhidrogénsawal 2,5 óra hosszat és eközben a metiljodid terméket leválasztjuk. Lehűlés után a kapott kristályokat vízzel mossuk és nátriumhidroxid vizes oldatában szuszpendált aktív szénnel kezeljük, majd az elegyet klórhidrogénnel, mégpedig hígított klórhidrogénnel megsavanyítjuk. A kapott kristályokat 2—3 percig 90—-100 °C-on hígított sósavval együtt melegítjük. Lehűlés után a kapott kristályokat vízzel mossuk. Ily módon 4,27 rész 6,7-dihidroxikromon-2-karbonsavat kapunk sárga kristályok alakjában. Op: 307—308 °C (bomlik). Elemzés a CioH6 0 6 .1/5 H 2 0 képletre: számított: C = 53,20%; H = 2,86%; 10 15 20 talált: C = 53,30%; H = 2,81%. 3. példa 888 rész 5,7-dihidroxikromon-2-karbonsav és 716 rész dl-metilefedrin 40000 térfogatrész metanollal készített oldatát csökkentett nyomáson betöményítjük. A maradékhoz etilétert adunk és a keletkező csapadékot 36000 térfogatrész n-butanolból átkristályosítjuk. Ily módon 1250 rész 5,7--dihidroxikromon-2-karbonsav-dl-metilsfedrinsót kapunk halványsárga finom prizmás kristályok alakjában. Op: 183 °C. Elemzés a C21H23O7N képletre: számított: C = 62,83%; H = 5,78%; N = 3,49%; talált: C = 63,10%; H = 5,74%; N = 3,44%. A 3. példához hasonlóan készítünk kromon-karbonsavszerves-aminsókat, amelyeket összefoglalva a következő táblázatban tüntetünk fel: kromon-karbonsav szerves amin átkrístályosítás oldószere Op. °C kristály színe, alakja 5,7-dihidroxi-kromon-2-karbonsav hetrazán izopropanol 157 halvány sárgásbarna lapok 6,7-dihidroxi-kromon-2-karbonsav metilefedrin etanol/ etiléter 140 (100*) halvány sárga por 6,7-dihidroxi-kromon-2-karbonsav hetrazán n-butanol 100 halványsárgásbarna prizmák * zsugorodási pont 4. példa 20 rész 5,7-diacetoxikromon-3-karbonsav, 300 térfogatrész ecetsav és 300 térfogatrész tömény sósav elegyét 2 percig melegítjük. Lehűlés után a kapott terméket dimetilformamid-víz elegyből átkristályosítjuk és a kristályokat acetonnal mossuk. Ily módon 5,7-dihidroxikromon-3-karbonsavat kapunk halványsárga szilárd termékként. Op: 271 °C (bomlik). Elemzés a CioHßOe képletre: számított: C = 54,06%; H = 2,72%; 45 60 65 talált: C = 54,27%; H = 2,84%. Jellemző infravörös abszorpciós színkép: (KBrben): 1715 cm-1 (—COOH), 1665 cm-1 (=C=). Mágneses magrezonancia színkép (d&—DMSO): 6,42 (H6 vagy Hg, d, J = 2 Hz), 6,26 (H8 vagy H 6 , d, J = 2 Hz), 8,55 (S, Ha), 11,1 (sáv, —OH), 12,30 (S, —OH).
