162439. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfami-antranilsav-származékok előállítására
SZABADALMI 162439 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY £ Bejelentés napja: 1970. IV. 28. (LO-362) Nagy-britanniai elsőbbsége: 1969, IV. 29. (21890/69) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 143/80; 101/54 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. IX. 28. Megjelent: 1974. XI. 15. Feltalálók: dr. Feit Peter Werner vegyész, Gentofte dr. Tvaermose Nielsen Ole Bent vegyész, Vanlpse Dánia Tulajdonos: L0VENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB cég, Ballerup, Dánia Eljárás szulfamil-antranilsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új szulfamil-antranilsav-származékok, továbbá sóik és észtereik előállítására. A képletben A jelentése R4-0-, R 4 -S-, R 4 OS- vagy R 4 0 2 S-csoport, 5 R, jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport, ciklo-alifás- vagy aralkilcsoport, vagy valamely furil-, tienil- vagy piridilcsoporttal szubsztituált metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkilcsoport 10 vagy aralkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, árucsoport, acetilcsoport vagy valamely szubsztituálatlan vagy rövidszénláncú alkilcsoport, szubsztituált karbamilcsoport, R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, mono- vagy 15 bi-ciklusos árucsoport, mono-ciklusos aril-(rövidszénláncú)-alkilcsoport. Az R|, R2 , R 3 illetve R 4 csoportok helyén például a következők állhatnak: egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportok, pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izo- 20 butil-, tercier butil- vagy bármilyen izomer pentil-, hexilvagy heptilcsoport; alkenil- vagy alkinilcsoportok, pl. vinil-, allil- vagy propargilcsoport; cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoportok, pl. ciklo-propil-, ciklobutil-, ciklopentil-, cikloheptil-, ciklöoktil-, vagy bármilyen izomer ciklopen- 25 til- vagy ciklohexenilcsoport; vagy adamantilcsoport. Az alifás csoportok heteroatomokat, így oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot is tartalmazhatnak. Ezek a heteroatomok megszakíthatják az alifás szénláncot, és adott esetben helyettesítőket is hordozhatnak. Az aromás, cikloalifás 30 vagy heterociklikus csoporttal helyettesített alifáscsoportok aromás része egy-egy kétgyűrűs árucsoport, pl. fenilvagy naftilcsoport lehet, a cikloalifás csoportrész pl. a korábbiakban felsorolt cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport lehet, míg a heterociklikus csoportrész a gyűrűben egy vagy több oxigén-, kén és/vagy nitrogénatomot tartalmazó, egy vagy kétgyűrűs csoport, pl. 2-, 3- vagy 4-piridil-, 2- vagy 3-furil- vagy -tienil-, tiazolil-, imidazolil-, benzimidazolilcsoport lehet. A heterociklikus csoportok adott esetben halogén-helyettesítőket is hordozhatnak. Az aromás, cikloalifás vagy heterociklikus csoporttal helyettesített alifáscsoportok alifás csoportrésze 1—4 szénatomot tartalmazhat. Az aromás vagy heterociklikus csoporttal helyettesített alifáscsoportok közül példaként a következőket említjük meg: benzil-, 1 vagy 2-feniletil-, 1- vagy 2-naftil-metil-, furilmetil-, tienilmetilcsoport, ill. a megfelelő etil-, propil- és butil-származékok. Azok közül az (I) általános képletű vegyületek közül, amelyek nitrogénatomjához aromás vagy heterociklikus csoporttal helyettesített alifáscsoport kapcsolódik, és amelyekben A alifás R40-csoportot jelent, különösen előnyösnek bizonyultak az R4 helyén 4—7 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó származékok. Az R3 ill. R4 helyén álló aromás vagy heterociklikus-csoportok pl. a korábbiakban felsorolt, egy- vagy kétgyűrűs csoportok lehetnek. Valamennyi fent felsorolt csoport különböző helyzetekben különböző helyettesítőket, így egy vagy több halogénatomot, pl. klór vagy brómatomot, alkilcsoportot, halogénalkil-csoportot, pl. trifluormetil-, karboxil-, karbalkoxi- vagy karbanilcsoportot, di-(rövidszénláncú)-alkil-162439
