162430. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spiramicinszármazékok előállítására

162430 7 8 7. példa 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz kétszeres mennyiségű l-amino-4-metil-piperazint adunk. A reakciót a 2. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű, 121 — 129 °C-on olvadó spira-5 micin-l-amino-4-metil-piperazin-hidrazont kapunk. A termék infravörös abszorpciós spektruma és mag-mágneses rezonancia-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 8. ábrán, deuterokloroformban, 60 MHz-n 10 felvett mag-mágneses rezonancia-spektrumát a 15. ábrán mutatjuk be. Spiramicin-N,N-di-n^amil-hidrazon előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz a spiramicinnel ekvimoláris mennyiségű N,N-di-n-amil-hidrazint adunk. A reakciót a 2. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű, 98 — 105 °C-on olvadó spiramicin-N,N-di-n-amil-hidrazont kapunk. A termék káliumbromid-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 3. ábrán mutatjuk be. 8. példa Spiramicin-N.N-di-izopropil-hidrazon előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz a spiramicinnel ekvimoláris mennyiségű N,N-di-izopropil-hidrazint adunk. A reakciót a 2. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű, 121,6 °C-on olvadó spiramicin-N,N-di-izopropil-hidrazont kapunk. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 4. ábrán mutatjuk be. 9. példa Spiramicin-N,N-diallilhidrazon előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz a spiramicinnel ekvimoláris mennyiségű N,N-diallilhidrazint adunk. A reakciót a 2. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű, 85—98 °C-on olvadó spiramicin-N.N-diallilhidrazont kapunk. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát az 5. ábrán mutatjuk be. 10. példa Spiramicin-N-/?-hidroxietil-N-metil-hidrazon előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz a spiramicinnel ekvimoláris mennyiségű N-yS-hidroxietil-N-metil-hidrazint adunk. A reakciót a 2. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű, 109 — 115 °C-on olvadó spiramicin-N-/?-hidroxietil-N-metil-hidrazont kapunk. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 6. ábrán mutatjuk be. 11. példa Acetilspiramicin-dimetilhidrazon előállítása A 2. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy spiramicin helyett 4 g acetilspiramicinből indulunk ki. 4 g fehér, porszerű, 114—118 °C-on olvadó acetilspiramicin-dimetilhidrazönt kapunk. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 7. ábrán, deuterokloroformban felvett (60 MHz) mag-mágneses rezonariCia-spektrumát a 14. ábrán mutatjuk be. 12. példa Spiramicin-1 -amino-4-metil-piperazin-hidrazon előállítása 13. példa Spiramicin-N-fenil-N-metil-hidrazon előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz a spiramicinnel ekvimoláris mennyiségű N-fenil-N-metil-hidrazint adunk. A reakciót a 2. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű, 87 — 93 °C-on olvadó spiramicin-N-fenil-N-metil-hidrazont kapunk. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 9. ábrán mutatjuk be. 14. példa Spiramicin-N-ciklohexil-N-metil-hidrazon előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz a spiramicinnek ekvimoláris mennyiségű N-ciklohexil-N-metil-hidrazint adunk. A reakciót a 2. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű, 87— 100 °C-on olvadó terméket kapunk. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 10. ábrán mutatjuk be. 15. példa Acetilspiramicin-N-amino-piperidin-hidrazon előállítása 4 g acetilspiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz az acetilspiramicinnek ekvimoláris mennyiségű N-amino-piperidint adunk. A reakciót a 2. példában leírt módjOn hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű, 106— 116 °C-on olvadó acetilspiramicin-N-amino-piperidin-hidrazont kapunk. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát all. ábrán mutatjuk be. 16. példa Spiramicin-N-amino-morfolin-hidrazon előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz a spiramicinnel ekvimoláris mennyiségű N-amino-morfolint adunk. A reakciót a 2. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű, 127—131 °C-on olvadó spiramicin-N-amino-morfolin-hidrazont kapunk. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 12. ábrán mutatjuk be. 17. példa 4 g spiramicin monohidrokloridot 100 ml etilalkohol-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4