162429. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spiramicinszármazékok előállítására

162429 7 8 akciót a 6. példában leírt körülmények között hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű terméket kapunk; o. p.: 127 — 131 °C. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 4. ábra mutatja be. 8. példa Spiramicin-metoxipropilamin-SchifF-bázis előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz ekvimoláris mennyiségű metoxipropilamint adunk. A reakciót a 6. példában leírt körülmények között hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű terméket kapunk; o. p.: 97 — 104 °C. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát az 5. ábra, deuterokloroformban, 60 MHz-en felvett mag-mágneses rezonanciaspektrumát a 15. ábra mutatja be. 9. példa Spiramicin - ß- merkapto - etilamin - Schiff- bázis előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz ekvimoláris mennyiségű /?-merkapto-etilamint adunk. A reakciót a 6. példában leírt körülmények között hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű terméket kapunk; o. p.: 128 — 134 °C. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 6. ábra mutatja be. 10. példa Spiramicin-yS-hidroxi-etilamin-Schiff-bázis előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz ekvimoláris mennyiségű y8-hidroxi-etilamint adunk. A reakciót a 6. példában leírt körülmények között hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű terméket kapunk; o. p.: 127—130 °C. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 7. ábra mutatja be. 11. példa Spiramicin-etiléndiamin-Schiff-dibázis előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz az ekvimoláris mennyiség felének megfelelő mennyiségű etiléndiamint adunk. A reakciót a 6. példában leírt körülmények között hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű terméket kapunk; o. p.; 142 — 146 °C. A termék deuterokloroformban felvett mag-mágneses rezonancíaspektruma alátámasztja a várt szerkezetet. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 8. ábra mutatja be. 12. példa Spiramicin-anilin-Schiff-bázis előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz ekvimoláris mennyiségű anilint adunk. A reakciót a 6. példában leírt körülmények között hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű terméket kapunk; o. p.: 147 — 151 °C. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumár a 9. ábra mutatja be. 13. példa Spiramicin-lizin-Schiff-bázis előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz ekvimoláris mennyiségű szabad lizin-bázist adunk. A reakciót a 6. példában leírt körülmények között hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű terméket kapunk; o. p.: 151 — 158 °C. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 10. ábra mutatja be. 14. példa Spiramicin-glükózamin-Schiff-bázis monohidroklorid 15 előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz ekvimoláris mennyiségű glükózamin-hidrokloridot adunk. A reakciót a 4. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, porszerű terméket kapunk; o. p.: 156 — 161 °C. 20 A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát all. ábra mutatja be. 15. példa 25 Spiramicin-4-amino-antipirin-Schiff-bázis előállítása 4 g spiramicint 100 ml etanolban oldunk, és az oldathoz ekvimoláris mennyiségű 4-amino-antipirint adunk. A reakciót a 6. példában leírt módon hajtjuk végre. 4 g fehér, 30 porszerű terméket kapunk; o. p.: 122 — 126 °C. A termék KBr-pasztillában felvett infravörös abszorpciós spektrumát a 12. ábra, deuterokloroformban, 60 MHz-en felvett mag-mágneses rezonanciaspektrumát a 16. ábra mutatja be. 16. példa Acetilspiramicin-metilamin-Schiff-bázis előállítása 40 Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy spiramicin helyett 4 g acetilspiramicinből indulunk ki. 4 g fehér, porszerű terméket kapunk. A termék mag-mágneses rezonanciaspektruma és infravörös abszorpciós spektruma alátámasztja a várt szerke-45 zetet. Szabadalmi igénypontok 50 1. Eljárás (I) általános képletű spiramicin-Schiff-bázisok, (II) általános képletű spiramicin-Schiff-dibázisok, továbbá észtereik és savaddíciós sóik előállítására — a képletekben R 1 — 5 szénatomszámú alifás szénhidrogén-csoportot, 55 amelynek adott esetben 1 —3 hidrogénatomja azonos vagy eltérő szubsztituensekkel, éspedig hidroxil-, merkapto-, alkoxi-, karboxil- vagy amino-csoporttal lehet helyettesítve, továbbá fenil-csoportot vagy 4-amino-antipirin-csoportot jelent, 60 R, jelentése hidrogénatom, —COCH3 vagy —COCH2CH3 csoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy acetil-csoport, R' 1—5 szénatomszámú kétértékű alifás szénhidrogén-65 csoport és e csoport 1 —3 hidrogénatomját adott esetben 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4