162408. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefalosporin-származékok előállítására
3 162408 4 sített árucsoportot, cikloalkilcsoportot, helyettesített cikloalkilcsoportot, ciklohexadienil-csoportot, vagy nem-aromás, heterociklusos vagy mezoionos csoportot jelent, és n jelentése 1 és 4 közötti egész szám. E csoportok közül példaként a következőket soroljuk fel: fenilacetil-csoport, helyettesített fenilacetil-csoport, pl. fluorfenilacetil-, nitrofenilacetil-, aminofenilacetil-, acetoxifenilacetil-, metoxifenilacetil-, metilfenilacetil- vagy hidroxifenilacetil-gyök, N,N-bisz-(2-klór-etil)-aminofenil-propionil-csoport, tien-2 és -3-il-acetil-csoport, 4-izoxazolil- és helyettesített 4-izoxazolil-acetil-csoport, piridil-acetil-csoport, tetrazolil-acetil-csoport vagy szidnon-acetil-csoport. A helyettesített 4-izoxazolil-csoport 3-aril-5-metil-izoxazol-4-il-csoport lehet, ahol az ,,aril" kifejezés pl. fenil- vagy halofenil-, így klór- vagy bróm-fenil-csoportot jelenthet. A fentieknek megfelelően a helyettesített -4-izoxazolil-acil-csoport pl. 3-o-klór-fenil-5-metil-izoxazol-4-il-acetil-gyök lehet; R'/2 Cn H 2n + iCO— általános képletű csoport, ahol n 1 és 7 közötti egész számot jelent. Az alkilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú lehet, és adott esetben helyettesítőket, pl. ciano-, karboxil-, alkoxikarbonil-, hidroxil- vagy karboxikarbonil-csoportot (—CO—COOH) hordozhat, vagy a szénláncba adott esetben oxigén- vagy kénatom épülhet be. E csoportok közé tartozik pl. a cianoacetil-, hexanoil-, heptanoil-, oktanoil- és butiltioacetil-gyök; R'/3 C„H2n -iCO— általános képletű csoport, ahol n 2 és 7 közötti egész számot jelent. Az alkenilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú lehet, és a szénláncba adott esetben oxigén- vagy kénatom épülhet be. Ilyen csoport pl. az alliltioacetil-gyök; R* I R'/4 RuO—C— CO— általános képletű csoport, ahol I Rw az R'/i bekezdésben megadott csoportokon kívül benzilcsoportot is jelenthet, és Rv és R w egymástól függetlenül hidrogénatomot, fenil-, benzil-, fenetil- vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent. E csoportok közül példaként a fenoxiacetil-, 2-fenoxi-2-fenil-acetil-, benziloxiacetil-, 2-fenoxi-propionil-, 2-fenoxi-butiril-, és a metiltio-fenoxiacetil-gyököt említjük meg; Rv R'/5 RU S—C— CO— általános képletű csoport, ahol I Rw Ru az R'/i bekezdésben felsorolt csoportokon kívül benzilcsoportot is jelenthet, Rv és R w jelentése az R 1 /" bekezdésben megadott. E csopfcrtok közé tartozik pl. az S-fenil-tioacetil-, S-klórfenil-tioacetil-, S-fluorfenil-tioacetil-, piridil-tioacetil- és S-benzil-tioacetil-csoport; R'/6 Ru Z(CH 2 ) m CO- általános képletű csoport, ahol Ru az R'/i bekezdésben felsoroltakon kívül benzilcsoportot is jelenthet, Z jelentése oxigén- vagy kénatom, és m 2 és 5 közötti egész számot képvisel. Ilyen csoport pl. az S-benzil-tiopropionil-csoport; R'/7 Ru CO- általános képletű csoport, ahol R u jelentése az R'/i bekezdésben megadott. E csoportok közül példaként a következőket említjük meg: benzoilcsoport, helyettesített benzoil-, pl. aminobenzoil-csoport, 4-izoxazolil-és helyettesített 4-izoxazolil-karbonil-csoport, ciklopentánkarbonil-csoport, szidnonkarbonil-csoport, naftoilcsoport, helyettesített naftoil-, pl. 2-etoxi-naftoil-csoport, kinoxalinilkarbonil-csoport, helyettesített kinoxalinilkarbonil-, pl. 3-karboxi-2-kinoxalinilkarbonil-csoport. A benzoilcsoporthoz az aminocsoporton kívül alkil-, alkoxi-, fenil-, karboxifenil-, alkilamido-, cikloalkilamido-, allilamido-, 5 fenil-rövidszénláncú alkil-amido-, morfolinokarbonil-, pirrolidinokarbonil-, piperidinokarbonil-, tetrahidropiridino-, furfurilamido- vagy N-alkil-N-anilino-csoport, illetve a felsorolt gyökök valamely származéka is kapcsolódhat. A benzoilcsoporthoz a helyettesítők a 2- vagy 2 és 6 hely-10 zetben kapcsolódhatnak. A helyettesített benzoil-csoportok közül példaként a 2,6-dimetoxi-benzoil-, 2-metilamido-benzoil- és 2-karboxi-benzoil-gyököt említjük meg. Az Ru helyén álló helyettesített 4-izoxazolil-csoport helyettesítői az R'/i bekezdésben felsorolt gyökök lehetnek. A he-15 lyettesített 4-izoxazolil-karbonil-csoport pl. 3-fenil-5-metil-izoxazol-4-il-karbonil-, 3-o-klrófenil-5-metil-izoxazol-4-il-karbonil- vagy 3-(2,6-diklórfenil)-5-metil-izoxazol-4--il-karbonil-csoport lehet; R'/s Ru -CHX-CO- általános képletű csoport, ahol 20 Ru jelentése az R'/i bekezdésben megadott, és X aminocsoportot, helyettesített aminocsoportot (pl. acilamidocsoportot, vagy a 7 helyzethez kapcsolódó oldallánc a-amino-acilamido-csoportjából aldehiddel vagy ketonnal, pl. acetonnal, metiletilketonnal vagy etil-acetoacetáttal elő-25 állított gyököt), hidroxilcsoportot, karboxilcsoportot, észteresített karboxilcsoportot, azidocsoportot, triazolilcsoportot, tetrazolilcsoportot, cianocsoportot, halogénatomot, aciloxicsoportot (pl. formiloxi- vagy rövidszénláncú alkanoiloxi-csoportot) vagy éterezett hidroxilcsoportot je-30 lent. E csoportok közül az a-amino-fenil-acetil- és ct-karboxi-fenil-acetil-gyököt említjük meg; R* I R'/s Ry—C— CO— általános képletű csoport, ahol Rx, 35 | R* Ry és R z egymástól függetlenül rövidszénláncú alkil-, fenilvagy helyettesített fenilcsoportot jelent; Rx a felsorolt gyökökön kívül hidrogénatomot is jelenthet. Ilyen csoport 40 pl. a trifenilmetil-karbonil-gyök; R'/io Ru -NH-CO- általános képletű csoport, ahol Ru az R'/i bekezdésben felsorolt csoportokon kívül hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot vagy halogénatommal helyettesített rövidszénláncú alkilcsoportot is 45 jelenthet. Ilyen csoport pl. a Cl(CH2 )2NHCO-gyök; /CH2 \ R'/n (CH2)Í/ C—CO— általános képletű cso\ /l CH2 X 50 port, ahol X jelentése az R'/s bekezdésben megadott, és n 1 és 4 közötti egész számot jelent. Ilyen csoport pl. az 1 -amino-ciklohexánkarbonil-gyök; R'/n Aminoacil-csoportok, pl. Rw CH(NH 2 )(CH 2 )nCO-általános képletű csoport (ahol n 1 és 10 közötti egész 55 számot jelent), vagy NH2Cn H2nAr(CH 2 )mCO— általános képletű csoport (ahol m 0 és 10 közötti egész számot és n 0 és 2 közötti egész számot jelent). A fenti képletekben Rw hidrogénatomot, alkilcsoportot, aralkilcsoportot, karboxilcsoportot, vagy az Ru jelentésénél felsorolt csoporto-60 kat jelenti, és Ar ariiéncsoportot, pl. p-fenilén- vagy 1,4-naftilén-gyököt képvisel. A fenti képletekbe tartozó aciícsoportokat pl. az 1.054.806 sz. brit szabadalmi leírás ismerteti. A fenti aminoacil-csoportok közül példaként a p-aminofenil-acetil-csoportot, a természetben előforduló 65 aminosavakból elkülöníthető 5-aminoadipoil-csoportot és 2
