162375. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidronaftalin-karbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. X. 15. Svájci elsőbbségei: 1968.X. 16.(15455/68. sz.), 1969. VII. 3. (10 201/69. sz.) és 1969. IX. 2. (13 261/69. sz.) Közzététel napja: 1972. IX. 28. Megjelent: 1974. VIII. 31. (Cl -930) 162375 Nemzetközi osztályozás-Co 7 c 63/36 Co 7 c 65/20 Co 7 c 69/76 Feltalálók: Dr. Beck Dieter vegyész, Basel, Dr. Schenker Kari vegyész, Binningen, Dr. Rossi Alberto vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: Ciba-Geigy A G. cég, Basel, Svájc Eljárás tetrahidronaftalin-karbonsav-származékok előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletű tetrahidronaftalin-származékok előállítására, ahol a képletben R8 és R 9 gyökök egyike egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal alkilezett cikloalkilgyököt, másika pedig hidrogénatomot vagy trifluormetil-csoportot 5 R rövidszénláncú alkilcsoportot, vagy különösen hidrogénatomot, ,Z szabad vagy észterezett karboxilcsoportot, • X pedig két hidrogénatomot vagy különösen oxocsoportot jelent. -10 Rövidszénláncú alkilcsoport alatt mindenekelőtt olyan alkilgyököket értünk, amelyek legfeljebb 7 szénatomot tartalmaznak. Rövidszénláncú alkilgyökként említjük pl. a metil-, etil-, propil-, vagy izopropilgyököt, vagy egyenes, vagy 15 elágazó szénláncú, tetszés szerinti helyen kapcsolódó butil-, pentil- vagy hexilgyököket. . Az új vegyületekben Rs előnyösen egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal alkilezett cikloalkí [csoportot jelent. 20 Adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal alkilezett cikloalkilgyökök pl. 4-7, különösen 5 - 7 gyűrűtagot tartalmaznak, így pl. adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal alkilezett, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptilgyökök lehetnek. 25 Halogénatomokként elsősorban a fluor-, klór- vagy brómatomok jönnek számításba. Észterezett karboxilcsoportok különösen azok lehetnek, amelyek alifás, cikloalifás, vagy aralifás alkoholokkal vannak észterezve, észterképző alkoholként főleg rövidszén- 30 láncú alkanolok, cikloalkanolok vagy fenilalkanolok jönnek tekintetbe, amelyek még további helyettesítőket hordozhatnak, így metanol, etanol, propanol, butanol, hexanolok, ciklopentanolok, ciklohexanolok, vagy adott esetben helyettesített, pl. a fenilgyűrűben rövidszénláncú alkil- vagy alkoxigyökkel, halogénatommal vagy trifluormetilcsoporttal helyettesített fenil-(rövidszénláncú)-alkanolok, így benzinalkohol vagy feniletanol említhető. Az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal, elsősorban analgetikus, így antinociceptív (Writhing), valamint gyulladásgátló hatással rendelkeznek. így például Writhing-szindróma-tesztben egéren 30—300 mg/kg adagban orálisan adagolva szindróma-kialakulást gátló hatást, ill. kaolin-ódéma-tesztben patkánytalpon 30-200 mg/kg adagban, orálisan adagolva jelentős gyulladásgátló hatást mutatnak. Az új vegyületeket ezért analgetikumokként és antiflogjsztikumokként alkalmazhatjuk. Az új vegyületeket ezenkívül egyéb értékes anyagok, különösen farmakológiai hatású vegyületek előállítására használhatjuk. Különösen értékesek a II általános képletű vegyületek, ahol R és X a fent megadott jelentésűek, az Rí és R2 gyökök egyiké, előnyösen R2 kis szénatomszámú cikloalkilgyököt jelent és a másik hidrogénatomot vagy különösen egy halogénatomot vagy trifluormetilcsoportot képvisel és Rx rövidszénláncú alkoxicsoportot, így 1 — 6 szénatomos alkoxicsoportot, például metoxi- vagy etoxicsoportot, vagy különösen hidroxilcsoportot jelent. Különösen értékesek jó gyulladásgátló és analgetikus 162375
