162357. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-pirazolopirimidin-(tiono)-foszfor(foszfon)savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaracidek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971.VII.8. (BA-2612) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság, 1970. VII. 8. (P 20 33 947.3) Közzététel napja: 1972. IX.28. Megjelent: 1974. XII. 4. 162357 Nemzatközi osztályozás: C 07 d 105/04 C 07 f 9/02 A 01 n 9/00 Ftltaláló(k) dr. Hoffmann Hellmut vegyész, Wuppertal-Elberfeld, dr. Hammann Ingeborg biológus, dr. Behrenz Wolfgang biológus, Köln, dr. Homeyer Bernhard biológus. Opladen. dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás O-pirazolopirimidin- (tiono)- foszfor (foszfon) savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek 1 A találmány új O-pirazolopirimidin-(tiono)- foszfor (foszfon)-savésztereket tartalmazó inszekticidekre és akaricidekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes (676 802 számú belga szabadalmi leírás és 65 16 907 számú közzétett holland szabadalmi bejelentés), 5 hogy az O-pirazolopirimidin-(tiono)- foszfor (foszfon, foszfin) savészter- származékok, így például az O.O-dietil-O(5,7-dimetilpirazolo (l,5-a)-pirimidin- (2) -il)-foszforsavészter peszticid, különösen inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. 10 Azt találtuk, hogy az I általános képletű új O-pirazolopirimidin-(tiono)- foszfor (foszfon)-savészterek - ahol R, jelentése egyenes vagy elágazott szénláncu, 1-6 szénatomos alkil-gyök, R, jelentése 1-4 szénatomos alkil-gyök vagy 1-6 szén- 15 atomos alkoxi-gyök, R3

jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom és X jelentése oxigén- vagy kénatomeró's inszekticid, akaricid, parazitaölő és nematocid tulajdonságokat mutatnak. 20 Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű O-pirazolopirimidin- (tiono)- foszfor (foszfon) savészter-származékokat kapjuk, ha 11 általános képletű (tiono)- foszfor (foszfon) savészterhalogenideket - ahol R, R. és X a fenti jelentésűek és Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom 25 - III általános képletű 2-hidroxi-pirazolopirimidin- származékokkal reagáltatunk - ahol R3 a fenti jelentésű - valamely savakceptor jelenlétében vagy a megfelelő alkáli-, alkáliföldfém- vagy ammónium-sók alakjában. A találmány szerinti eljárással előállítható I általános 30 képletű O-pirazolopirimidin-(tiono)- foszfor (foszfon)- savészterek meglepő módon jelentősen eró'sebb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint az ismert O-pirazolopirimidin(tiono)- foszfor (foszfon, foszfin) savészterek, amelyek a kémiailag leginkább összehasonlítható, azonos hatásirányu 35 anyagok. A találmány szerinti hatóanyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként O- etüetánfoszfonsavészterkloridot és 2-hidroxi-7-metil-pirazolo (1,5-a) -pirimidint alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A/ reakcióegyenlet szemlélteti. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási anyagokat a II és III általános képlet egyértelműen meghatározza. A képletekben R, előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-gyököt, így metil-, etil-, nvagy izopropil-, n-, szék.-, terc. - vagy izobutil-gyököt jelent, R ?

előnyösen metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropil-, n-butoxi-, szék. -butoxi- vagy terc.-butoxi-gyököt képvisel és R3

jelentése hidrogén-, klór-vagy brómatom. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható (tiono)foszfor (foszfon) savészterhalogenidek példáiként megnevezzük az alábbiakat: 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, 0,0-dipropil-, 0,0-diizopropíl-, 0,0-dibutil-, 0,0-di-terc.-butil-, O-metil-O-etil-, O-metil-O-izopropil-, O-metil-O-butil-, O-etil-O-izopropil-, O-etil-O-butilfoszfonsavészterkloridok, illetve -bromidok és azok tionoanalógjai, továbbá O-metil-metán-, O-metil-etán-. O-etil-metán-. O-propil-metán-, O-propil-etán-, O-izopropil-metán-, O-izoporpil-etán-, O-butil-metán-, ü-butil-etán-, ü-terc.-butil- metánfoszfonsavészterkloridok, illetve -bromidok és azok tionoanalógjai. > A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott (tiono)- foszfor(foszfon) savészterhalogenidek ismertek és a szokásos eljárásokkal állíthatók elő. A III általános képletű 2-hidroxi-pirazolopirimidineket 3-aminopirazolonból és acetoacetaldehid-dimetilacetálból, valamint adott esetben 3-as helyzetben megvalósított haiogénezéssel állítjuk elő. 162357