162228. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminovegyületek, azaz 6-amino-penicillánsav-származékok és 7-amino-cefalosporánsav-származékok előállítására

5 162228 alakításával, vagy pedig frakcionált kristályosítással optikailag aktív oldószerekből, antipódokra bon thatjuk. A fenti eljárás magában foglalja azokat a kiviteli módokat is, amikor a közbenső termékként keletkező vegyületeket alkalmazzuk kiindulási anyagokként és a hiányzó eljáráslépéseket valósítjuk meg velük, vagy az eljárást bármely lépésnél megszakítjuk. Előnyösen olyan kiindulása anyagokat alkalmazunk és olyan reakciókörülményeket választunk, hogy a különösen előnyös vegyületekhez jussunk. Az R metiléngyök előnyösen két metilcsoportot tartalmaz. Az R l,:2-etelinén gyökben az adott esetben egy észterezett vagy éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportot vagy egy funkcionálisan átalakított karboxilcsoportot tartalmazó metilgyök az R 1,2-etilénicso,poirtnak azon szénatomjának hidrogénatomját helyettesíti, amely a kén-nitrogén gyűrűben gyűrűszénatomhoz, azaz nem a kénatomihoz kapcsolódik. Az R-csoport metilszubsztituensén levő éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport elsősorban valamely alifás vágy aralifás gyökkel éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport. Észterezett hidroxilcsoport pl. valamely acilezett hidroxilcsoport, ahol az acilgyök valamely szerves karbonsav, így valamely alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás, aromás, aralifás, heterociklusos vagy heterociklusos-alifás karbonsav gyöke vagy valamely szénsavfélszármazék gyöke lehet. Észterezett hidroxilcsoport továbbá egy halogénatom, pl. klór- vagy brómatom. Funkcionálisan átalakított karboxilcsoport pl. egy észterezett karboxilcsoport, továbbá egy ciáncsoport. A II általános képletű kiindulási anyagokban, pl. az Aco acilgyökben adott esetben jelenlevő, szabad funkcionális csoportok előnyösen a szokásos módon védve vannak, így a hidroxil-, merkapto- és aminocsoportok könnyen, pl. hidrolitikusan, reduktív úton vagy savas kezeléssel lehasítható gyökökkel, pl. szénsavfélszármiazékok, így szénsavfélészterek acilgyökeivel, pl. 2,2,2-triklór-etoxikarbonil-, terc.-butiloxikarbonil- vagy benzihidril-oxikarbonil-gyökökkel vagy pedig tritil-csoportokkal és a karboxilcsoportok könnyen, különösen reduktív úton vagy savas kezeléssel lehasítható észtercsoportok, így 2,2,2-triklór-etoxikarbonil-, terc.-butiloxikarbonil- vagy benzhidril-oxifearbonil-csoportok alakjában. Az alkalmas szabad, funkcionális csoportok, így a szabad karboxil- vagy aminőcsoportok ismert módon szerves szilil-, így trimetilszililcspportokkal vagy ekvivalens csoportokkal, így megfelelő sztannilcsoportokkal is védve lehetnek. Az alifás gyökök, az alifás karbonsavak gyökei is, adott esetben szubsztituált alifás szénhidrogéngyökök, így alkil-, alkenil- vagy alkinilgyökök, különösen rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkenilgyökök, valamint olyan rövidszénláncú alkinilgyökök, amelyek pl. legfeljebb 7, előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhatnak. Ezek a gyökök adott esetben funkcionális csoportokkal, pl. adott esetben éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkapto-5 csoportokkal, így rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkeniloxi-, rövidszénláncú alkiléndioxi-csoporttal, adott esetben szubsztituált feniloxi- vagy fenil-(rövidszénláricu)-alkoxí-, rövidszénláncú alkilmerkäptocsOporttal vagy adott 1° esetben szubsztituált fenilmerkapto- vagy fenil-(rövidszéniáncú)^alkilmerkapto-, rövidszénláncú alkpxikarboniloxi- vagy rövidszénláncú alkanoiloxi-csoportokkal, valamint halogénatomokkal, továbbá nitrocsoportokkal, adott esetben szubsz-15 tituált aminocsoportokkal, azidocsoportokkal, acilcsoportokkal, így rövidszénláncú alkanoilcsoportokkal vagy adott esetben funkcionálisan átalakított karboxilcsoportokkal, így kartxM(rövidszénláncú)-alkoxicsoportokkal, vagy ciáncsopor-20 tokkal lehetnek mono-, di- vagy poliszubsztituálva. A cikloalifás vagy cikloalifás-alifás gyök, á megfelelő karbonsav gyöke is egy adott esetben 25 szubsztituált cikloalifás vagy cikloalifás-alifás szénhidrogéngyök, pl. egy mono-, bi- vagy policiklusos cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, ill. cikloalkil- vagy cikloalkenil-frövidszénláncú)-alkil- vagy -(rövidszénláncú)-alkenil-csoport, 30 ahol a cikloalkilgyök pl. legfeljebb 12 így 3—8. előnyösen 3—6 gyűrűszénatomot tartalmaz, míg a cikloalkenilgyök pl. legfeljebb 12. így 3—8. különösen 5—8, előnyösen 5 vagy 6 gyűrűszénatommal, valamint 1 vagy 2 kettős kötéssel 35 rendelkezik és a cikloalifás-alifás gyök alifás része pl. legfeljebb 7, előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhat. A fenti cikloalifás vagy cikloalifás-alifás gyökök kívánt esetben pl. adott esetben szubsztituált alifás szénhidro-40 géngyökökkel, így a fenti, adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoportokkal vagy pl. mint a fenti alifás szénhidrogéngyökök, funkcionális csoportokkal lehetnek mono-, di- vagy poliszubsztituálva. 45 Az aromás gyök, a megfelelő karbonsav gyöke is, egy adott esetben szubsztituált aromás szénhidrogéngyök — pl. egy mono-, bi- vagy policiklusos aromás szénhidrogéngyök, különösen 50 egy fenil-, valamint egy bifenilil- vagy naftilgyök, amely adott esetben pl. mint a fenti alifás és cikloalifás szénhidrogéngyökök, — mono-, di- vagy poliszubsztituálva lehet. 55 Az aralifás gyök, az aralifás karbonsav gyöke is, pl. egy adott esetben szubsztituált aralifás szénhidrogéngyök, így egy adott esetben szubsztituált,; pl. legfeljebb 3, adott esetben szubsztituált mohot-, bi- vagy policiklusos, aromás szén-60 hidrogéngyökkel rendelkező alifás szénhidrogéngyök, elsősorban egy fenil-(rövidszénláncű)-alkilvagy fenil-(rövidszénláncú)-alkenü-, fenil-(rövidszénláncú)-al)kinilgyök, mimellett ezek a gyökök pl. 1—3 fenilcsoportot tartalmazhatnak és adott 65 esetben, pl. mint a fenti alifás és cikloalifás 3