162206. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminofenilamidin-származékok előállítására
162206 R6 helyén álló alkenil-csoportok, valamint az alkiniloxi-csoportok alkenil- vagy alkinil-láncai előnyösen 2—6, célszerűen 2 vagy 3 szénatomot tartalmazhatnak. Az R6 helyén álló alkoxialkiloxi- és alkoxialkil-csoportok előnyösen 2—6, célszerűen 2 vagy 3 szénatomos gyökök lehetnek. Az R6 helyén ' álló cikloalkil-csoportok 3—7, előnyösen 3—6 szénatomot tartalmaznak. Az R7 helyén álló alkil-csoportok előnyösen 1—6, oélszerűen 1 vagy 2 szénatomot tartalmazhatnak. Az (I) általános képletű vegyületek bázikus jellegűek.és savakkal sókat képeznek. A vegyületeket a szabad bázisok vagy sóik, például hidrogénhalogenidjeik — előnyösen hidrokloridjaik-, szulfátjaik, foszfátjaik, nitrátjaik, acetátjaik vagy naftalindiszulfonátjaik formájában használhatjuk fel. Különösen előnyösnek bizonyultak a (II) általános képletű vegyületek — ahol R' 1 vagy 2 szénatomos alkil-csoportot jelent, R1 ' jelentése hidrogénatom, R2 ' —COR6' vagy —S02R 7 ' általános képletű csoportot jelent, ahol R3 ' jelentése hidrogénatom, R8 ' és R 9 ' jelentése hidrogénatom vagy klóratom, R5 ' jelentése 1 vagy 2 szénatomos alkil-csoport, R4 ' jelentése 1 vagy 2 szénatomos alkil-csoport vagy metoxi-csoport —, valamint a (II) általános képletű vegyületek gyógyászatilag alkalmazható savakkal képezett addiciós sói. Az új (I) általános képletű vegyületek sói közül különösen- előnyösek a hidrokloridok. Az (I) általános képletű új aminofenil-amidin-származékokat a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (III) általános képletű anilin-származékot — ahoj R1, R 2 , R 3 , R 8 és R9 jelentése a fent megadott — valamely (IV) általános képletű karbonsavamiddal — ahol W oxigén- vagy kénatomot jelent, és R, R4 és R5 jelentése a fent megadott —, vagy sójával vagy reakcióképes származékával reagáltatjuk, adott esetben kondenzálószerek, és adott esetben közömbös oldószerek jelenlétében, a terméket a szabad bázis vagy sója formájában elkülönítjük, és adott esetben a szabad bázist vagy sóját ismert módon más sóvá alakítjuk. 10 15 20 25 R6 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó rövidszénláncú, adott esetben egy » kettős kötést tartalmazó 1—3 szénatomos alkil-csoport, 3 vagy 5 szénatomos ciklo- 30 alkil-csoport, furil-, 5-metil-izoxazolil-, vagy fenil-csoport, vagy adott esetben egy hármas kötést tartalmazó, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, R7 ' jelentése 1 vagy 2 szénatomos alkil- 35 csoport. A „reakcióképes amid-származék" megjelölésen pl. a (IV) általános képletű amidok vagy tioamidok szervetlen savakkal (pl. sósavval, bórtrikloriddal vagy kénsavval), szervetlen vagy szerves savhalogenidekkel (pl. foszforoxikloridrdal, foszforpentakloriddal, foszgénnel, tionilkloriddal, benzoilbromiddal, p-toluol-szulfokloriddal, vagy' foszgén-alumíniumklorid-, foszgén-áosav- vagy foszgén-foszforoxiklorid eleggyel), tri-(l—5 szénatomos alkil)-oxónium-fluorborátokkal, di-(l—5 szénatomos alkil)-szulfátokkal vagy 1—5 szénatomos alkilhalogenidekkel képezett reakciótermékeit értjük. A reakcióképes amid-származékok (IV/a) általános képletű acetálok vagy tioacetálok is lehetnek, ahol W, R, R4 és R 5 jelentése a fent megadott, és az alkil-csoportok 1—4 szénatomot tartalmazhatnak, és adott esetben gyűrűvé kapcsolódhatnak. A reakcióban pl. a következő kondenzálószereket használhatjuk fel: szervetlen savak (pl. sósav, bórtriklorid, kénsav), szervetlen vagy szerves savhalogenidek (pl. foszforoxiklorid, foszforpentaklorid, foszgén, tionilklorid, benzilbromid, p-toluol-szulfoklorid vagy foszgén-alumíniumklorid-, f oszgén-sósav- vagy f oszgén-foszforoxiklorid-elegy), tri-(l—5 szénatomos)-alkil-oxónium-fluorborátok, di-(l—5 szénatomos)-alkil-szulfátok vagy 1—5 szénatomos alkilhalogenidek. Ha a reakcióban W helyén kénatomot tartalmazó (IV) általános képletű vegyületekből — azaz tioamidokból — indulunk ki, a reakcióelegyhez a fenti kondenzálószereken kívül, vagy azok helyett előnyösen kénelvonó szereket, pl. higany(II)oxidot, ezüstoxidot vagy higany(II)cianidot is adhatunk. A reakcióban a reagenseket előnyösen sztöchiometrikus arányban használjuk fel. 40 Oldószerként bármely közömbös szerves oldószert felhasználhatjuk. Az oldószerek közül a következőket említjük meg: aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, pl. benzol, toluol, diklórbenzol; adott esetben klórozott ali-45 fás szénhidrogének, pl. metilénklorid és kloroform; tetrametilszulfon; rövidszénláncú alifás alkoholok, pl. metanol és etanol. A reagenseket előnyösen szobahőmérsékleten (kb. 20 °C-on) elegyítjük egymással. A reakciót 50 adott esetben melegítés közben, pl. kb. 30—150 °C-on, előnyösen 70—120 °C-on fejezzük be. A reagensek elegyítésének sorrendje nem döntő jelentőségű tényező. Az új vegyületek el-55 különítését önmagában ismert módszerekkel végezzük. Az (I) általános képletű új vegyületeket a ta-" lálmány szerint úgy is előállíthatjuk, hogy valamely (V) általános képletű amint — ahol R4 és R5 jelentése a fent megadott — egy (VI) általános képletű aniliddel — W, R, R1, R 2 , R 3 , R8 és R 9 jelentése a fent megadott — vagy ennek sójával vagy reakcióképes származéká-65 val reagáltatunk. A reakciót adott esetben oldó-60 2
