162145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spiro(5H-dibenzo(a,d)cikloheptén-5:1'-N-alkil-izoindolin)-származékok előállítására
11 162145 12 -metil-benzamid helyett egyenértékű mennyiségű (1) N-etil-benziamidot, (2) 4-metoxi-N-metil-benzamidot, (3) 4,N-dimetil-benzamidot vagy (4) 4-(2-tetrahidropiranüoxi)-N-metil-benzamidot használva (1) 2-{10,ll-dihidro-5-hidroxi-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5-il}-N-etilbenzamidot, (2) 2-{10,11 -dihidro-5-hidroxi-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-il}-4-matoxi-N-metil-benzamidot, (3) 2-{10,ll-dihidro-5-hidroxi-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5-il}-4-N-dimetil-benzamidot, illetve (4) 2-{10,ll-dihidro-5-hidroxi-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5-il}-4-(2-tetrahidropiraniloxi)-N-metil-benzamidot kapunk. Az la példával analóg módon eljárva, de 10, 1 l-dihidro-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-on helyett egyenértékű mennyiségű (5) 5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-ont, (6) 10,11 -dihidro-2,3-dimetoxi-5H-dibenzo [a ,d] cikloheptén-5-ont, illetve (7) 10,ll-dihidro-2,3-metiléndioxi-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-ont használva, (5) 2{5-hidroxi-5H-dibenzo[a,d]ciklo'heptón-5-il}-N-metil-benzamidot, (6) 2-{10,ll-dihidro-5-hidroxi-2,3-dimetoxi-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-il}-N-metil-benzamidot, illetve (7) 2-{10,ll-dihidro-5-hidroxi-2,3-metiléndioxi-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5-il}-N-metilbenzamidot kapunk. b) III általános képletű vegyületek A 7a példával analóg módon, de a 2-{10,ll-dihidro-5-hidroxi-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-il}-N-metil-benzamidot egyenértékű mennyiségű fenti IV általános képletű vegyületekkel helyettesítve (l)2-{10,ll-dihidro-54iidroxi-5H-dibenzo[a,d] eikloheptén-5-il}-N-atil-benziilamid. (2) 2-{10,ll-dihidro-5-hidroxi-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5-il}-4-metoxí-N-metil-benzilamint, (3) 2-{ 10,1 l-dihidro-5-hidroxi-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5-il}-4-N-dimetil-benzilamint, illetve (4) 2-{10,ll-dihidro-5-hidroxi-5H-dibemzo[a,d] cikloheptén-5-il -4-(2-4etrahidropiraniloxi)-N-metil-benzilamint, (5) 2-{5-hidroxi-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5--il}-N-metil-benzilamint, (6) 2-{10,ll-dihidro-5-hidroxi-2,3-dimetoxi-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-il}-N-metil-benzilamint, (7) 2 {10,1 l-dihidro-5-hidroxi-2,3-metiléndioxi-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5-il}-N-metil-benzilamint kapunk. c) I általános képletű vegyületek A 7b példával analóg módon, de a 2-(10,lldihidro-5-hidroxi-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5-il)-N-metil-benzamidot egyenértékű mennyiségű fenti III általános képletű vegyületekkel helyettesítve (1) spiro{ 10,1 l-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5:r-N-etil-izoindolin}-t (op. 93—94°), (2) spiro 10,ll-dihidro>-6'-metoxi-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5:r-N-metil-izoindolin}-t (op. 159—161°), (3) spiro{10,ll-dihidro-6'-metil-5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5:l'-N-metil-izoindolin}-t (op. 139,5 5 I4i°); (4) spiro{10,ll-dihidro-6'-hidroxi-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5:r-N-metil-izoindolin}-t (op. 183—187°) (5) spiro {5H-dibenzo[a,d] cikloheptén-5:l'-N-10 -metil-izoindolin}-t (op. 174—178°), (6) spiro{10,ll-dihidro-2,3-dimetoxi-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5:1 '-N-metil-izoindolin}-t (op. 120—121°), illetve (7) spiro[10,ll-dihidro-2,3-metiléndioxi-5H-di-15 benzo [a,d]-cikloheptén-5 :l'-N-metil-izoindolin] -t (op. 139—141°) kapunk. Szabadalmi igénypontok: 20 1. Eljárás az I általános képletű új spiro [5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5:1'-N-alkil-izoindolinpszármazékok és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben X —CH 2—CH 2 — vagy —CH=CH— képletű cso-25 portot, R 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent, Rí és R'> hidrogénatomot, 1 vagy 2 szénatomos alkoxicsoportot vagy együtt egy metilénoxicsoportot jelentenek, és 30 R;j hidrogénatomot, hidroxilcsoportot vagy 1 vagy 2 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben X, R Rt, R 2 és R 3 a fenti jelenté-35 sűek — redukálunk, vagy b) III általános képletű vegyületeket — ebben a képletben X, R, Rí és R2 a fenti jelentésűek, és R3 hidrogénatomot, 1 vagy 2 szénatomos •íl'kil- vagy alkoxicsoportot vagy 2 -tetrahidropi-40 í-aniloxicsoportot jelent — gyűrűzárásnak vetünk alá, és adott esetben, ha az a) vagy a b) eljárásváltozattal kapott termék képletében Rj, R2 vagy R3 alkoxicsoportot vagy Rí és R2 metilén-45 dioxicsoportot jelent, azt átalakítjuk hidroxilcsoporttá, vagy megfordítva, a hidroxilcsoportokat átalakítjuk alkoxicsoporttá, illetve metiléndioxicsoporttá, és/vagy adott esetben az így kapott terméket 50 savval reagáltatva átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1971. július 12.) 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, 55 amelyek képletében X, R, Rí és R2 az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és R3 hidrogénatomot vagy 1 vagy 2 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy II általános képletű vegyületeket — ebben a kép-80 létben X, R, Rt és R 2 az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű — redukálunk, és adott esetben az így kapott terméket savval reagáltatva átalakítjuk savaddíciós sójává. (El-65 sőbbsége 1970. július 13.) 6
