162077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-[P-(ureidoalkil)- benzolszulfonil]-imidazolidinszármazékok előállítására
3 162077 4 sített oikloheptil-jcsopant, valamint eiklooktil-csoport; cikloalkenil-icsopoirtkórit 2-ciklopenten,-il-á,l-, 2--ciklahexen-lHil-, 3naildahexen-.l-il-, 2-metiil-^2-^ciklohexein-il^il-, S^ciklohepten-il-il-, vagy egy cjklooktenil-ícsapart. Az R:! szulhsztituens az R t szuibsztituensnél megnevezett alkü-csoportokat, az R| szuibsztituensnél megadott legfeljebb 8 szénatomos cáikloalkil-, illetve cikloalkenilnosoportokat, valamint alkenu^soportként allil-, 1-tmetil-allil-, 2--metil-allil-, ,2-, illetve 3^butanil~ vagy 2-, 3-, illetve 4-pentendI-csaportot jeleinthet. A találmány értelmében úgy állítunk elő (I) általános képletű Viegyületefcet, hogy (II) általános képletű vegyületeket — e képletben Rí, R» és m az (I) képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek — valamely (III) általános képletű izooianáttal, illetve izotioeiaináttal — ebben a képletben R3 és X jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal — vagy olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, mely képletben X jelentése oxigénatom, R?, jelentése metil- vagy fenil-csopoirt, m, Rí, R2 és R;) a fenti jelentésű, valamely (IV) általános képletű karbaminsaiv reakcióképes származékával — e képletben R4 jelentése metil- vagy fenil-csoport és R3 az (I) általános képletnél megadott jelentésű — reagáltatunk és a kapott reakciótermékeket kívánt esetben valamely sav sójává alakítjuk. A (IV) általános képletű karlbaínínsav reakcióképes származékaiként például a halogenidek, különösen a kloridok, a növidszónlánicú alkilészterek, különösen a metil- vagy etilészter, a fendlészter, az amidok, a rövidszénláncú monoilletve dialkilamddok, különösen az N-metil- és az NjU^diimetilaimidok, a difenilamidok, továbbá az N-acilamidok, mint például az acetilamidok és a benzoilamidok jönnek számításba. Az átalakulás például szobahőmérsékleten vagy melegítés hatására valamely közömbös szerves oldószertben megy végbe. Ilyen oldószerekként például szénhidrogének, mint benzol, toluol vagy xilol; étereik, mint dietiléter, dioxán vagy tetraHdrofurán; klórozott szénhidrogének, mint metiléniklorid és rövidszónlánoú ketonok, mint aceton vagy metiletil'keton jönnek tekintetbe. A reakció általában kondenzálószerek hozzáadása nélkül végezhető, kívánt esetben azonban ilyen szereket, például alkáliifémalkoholátokat és al'kálifám'hidroxidokait adhatunk a realkoioelegybez. Valamely (IV) általános képletű karbaminsav halogenidjét előnyösen siavmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk a (II) általános képletű vegyületekkel. Savmegkötőszerelkként szervetlen bázisok vagy sók, mint .például egy alkálihidroxid, -acetát, -ihidrogónkarbonát, -karbonát és -foszfát, mint a nátriumhidroxid, -acetát, -hidrogénkarbonát, -karbonát és ifoszfát vagy a megfelelő kálkímvegyületek használhatók. Alkalmazható továbbá a kalciumoxid, -karbonát, valamint -foszfát és magnéziumkaríbonát. Szervetlen bázisok vagy sók helyett alkalmasak szerves bázisok, mint például a piridin, trtaietilamin vagy trietilamin, diázopropilamin vagy 5 kollidin is. Ezeket feleslegben adhatjuk a reakcióelegyhez oldószerként is. A (II) általános képletű aminők valamely karbaminsiavkloiniddal való találmány szerinti reakciójánál a (II) általános képletű vegyületek' 10 N^alkáliíém-szánmazékait, miiint .például nátrium-, kálium- vagy lítiumszármazékokat is használhatjuk. A (II) általános képletű kiinduló anyagok szintén új Vegyületek és .például úgy állíthatók 15 elő, hogy valamely (V) általános 'képletű p-acilaminioalkil-ibenzolszulfonsav reakcióképes származékát — e 'képletben R egyszerű alkil-, illetve ariigyököt, .például 20 metil-, illetve fenil-esopartot .képvisel és m az (I) általános képletnél magadott jelentéssel rendelkezik — (VI) általános képletű 2-amino^2-Í!midazoIi>n-25 származékokkal — e képletben az R< és R2 szubsztituensek az (I) általános képletnél megadott jelentésűek — reagáltatunk és ezt követően az i(R—OO—) adl-védőcsoportot hidrolízissel lehasítjuk. A közbeesőleg kapott, a (II) ál-30 talámos képletből levezethető N^acilvegyületek ugyancsak nem voltak mostanáig leírva az irodalotmlban. Az '(V) általános képletű szulfonisavak reakcióképes szármiazékaiként halogenidak, külömö-35 aen kloridok és (Va) általános képletű anhídridek — e képletben R az <V) általános képletnél megadott jelentésű — jönnek tekintetbe. Az <Va) általános képletű anhidridek egyszerű módon a megfelelő helyettesített szulfonsavhaloge-40 nideknek a megfelelően helyattesíteitt szulfonsaiviakkal történő átalakítása útján kaphatók. Egy további eljárás szerint úgy jutunk (II) általános képletű kiinduló anyagokhoz, hogy [E. Miller, J. Amer. Oham. Söc. 62, 2,101 (1940) sze-45 rint előállított] (VII) általános képJetű helyettesített pn(aminoalkil)-iben2iolszulfonamido!kat — e képletben m az (í) általános képletnél megadott jelen-50 tésű — alkalikus közegben helyettesített N-<(24>róima.lk<il)-ciánamidokkal átalakítunk. 55 A (III) és a (IV) általános képletű kiinduló vegyületek előállítása az izocianátokra, illetve izotiocianátokra és karbaminsav^származékokra általánosan ismert előállítási módszerek szerint megy végbe. 60 Az új hatóanyagok vagy gyógyszerészetileg elfogadható sóik perorálisan vagy parenteral isan alkalmazhatók. Sóképzésre fiziológiailag elviselhető savak, mint például sósav, brómhidrogénsav, kénsav, foszforsav, metánszulfonsav, 65 ecetsav, tejsav, borostyánkősav, botikősav és 2
