162056. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibiotikus hatású rifamicin-vegyületek előállítására
162056 6 gyűrűs szubsztituenisek lehetnek mono- vagy policiklusosak, ós adott esetbein további alifás, cikloalifás, aralifás vagy aromás szánni drogén-csoportokkal, különösen irövidszénlánoú alkil-esoporttal lehetnek szubsztituálva. Különösein ki kell emelni az említettek közül a benzol- és a inaftaliin-gyűrűt. Az ilyen típusú aza-bi- vagy -polioiklusos cikloalifás 8zénhidrogén-csoparto.k például az alábbiak: izoi!ndolin-2^il-, benz(f)izoindoliin-ß-il-, !bena(e)izo:indolin^2TÍl-, il ,2y3,4-Jbetr.ahidro-izokinol-2-il-, 2,3,4,6-tetraihidro-lH-2-benzazepin-2-il-, 2y3,4,l5-tetr,atoidro^l:H^3-benzazepin-3-il-, il ,!2,3,4,5,i6-ihexahidro-2^banzaizociin-2-il-, l,2,34-tetrahiidro-benz|(h)izo,kinol-!2-.il- vagy 2,3--dihidro-ilH-benz(d,!e)-izoki'nol-l2-il-, 6,7-dihidro-5H-dibenz{c,e)azepin-;6-il- vagy 5,6,í7,i8-tetrahidro-dibeinzi(c,e)-azockH6-il-csoport. A rifamicki-rész 3-belyzetébein kapcsolódó aza^ciikloalifás gyűrűvél kondenzált ciikloalifás gyűrű előnyösen 3—18 szénatomszámú cikloalkán- vagy cikloalkén-gyűrű, így például ciklopropán-, cikloibután-, eiklopentán- vagy ciklo.hexán-gyűrű, amely sztubsztitueinsaket, különösen rövidszéinláncú alkil-esoportot, mint metil-csoportot tartalmazhat. Az ilyen kondenzált gyűrűrendszerek bi- vagy policiklusos aza-ciklalifás szénhidroigéaiHCsqportokat, mint azabiciklo- vagy azatriciklio-alikil- vagy -lalkenil-csoportokat alkotnak. Ilyen csoportok keletkeznek azonban az aza-cikloalifás gyűrű, például a fent említett pirrolidiin-, pipeirádiin-, ihidraazepinvagy azooin-gyűrű 2 szénatomjának egy egyszerű szén-szén kötés vagy egy egyenes vagy elágazó rövidszénMincú alküéni-csoport, mint metilén- vagy etilén.-, propilén-, butilén- vagy pentilén-csoport vagy egy alkilidén-iasaport, például izopropilidénHcsoport által történő áthidalása útján is. Ilyen csoportok például az alábbiak: oktahidroindol-1-il-, oktaMdroizoindol-ßHiil-, dek!ahidro-'Ciikk)hepta(b)pirrol-il ->il-, dekaihidro-ciklohepta(c)pirrol-,2-il-, dekahidro ;5H-cikloheptal(b)pirid-4l-il-, dekahidro lH-cikl0hepta(e)pirdd-i2-il-, dekahidro^ciklopent(c)azepin-2-il-, dekahidro-ciklopant(d)azepiin-i3-il-, 10-iazabicikloi(4..3.1)dec^l0-iil-, 8-azabieikloi(4.3jl)dec-i8-iil-, dekahidirokinol-fl-il- és -izoktaiol-2-41-, 2-azabiciklo(2.:2jO)ihexH2nil-, 2-azabiciklol(3.2.0)ihept-2-íil-, 7-azabiciiklo(i4.,2.0)oktH7-iil-, 2-azabiciklö(4.i3.il)dec-i2-il-, 9-azabiclkloi(í3.i3.2)dec-(9-ál-, ll-azabiciklol(4.4.il)uindec-ill-ál-, 3-azabiciklo (4.1.0)heplH341-, 3-azaibicikid(i3.i2.i0)hept^3-il-3Hazabiciklop.il.l)ihept-i3-ál-, 7-azab:iciklö(2.2.il)!bept-)7-il-, 2-azabiciklo(2.2.1 )hept-2-ik, 7-1 azabicikk>(2.2.,l)hept^7-il-, 3-.azabidklo(i3.1.0)hex-3-41-, 3^asaabiciklo(!3.S .<0)OMH3^Í1-, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9-azabiciklo(4.2.1 )non-9-dl-, 9^azabiciklo;(;3.3.il)noii-i9-il-, 2-azaibici.klo, (.3j3..1)inoin2HÍl^, 3-azabiciklo!(3j3Jl)noin-3-il-, 2-azabiciklo(3.:2.i2)non-2-<il-, 9-azahiciklo (3.3.1 )non-2->enn9-il-, 2-aaabiciklö(3.2.2)nonaH5,7 ,i8-triein-i2-;il-, 2-azabicikloi(l 3.2.2)!nona-J3,i5j7,3-tetren-i2HÍl-, 2-azabioikk)!(4.'2.0)okt-(2-il-, 3-azabiciklö(4.!l .1 )okt ^3-il-, ,8-azabipiklö(i3.;2.1)okt^8-dl-, 8^azabiciiklo((3.i2.1)okt-2HenH8-il-, 6-azahiciklo(3.2.1 )oktH6-il-, 4Hazabiciklö(í 5.4.0)undec-4-il-, 7-azabicikloi(4j3jO)n)anH3-ein-j7-ál-, 8-azabiciklo(4.i3.i0)noni3-em-8-.il-, 8-azaibiciklo(4j3.'0>noinnl!(6)-(ein-i8-il-, l,i8,ö-1ximetil^3-azabiciklol(i3J2.il>akt-.3-ál-, i9-azabieiklo(4j2.il)!noiw2,í4-dien-i941-, 3-azabiciklo(4.4.'0)decHli(!6)-iein-i3-il-, 2-azabiaiklol(i3J2.íl)©ktj2-ál-, 3-azahiciiklo!(:3.i 2.1)o,kt-i3-il-1 2-azabiciklö(i2.:2.2)okt-J2-il-, 2-azabiaikla(l 2 J 2.2)akta-i4, l 6,!7-triein-'2-il-, 2-azabÍ0iklo(4.!3.O)non-2HÍl-, 7-azatricikla([3.i3.i0j01 ' 3 )oikt-<7^il-, 3-,azatricüklol(3.i2.!l.02 ' 4 )okt-i3-il-, 4,7-«n'etainio-l3a,i4,f7,'7,a-!tetrahiidro-izoinidolinH2-il-, 4,7-m'etano-3.a,4,5,i6,7,7a-bexahidro-izo-indolíin-2-il-, 1,5-metano-cilklopent(c)l ,2 ,i3,4,5,&a,[6,öa-oktahidro-iaaepiin-2-il-, l,5-nieta!niO-(ciikl'Qpent(d)deka!hiidro-aaepin-)3-il- és lH-n^etano-^3,4,ö,i6-4ietaiaihidro-3-^benzaziociin-3-il-csoport. Végül megemlítjük a spirociklikus aza-szénhidrol génes amiiwjsöportokat így például a 2-nazaspiroi(3.3)hept^2-il-, l-azaspiro-(4.i5)decnl-il-, 2nazaspiro(4.ö)dec^2nil-, i8^azaspiro(4.5) dec-8^il-, 5-azaspira(2.4)hept-i5-il-, 5^azaspiroi(2.4)hept-4-ean5-il-, 2-azaspir6i(4.4)noinH2^il-, 2^azaspiro(4.6) umdec-ß-il-, l-azaspiro(i5.5)und©c-il-ál-, 3^azaspirö(6.6)dec-i3-flil-, 3-azä8pirO(i5.5)-undec-3-il-, 6^azaspirol(2.5)ofct-6-il-, 2-azaspino(i3.4)okt-i2-il-, :6-azaspiiro(i3.4)okt-i6-il-, 2-azaspiroi(3.5)noin-j2-il-, 7^azaspiro(i3.ö)inoin-j7-dl-, '3-«azaspirio!(:5 j6)dadec-3-iil-, 6-nazas(piroi(4.4)okit-641-, 3-,azaspiro(:5.5)uindec-7-«n-!3-il^csoportot és azokat, amelyek még egy aromás gyűrűt is tartalmaznak, mint a spira[iciklahexán^l,ir-J(2'H)-Í2iakmolj 2'^il], spiroi[maftaliin-il!(4H), i3'-piperíd-il '-il-], spiro [inaftaliiin-l{2H), 4'-piperidHl '-41-], spiro[ciklohexáin-4 ,41(1 'H)-kiinal-il '-U-], 3
