162053. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-amino-béta-hidroxifenil-alkánkarbonsavak és ezek sói előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG OBSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VI. 23. (Cl—893) Svájci elsőbbsége: 1968. VI. 24. (9340/68) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. VII. 31. 162053 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 101/30; 101/28 Feltalálók: Dr. Eichenberger Kurt vegyész, Therwill, Dr. Egli Christian vegyész, Rheinfelden, Dr. Hedwall Phyllis Roberta gyógyszerész, Basel, Svájc Tulaj dohos: CIBA—GEIGY AG., cég, Basel, Svájc Eljárás /?-amino-/>-hidroxifenil-alkánkarbonsavak és ezek sói előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új )?-aniino^hidroxifenil-alkánkarbonsavak és ezek sói előállítására, mely általános képletben R.2 szubsztituens :

rűdrogénatamot vagy rövidszénláncú alkil-esopartot, R3 szubsztituens hidrogénatomot, rövádszénláncú alkoxi-, trifluormetil-csoportot, vagy halogénatomot jelent és n jelentése ,1, vagy ha R;j csak hidrogénatomot jelent n jelentése 2 is lehet. Nem tárgya a találmánynak a következő vegyületek előállítása: i(9-<aimino-^ö-(2-hidroxifenil)-propionsav, /?Hamino-(^(3HMdroxifenil)-pmpionsav, ^-ammo^^nMdroxifenilJ-propionsav, ß-amimo^-(i2Hhidiroxi-i3-nietilfienil)^propioinsav, ß-amino4iJH(l2-hidroxi-4-metilfen;il)-propionsav, ß-arnmo->^-!(i2-(hidroxi^5-m.etilfeniil)-propionsav, f>-amino-i^(i3Hfluor-4Hhidroxifienil)Jpropionsav,

ß^amino-)?H(i3'-metoxi-4-hidroxilfienil)-propionsav és jS-amino-zS^iS^dihidroxifenilJ-propionsav. R3 szubsztituens mint rövidszénláncú alkoxicsoport, pl. metoxi-, etoxi-, n-propiloxi-, izopropiloxi- vagy butöloxinasoportot, halogénatomként pl. fluor-, klór- vagy brómatomot jelenthet. csoport elsősorban 3y

4-dilhidr(HO)n oxifenál^esoportot, valamint a i2,6-dilhidroxifeniil-, továbbá a 4-, főképpen a 2- vagy 3-ihidroxi-10 fenil-csoportot jelenti. Az R2

szubsztituens rövidszénláncú alkil-csoportként pl. etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil~ vagy terc.Hbutilicsoportot jelent és előnyösen metil-csoportot képvisel. 15 A vegyületek izomerkeverékek, vagy tiszta izomerek alakjában fordulhatnak elő. A keverékek elsősorban racemátokból, tiszta izomeredből, ill. optikailag aktív ainitipódokból állnak; megfelelő helyettesítők esetén a vegyületek 20 diasztereoizomerek, vagy ezek keverékei alakjában is előállíthatók. Az eddig ismert ^-amino-,^Hhidroxrf enil^alkánkanbonisavak, valamint ezek kiindulóanyaigainak 25 előállítását a következő szakirodalmi közlemények ismertetik: Amalen 285, 64. J. Prakt. Ohem. 30, 18—>3i8. Chem. Abstracts 63, 2106c. 30 Ohem. Abstracts 68, l!l324p. 162053