162008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-aminopenicillánsav előállítására
162008 rozotit (Illa—Ilid) általános képletű vegyületből származó védőcsoport maradékát képviseli, X pedig 'halogénaitiomöt jelent — /reagáltatjuk savlakötőszer jelenlétében, a kapott neakoióterméket valamely limtaahatoganid-képző reagenssel való reagáitatás útján a megfelelő imikiohalogeniddé alakítjuk, magd ezt egy {IV) általános képletű hidroxil-vegyülettel R3 — OH ,(IV) 35 — ahol R-3 ,1—ili2 szénatomos alkilosoportot, 1—7 szénatomos aralfcilcsaportot, eiklohexilasaportat, 2—12 szénatomos hidroxialikálicsiopoirtot, 3—13 szénatomos alkoxialikilnqsioiportot, 2—7 szénatoanos alkil-résaű manociklíusas lariloxiiaÜjkil-csoportot, 3—7 szénatoimas alkil-részaket tartalmazó monocikkiisas spalkoxiailikil-icsopoirtot vagy 4—7 szenatomas hidroxiialkoxia]fcilHOsaporto.t képvisel — reagáltatjuk és a kapott íreakeiórteiriméket hidrolizáljuik. A találmiány érteimében bármely (I) általános képletű 6-aioilamido-peniicillánsaiv — ahol R1 a fenti jelentésű — alkalmazható ikiindiulóanyagként, gyakorlati szempontból azonban a biológiai eljárásokkal előállítható penicillinek sói janinak erre a oélra elsősorban tekintetbe. Az ilyen penicillinek példáiként elsősorban azok említhetők, amelyeikben az aoilosaport pl. alifás karbonsavakból, mint ecetsavból, prapionsavból, /j2 -pentenü-karbonsa!viból ivagy n-heptil-foarlbonsavibol, airalátfás karbonsavakból, mint p-hidroki-fenileoetsaviból vagy fienil-*eaetsiaiviból, vagy pedig ariloxiecetsavakból származik. Az ilyen penicillineket álitalában taicier aaninsok, alfcáiliífémsók, alkáliföldifémsók vagy egyéb hasonló sók alakjában alkalmazzuk. A találmány szerinti eljárásban a védőosoport 40 bevitelére alkalmazatt (III) általános képletű R2— X vjegyület pl. az alábbi típusú lehiet: — ahol R' és R" egyformák vagy különbözők lehetnek és halogénatamot, .1—1 szénatoimos, adott esetiben halogénnel helyettesített alkil- vagy alk- 45 oxicsoportot, aril- vagy ariloxi-icsoportot, az alkil-Hrésziben 1—4 szénaitomos aralkoxi^csoportot, feniil- vagy fenoxiosoportot képviselnek, miimellett R' és R" egymással összekapcsolva gyűrűt ;s képezhetnek, M pedig (bór-, alumínium- vagy 50 foszforatomot, X pedig halogénatomot képvisel — valamely (IIEb) általános képletű vegyület.— ahol R', R" és R'" egyformák vagy különbözők lehetnek és halogénatoimot, 1-—17 szénaitomos, adott esetben halogénnel helyettesített alkil- 55 vagy alkoxiicsloporrtoft, aril- vagy arüoxá-csqportot, az alkil-aiészben 1—'4 szénatomos aralkoxi-csoportot, .fenil- vagy fenoxi^csoportot képvisel, niiimellett R' és R" egymással ösiszekapcsolvia gyűrűt is képezhetnek, M bór-, aluminium- vagy 60 foszforatomot képvisel, X jelentése a fentivel egyező; vagy pedig R', R" és R'" az itt megadott jelentésűek, mimellett R' és R" egymás-Sial összekapcsolva gyűrűt is képezhetnek viagy R" és R'" együtt egy ==0 atomot is képviselhet, 65 M szén-, szilícium-, kén- vagy germániumatomot képvisel, ha azonban M szilMuanatomot jelent, akkor R', R" és R'" közül legalább az egyik egy alkoxi-csoportot képvisel, X jelentése 5 a fentivel egyező; valamely (lile) általános képletű vegyület — ahol R' halogénatoimot, 1—7 szénatoimos, adott esetiben halogénnel 'helyettesített alkil- vagy alkoxsicsoportat, aril- vagy ariloxdicsoportot, az alkil-jrészben 1—4 szénatomos 10 aralkoxi-icsoportot, fenil- vagy fenoxi-Qsoportot, R", R'" és R"" halogénatamot képvisel, de R" és R'" együtt egy gyűrűt is képezhetnek vagy egy =Q atomot is képviselhetnek, M foszforatomot, X pedig halogénatamot képvisel; vagy 15 valamely (Ilid) általános képletű vegyület — ahol R' 1—7 szénatoimos, adott esetben halogénnel helyettesített alkil-, alkoxi-, arái-, ariloxivagy az a&iWészben 1—4 szénatomos aralkoxi-csoportot, fenil- vagy fenoxi-csoportot, M kén-20 atomot, O oxigénatomot, X pelig halogénatamot képvisel. A (Illa) általános képletnek megfelelő vegyületek példáiként a következők említhetők: 25 BC13 , AICI3, PCI3, BBr3 , C4H9—BCI2, (C 4 H9)2BC1, • {CsHsJaAlCl, I(C4 'H9)2A1C1, C0H5PCI2, C6H5 PBr 2 , CH2 O v CH3 O x C4 H 9 PC1 2 , | >PC1, )PC1, 30 CH2 0/ CH3O/ CÍH5 0 \ CÍHSO-C1CH2 —CHO N I CH20' PCI, CH3 —CHO N I CH20 / PCI, >PC1, CH3OPCI2, C2 H 5 OPCl2, CaH^OPCb, C4 H 9 QPC1 2 , CgHsOPCb, ClCJ2CH2 ,OPCl 2 , C e H5CH 2 OPCl 2 , C1CH2 CH(C1)CH20PC12, CH3OH(Cl)CH20PCl2, CH3OCH2CH2OPCI2 és C2 HsSPCl 2 . A (llllb) általános iképletű vegyületek példáiként haJogénkarbonsav-észterek, mint COCI2, CH3 v OSCl2 , C2H5OCOCI, > OHOCOC1, C2H5 / CßHgOCOCl, CeHgCHaOOOCl, stb.; aoühalogenidek, mint CH3COCI, NC—CH^COCl, CaHsCOCl, CH3\ CH3 - C--GOC1, C 6 H9GH 2 C0C1 stb.; CH3 / szilikon-tvegyületek, mint SiCl4 , CH3QSiCl 3 , C2H5OSÍCI3, CiHijOSias OHsOCHíCHzOSiCla, ClbHaCHaOSdCls, <CH3 0)2SiCl 2 , (CaHsOJaSiCla, (CH3 O0H 2 0H20) 2 SiCl 2 , <CaH70) 2 SiCl 2 , CH3v CH3x (C4H9 0) 2 SiCl 2 , >SiCl 2> "" >SiCl 2 , CHaO7 C2H5O/ CHr \« C4H5O' SiCl2 , (C6H 5 0)2!SiCl 2 , <CeiH50H 2 0)2SiCl2, 2
