161830. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikusan szubsztituált 2,3-dihidro-1,4-benzoxazin-3-on-ok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. II. 03. (DE—746) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. II. 04. (WE 12 p/145 276) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. II. 28. 161830 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 87/48 Feltalálók: Dr. Zschiedrich Johannes oki. vegyész, Rosslau/Elbe, Thomas Eckhard oki. biológus, Dessau, Kémet Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben cég, Rosslau/Elbe, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás bázikusan szubsztituált 2,3-dihidro-l,4-benzoxazin-3-on-ok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás äz (I) általános képletnek megfelelő 2,3-dihidro-l,4-benzoxazin-3-on-ok, valamint ezek addiciós sói és kvaternér vegyületei előállítására. Az (I) általános képletben Rí hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, fenil- vagy célszerűen halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot, R2 hidrogénatomot, halogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy karboxilcsoportot, A 2—6 szénatomos egyenes vagy elágazolóláncú alkiléngyököt és R,( nitrogénatomjával az alkiléncsoporthoz kapcsolódó primer, szekundér vagy ciklusos aminocsoportot, célszerűen piperidmocsoportot jelent. Ezek a vegyületek eddig nem voltak ismeretesek. Ismeretes, hogy fenotiazinok a nitrogénatomon amino-alkilhalógenidekkel szubsztituálhatók. Ugyancsak ismeretes, hogy a fenotiazinok nitrogénatomjai l-bróm-3-klór-propánnal szuibsztituálhatók. (Wp 31384. és Wp 77 491 számú Német Demokratikus Köztársaságbeli szabadalmi leírások.) A találmány szerinti eljárásban alkalmazott reakciókkal kapcsolatban az alábbi közleményekre utalunk: 557 111 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírás; H. L. Wheder, B. Barmes: J. Am. Chem. Soc. 20, 555 (1898); A. Jacob, M. Heidelberger: J. Am. Chem. Soc 39, 2198 (1917). Ä találmány feladata az (I) általános képletű bázikusan szubsztituált , 2,3-dihidro-l,4--benzoxazin-3-ors vegyületek szintézise. A találmány szerint az (I) általános képletű 5 vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű 2,3-dihidro-l,4-benzoxazin-3-on-okat — ahol Rj és R2 jelentése az (I) általános képlet szerinti — a (III) általános képletnek megfelelő, reakcióképes aminoalkol" hol-észterekkel — ahol X reakcióképes csoportot, például halogenid- vagy szulfonsavgyököt jelent és R;i és A jelentése az (I) általános képlet szerinti — lúgos kondenzálószer jelenlétében reagáltatjuk. 15 Az (I) altalános képletnek megfelelő vegyületeket úgy is előállíthatjuk, ha a (II) általános képletű 2,3-dihidro-l,4-benzoxazin-3-on-okat először a (IV) általános képletű vegyülettel — ahol X jelentése a fenti, Y pedig halogénato-20 mot jelent —, majd az így kapott terméket az (V) általános képletű vegyülettel — ahol R3 jelentése a fenti — reagáltatjuk. A reakciókat szerves oldószerekben, például hosszabbláncú alifás, vagy aromás szénhídro-25 génekben, alkoholokban, észterekben, ketonokban vagy vizes közegben kivitelezzük. Kondenzálószerekként előnyösen bázikus alkáli- vagy földalkálivegyületeket, így nátriutahidridet, ríátriumhidroxidot, káliumhidroxidot, nátriumetilá-30 lot vagy nátriumamidot használunk. * 161830