161784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-fenil-4H-s-triazolo [4,3-a][1,4]-benzodiazepinek előállítására

5 161784 6 céljából. Használhatunk olajokat, ú. m. kókuszolajat, szezámolajat, napraforgóolajat, gyapotmagolajat, földimogyoróolajat, a hatóanyag oldatainak vagy szuszpenzóinak elkészítéséhez. Hozzáadhatunk édesítő-, színező- és illatosítószereket is. Vegyület Ch EDso D (mg/kg) P Ni 0,009 0,016 0,020 0,018 0,8 0,9 0,9 0,2 0,25 0,4 0,7 0,08 0,16 0,16 0,22 0,08 0,05 0,028 0,045 0,008 0,056 0,016 0,028 0,009 Ch D P Ni 8-klór-l-metil-6-(2,6-difluorfenil)-4H-s--triazolo(4,3-a];[l,4]benzodiazepin 8-klór-l-etil-6-fenil-4H-s-trazolo[4^-a] [l,4]benzodiazepin 8-klór-6-fenil-4H-s-triazolo-[4,3-a]{l,4]benzodiazepin 8-trifluormetil-l-metil-6-fenil-4H-s-trazolo[4,3-a] [l,4]benzodiazepin 8-klór-l-metil-6-(o-klórfenil)-4H-s-triazolo[4,3-a] [l,4]'benzodiazepin 8-klór-l-metil-6-(o-fluorfenil)-4H-s-triazolo{4,3-a] [1,4] benzodiazepin = üveghenger-kísérlet (chimney test) = Petricsésze-kísérlet (dish test) = állványkísérlet (pedestal test) = nikotinantagonizmus-kísérlet (nicotine antagonism (3) test) 30 35 40 Emlősök és madarak számára táplálék-premixeket készíthetünk keményítővel, zabliszttel, szárított halhússal, halliszttel, liszttel és hasonlókkal. A (IV) általános képletű vegyületeket 0,01— 2,0 mg/kg dózisban, a fentiekben ismertetett módon orális vagy injektálható készítmények formájában trankvillánsként arra használhatjuk, hogy enyhítsük emlősöknél és madaraknál a feszültséget és az anxietást, ami pl. az állatok szállítása közben lép fel. A (IV) általános képletű vegyületek egyéb savakkal képezett savaddiciós sóit is előállíthatjuk, ilyenek a hidrogénszilikofluoriddal képezett savaddiciós sók, amelyek molyvédőszerként használhatók, vagy a triklóracetátok, melyeket herbicid szerként fenyércirok, csillagpázsit, sárga ecsetpázsit, zöld ecsetpázsit és tarackbúza 45 ellen alkalmazunk. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként használt (I) általános képletű helyettesített vagy helyettesi tétlen l,3-dihidro-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-tionokat G. A. Archer és L. H. Sternbach [J. Org. Chem. 20, 231 (1964)] valamint a 3,422.091 számú USA szabadalmi leírás ismerteti. Ezeket az (I) általános képletű vegyületeket az ismert helyettesített vagy helyettesi tétlen l,3-dihidro-5-fenil-2H-l,4--benzodiazepin-2-onok és foszforpentaszulfid reakciójával állíthatjuk elő, piridinben végzett, kb. 45 percig tartó melegítéssel (lásd; Archer és szerzőtársa idézett közleményét). A következő (I) általános képletű vegyületek példaként szolgálnak a kiindulási anyagokra: l,3-dihidro-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-tion, 6-klór-l,3-dihidro-5-(m-brómfenil)-2H-l,4--benzodiazepin-2-tion, 65 50 55 60 7-klór-l,3-dihidro-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-tion, 8-klór-l ,3-dihidro-5-f enil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-tion, 7-bróm-l ,3-dihidro-5-f enil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-tion, 7-klór-l,3-dihidro-5-(3,4-dimetilfenil)-2H-l,4--benzodiazepin-2-tion, 1,3-dihidro-5-(2-metil-4-metoxif enil)-2H-l ,4--benzodiazepin-2-tion, 9-bróm-l ,3-dihidro-5-f enil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-tion, 7-metil-l,3-dihidro-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-tion, 7-nitro-l ,3-dihidro-5-f enil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-tion, 7-f luor-1,3-dihidro-5-f enil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-tion, 7-trif luormetil-1,3-dihidro-5-f enil-2H-l ,4--benzodiazepin-2-tion, 9-trifluormetil-l,3-dihidro-5-[p-(propionilamino)-fenil]-2H-l,4-benzodiazepin-2-tion, 7-ciano-l ,3-dihidro-5-f enil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-tion, 8-ciano-l ,3-dihidro-5- [p-(trif luorrrietil)-f enil] --2H-1,4-benzodiazepin-2-tion, 7-klór-l,3-dihidro-5-(o-klórfenil)-2H-l,4-benzodiazepin-2-tion, 6-etiltio-l,3-dihidro-5-(oHbrómfenil)-2H-l,4--benzodiazepin-2-tion; ; 6,8-diklór-l,3-dihidro-5-(o-fluorfenil)-2H-l,4--benzodiazepin-2-tion, 8-propoxi-7-bróm-l ,3-idiihidro-5- [m-(etilszulfinil]-2H-l,4-benzodiazepin-2-tion, 9-diizopropilamino-7-metil-l ,3-dihidro-5- [m--(propilszulf onil)-fenil] -2H-1,4-benzodiazepin--2-tion, 7-bróm-l,3-dihidro-5-(o-fluorfenil)-2H-l,4--benzodiazepin-2-tion, 3