161766. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-imidazol-származékok előállítására

161766 13 14 Talált: 52,64 súly% 3,36 súly% 11,78 súly% 36. példa 600 mg 4-klór-7-acetoxi-2-(5-nitro-l-metil-2--imidazolil-metilén)-l-indanont a 11. példában leírt módon átalakítunk. Leszivatás után 530 mg 4-klór-7-hidroxi-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolilmetilénj-l-indanont kapunk (a kitermelés az elméletinek 99%-a). Olvadáspont: 266—267 C°. S zárni totit: C 52,59 súly% H 3,16 súly% N 13,14 súly% Talált: 52,80 súly% 3,17 súly% 13,20 súly% 37. példa 518 mg 3-fenil-l-indanont, 388 mg 5-nitro-l-metil-2-imidazolilaldehidet és 350 mg vízmentes nátriumacetátot 250 ml ecetsavanhidridben 8 órán át 100 C° hőmérsékleten állni hagytunk. 5 C°-ra való lehűtés, leszivatás, vizes mosás és dimetilformamidból való átkrisitályosítás után 222 mg 3-fenil-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-l-indanont (az elméleti 26%-a) kaptunk. Olvadáspont: 184—186 C°. Számított: C 69,75 súly% H 4,10 súly% N 12,21 ®úly% Talált: 69,00 súly% 4,74 súly% 12,01 súly% 38. példa Számított: C 54,38 súly% H 3,96 súly% N 12,69 súly% Talált: 54,16 súly% 4,00 súly% 12,50 isúly% Számított: C 58,94 súly% H 3,89 súly% N 14,73 súly% Talált: 58,70 súly% 4,00 súly% 14,48 súly% 40. példa 410 mg 7-hidroxi-4-kromanont a 7. példában leírt módon átalakítunk 5 ml víz hozzáadása után a keveréket 5 C°-ra hűtjük, a csapadékot leszivatjuk és dimetilformamid/vízből átkristályosítjuk. 78 mg (az elméleti 9,2%-a) 7-acetoxi-3-(5-nitro^l^metil-2-imidazolil-metilén)-4-kromanont kapunk. Olvadáspont: 202—203 C°. Számított: C 55,65 súlyO/o H 4,38 súly% N 12,17 súly% Talált: 56,75 súly% 3,89 súly% 12,31 súly% 41. példa 388 mg (2,5 mmól) 5-nitro-l-metil-2-imidazolil-aldehidet és 440 mg (2,5 mmól) 6-metoxi-l-tetralont 2,55 ml jégecetben és 0,055 ml 95%-os kénsavban 6 órán át 100 C°-on tartottunk. Lehűlés után az elegyet vízzel hígítottuk és leszivattuk. 154 mg 6-metoxi-2-(5-nitro-l-metil-2--imidazolil-metilén)-l-tetralont kapunk (az elméleti 20%-a). Olvadáspont: 215 C°. Számított: C 61,33 súly% H 4,83 súly% N 13,41 súly% Talált: 61,45 súly% 5,20 súly% 13,27 súly% 42. példa 415 mg 5-klór-l-indanont a 26. példában leírt módon átalakítottunk és feldolgoztunk. 20 mg 5-klór-2-(5-nitro-l-metil-2-ilmidazolil-metilén)-1-indanont (az elméleti 2%-a) kapunk. Olvadáspont: 266/74—276 C°. Számított: C 55,36 súly% H 3,34 súly% N 13,83 súly% Talált: C 55,44 súly% 3,31 súly% 13,75 súly% 43. példa Számított: C 66,50 súly% H 4,13 súly% N 10,12 sűíy% Talált: 66,20 súly% 4,46 súly% 10,20 súly% 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 485 mg 6,7-dimetoxi-3-benzofuranont a 26. 40 példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. 231 mg 6,7-dimetoxi-2-(5-nitro-l-metil-2--imidazolil-metilén)-3-benzofuranont kapunk (az elméleti 28%-a). Olvadáspont: 253/8—261 C°. 45 39. példa 370 mg 4-kramanont a 7. példában leírt módon átalakítunk. Forró dimetilformamidban való digerálás és tetrahidrofuránból való átkristályosítás után 10 mg 3-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-4jkromanont kapunk. (az elméleti 1,4%-a). Olvadáspont: 215—218 C°. 570 mg (2 mmól) 5-hidroxi-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-l-indanont 660 mg (4 mmól) fahéj savkloriddal 8 ml piridinben egy 55 órán át 20 C°-on kevertetünk. 5 ml etanollal való hígítás, a csapadék leszivatása és dimetilfiormaimidból való átkristályosítás után 632 mg (az elméleti 76%-a) 5-cinnamoiloxi-2-(5-nitro-lmetil-2-imidazolil-metilén)-l-indanont kapunk. 60 Olvadáspont: 252—254 C°. 7