161764. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-(l-alkil-4-piperidil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridinek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VII. 14. (SU—647) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. VII. 15. (55,250) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. VI. 30. 161764 Nemzetközi osztály: C 07 d 57/04 Feltalálók: Hoehn Hans vegyész, Tegernheim, Schulze Ernst vegyész, Regensburg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. R. SQUIBB and SONS INC. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztítuált l-(l-alkil-4-piperidil)-lH-pirazolo[3,4-b]piridinek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztítuált l-[l-(kevés szénatomos)-alkil-4-piperidil] -lH-pirazolo [3,4-b] piridinek, továbbá savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben és a további leírás során Rí kevés szénatomos aikilcsoportot, R.2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos aikilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot, R4 kevés szénatomos aikilcsoportot vagy f enilcsoportot és R5 hidrogén- vagy halogénatomot jelent. Előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rí kevés szénatomos aikilcsoportot, főleg metilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos aikilcsoportot, főleg metilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot, R4 kévés széniatomos aikilcsoportot, főleg metilcsoportot és R5 hidrogénvagy halogénatomot, főleg bróm- vagy klóratomot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű új vegyületek II általános képletű 5-aminopirazolöknak O O R4—C—CH2—C—R III általános képletű ^-ketosavszármazékokkal való reagáltatásával állíthatók elő. Ebben a kép-O létben —C—R az I általános képlet 4-helyzetében levő ^C—R3 általános képletű csoporttá átalakítható csoportot jelent, és R4 a fenti jelentésű. { Ha az I általános képletben R3 hidrogénatomot jelent, akkor a III általános képletben O 10 20 25 30 -C-R O egy dialküacetálcsoport, például egy R4—C— acetaldehid-dialkilacetálcsoport, ami-15 lyen az acetaldehid-dimetilacetálcsoport lehet. Ha az I általános képletben R3 hidroxilcsoportot jelent, akkor a III általános képletben 0 —C—R egy (kevés szénatomos)-alkil-észtercsoport lehet, vagyis R egy kevés szénatomos alko'xicsoportot, például COO-alkilcsoportot képvisel. A kondenzációs reakciót J00 és 150 C° között iners oldószerben, például jégecetben, .acetonitrilben, formamidokban, polifoszforsavban stb. végezzük. A II általános képletű vegyületek az 1 057 740 számú brit szabadalmi leírásban közölt módon, 161 764