161738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiofén-ecetsav-származékok előállítására
5 161738 6 Infravörös spektrum (káliumbromid) Sávok 1 740, 1 600, 1 200, 870, 720 és 700 cm-J nél. Ultraibolya spektrum (etanol) Maximum 304 és 268 nn^a-nál Legjobb tudomásunk szerint a fenti terméket az eddigiekben nem írták le a szakirodalomban. Diizopropilamin segítségével az a-metil-5-benzoil-tiofén-2-ecetsavból a megfelelő diizopropilaminsót állíthatjuk elő, op.: 104—106 C°. Legjobb tudomásunk szerint a fenti terméket az eddigiekben nem írták le a szakirodalomban. 2. példa • a-metíl-5-(p-klór-benzoil)-tiófén-2-ecetsav Kiindulási anyagként 12,49 g a-metil-tiofén-2--ecetsavat, 16,80 g.p-klór-benzoil-kloridot és 28,8 g alumíniumkloridot alkalmazva, az 1. példában isimértetett eljárás segítségével a-metil-5-(p-klórbenzoil)-tiofén-2-ecetsavat állítottunk elő. A terméket benzolból átkristályosítottuk. Hozam: 45%. A színtelen kristályos termék n nátriumkarbonát-oldatban és etilacetátban oldódik, vízben oldhatatlan. Az anyag olvadáspontja: 149 C°. Elemzés: C14 H 11 0 3 C1S = 294,75 Számított: C% 57,04 H% 3,76 Cl% 12,03 S%10,88 57,10 3,70 11,80 Talált: ' 11,00 , Infravörös spektrum (káliumbromid) Sávok 1 700, 1 620, 1 230, 870, 840, 750 cm,-1 nél. , Ultraibolya spektrum (etanol) Maximum 305 m^-nál " Legjobb tudomásunk szerint a fenti terméket az eddigiekben nem írták le a szakirodalomban. -. 3. példa i '•••••• G-metil-5-hexaihidrobenzoil-tiofén-2-ecetsav Kiindulási anyagként 18,72 g a-metil-tiofén-2--ecetsavat, 21 g hexahidro-benzoilkloridot és 43,2 g alumíniumklorid 203 ml kloroformban készült szuszpenzióját alkalmazva, az 1. példában ismertetett eljárás segítségével a-metil-5-hexahidrabenzoil-tíof én-2-ecetsavat állítottunk elő. A termék súlya hexánból történt átkristályosítás után 12 g. (Termelés: 37%). A színtelen kristályos termék híg vizes lúgokban, acetonban és etilacetátban oldódik, vízben és hexánban oldhatatlan. Az anyag olvadáspontja: 98 C°. Elemzés: Ci/AgC^S = 266,34 Számított: C% 63,13 H% 6,81 S% 12,04 Talált: 63,20 6,60 12,10 Infravörös spektrum (káliumbromid) Sávok 1 700, 1 640, 1 255, 820 és 770 cm-í-nél. Ultraibolya spektrum (etanol) Maximum 293 és 265 m/í-nál 5 Legjobb tudomásunk szerint a fenti vegyületet az eddigiekben nem írták le a szakirodalomban. 10 4. példa a-metil-5-(ct-tenoil)-tiof én-2-ecetsav Kiindulási anyagként 9,37 g a-metil-tiofén-2-15 -ecetsavat, 10,55 g a-tenoil-kloridot és — kloroformos szuszpenzió formájában — 21,6 g alumíniumkloridot alkalmazva, az 1. példában ismertetett eljárás szerint ct-metil-5-(a-tenoil)-tiofén-2-ecetsavat állítottunk elő. Hozam: 45%. A 20 színtelen kristályos termék híg vizes lúgokban oldódik, vízben oldhatatlan. Az anyag olvadáspontja izopropiléterben történt átkristályosítás után: 113 C°. 25 Elemzés: C^HKASSS = 266,33 Számított: C% 54,11 H% 3,78 S% 24,08 Talált: 54,30 4,00 23,90 Infravörös spektrum (káliumbromid) 30 Sávok 1 680, 1 600, 1 220, 1 055, 860, 790 és 730 cm-1 -nél. Ultriaibolyaspektrum (etanol) Maximum 320 és 270 m/í-nál. Legjobb tudomásunk szerint a fenti vegyüle-35 tet az eddigiekben nem írták le a szakirodalomban. 5. példa 40 5-benzoil-tiof én-2-ecetsav Kiindulási anyagként 8,45 g benzoilkloíidot, 7,1 g tiofén-2-ecetsavat és — kloroformos szusz-45 penzió formájában — 18 g alumíniumkloridót alkalmazva, az 1. példában ismertetett eljárás segítségével 5-benzoil-tiofén-2-eeetsavat állítottunk elő. A tioféh-2-eeetsavat( a P. Cagniant által ismertetett eljárással [Bull. Soc. Chím. 847 50 (1949)] készítettük. Hozam:, 50%. A vízben oldhatatlan színtelen kristályos termék olvadáspontja átkristályosítás után: 114 ,C°. Elemzés: Ci3 H 10 O 3 S = 246,28 55 Számított: C% 63,39 H% 4,09 3% 13,02 Talált 63,1 4,00 12,07 Infravörös spektrum (káliumbromid) Sávok 1700, 1610 és 1220 cm-i-nél. 60 Ultraibolya spektrum (etanol) Maximum 302 és 260 m/t-nál. Legjobb tudomásunk szerint a fenti vegyületet az eddigiekben nem írták le a szakirodalom-65 ban. :••,•:>• 3
