161652. lajstromszámú szabadalom • Eljárs l-[P-(szubsztituált aminoalkil)-benzolszulfonil]-imidazolidin-származékok előállítására

161652 9 10 -etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-butil-imidazolidint. Op.: 123—126°; 30,4 g p-(2-valeramido-etil)-benzolszulfokloridból és 14,6 g butilaminból az l-[p-(2-valeramido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-butü-imidazolidint. Op.: 130°; 29,0 g p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfokloridból és 19,4 g 3-ciklohexén-l-il-aminból az l-[p-(2-butirairndo-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3--(3-ciklohexén-l-il)-imidazolidint. Op.: 127—129°; 24,8 g p-(2-formamido-etil)-benzolszulfokloridból és 19,8 g ciklohexilaminból az l-[p-(2-formamido-etil)-benzolszulfonil]-2-ímino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 135—136°; 28,8 g p-[2-(2-metil-aknlamido)-etil]-benzolszulfokloridból és 11,8 g propilaminból az l-<p{2-<2-metil-akrilamido)-etil]-benzolszulfonil>-2--iHaino-3-propil-imidazolidint. Op.: 139—140°; 37,8 g p-[2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfokloridból és 14,6 g izobutilaminból az l-(p-[2~(2-metoxi-5-kIór-benzamido)-etíl]-benzolszulfonil>-2-imino-3-izobutil-imidazolidint. Op.: 117,5—119°; 37,8 g p-[2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfokloridból és 14,6 g terc.butilaminból az l-<p-[2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfonil>-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint. Op.: 124—126°; 33,8 g p-[2-(o-toluamido)-etil]-benzoLszulfokloridból és 14,6 g terc.butilaminból az l-(p-[2-(o-toluamido)-etil]-benzolszulfonil>-2-imino-3--terc.butil-imidazolidint. Op.: 160—161°; 41,4 g p-[2-(3,4,5-trimetoxi-benzamido)-étil]-benzolszulfokloridból és 14,6 g terc.butilaminból az l-<p-[2-(3,4,5-trimetoxibenzamido)-etil]-benzolszulfonil}-2-imino-3-terc.butü-imidazolidint. Op.: 130—132°; 39,2 g p-[2-(a,a,a_trifluor-m-toluamido)-etil]-benzolszulfokloridfoól és 14,6 g terc.butilaminból az l-<p-[2-(a,a,a-trifluor-m-toluamido)-etil]-benzolszulfonil>-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint. Op.: 172—173°. Ugyancsak az a) és b) pontokban leírtak szerint, azonban az etilénimin helyett 5,7 g propilénimin (2-metil-aziridin) alkalmazásával, ugyanolyan mennyiségű brómciánt és nátriumhidrid-szuszpenziót, 29,0 g p-(2r-butiramido-etil)-benzolszulfokloridot és 19,8 g ciklohexilamint használva az l-[p-(2-butiramido-etil)-benzo]szulf onil] -2-4mino-3-ciklohexil-5-metil-imidazolidint kapjuk. Op.: 109—111°. 2. példa Az la) és b) példához hasonlóan kapjuk 4,3 g etüaminból, 26,2 g p-(2-acetamido-etü)-benzolszulfokloridból, 10,6 g brómciánból és 5,3 g (50%-os) nátriumhidrid-ásványolaj szuszpenzióból: 10,1 g 1,2-dimetil-butilaminnal az l-[p-(2-acet-5 amido-etil)-benzolszulfonil] -2-imino-3-(l ,2--dimetil-butü)-imidazolidint. Op.: 102—104°; 12,9 g 1-metil-heptil-aminnal az l-[p-(2-acetamido-etil)-benzolszuIf onil] -2-imino-3-(l -metil-10 -heptil)-imidazolidint. Op.: 75—78°; 4,5 g etilaminnal az l-[p-(2-acetamido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-etil-imidazolidint. Op.: 167—168°; 13 3,1 g metilaminnal az l-[p-(2-acetamido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-metil-imidazolidint. Op.: 170—171°; 10,7 g benzilaminnal az l-[p-(2-acetamido-etil)-benzolszulfonü]-2-imino-3-benzil-imidazolidint. Op.: 166—167°; 11,3 g 2-etil-ciklopentilaminnal az l-[p-(2--acetamido-etil)-benzolszulfonil-2-imino-3-(2--etil-ciklopentil)-imidazolidint. Op.: 127—128°. 20 25 45 3. példa a) 10,6 g brómcián 100 ml abszolút éterrel készített oldatába —5°-on belecsepegtetjük 15,0 g 30 terc.butilamin 40 ml abszolút éterrel készített oldatát. Az adagolás befejezése után még 30 percen keresztül keverjük a reakcióelegyet, a kivált terc.butilamin-hidrokloridról leszűrjük és a szűrletbe adagonként a nedvesség kizárása mellett 35 —5°_on beviszünk 5,3 g-ot nátriumhidrid ásványolajjal készült 50%-os szuszpenziójából. A hozzáadás befejezése után még 30 percig keverjük —5°-on a reakcióelegyet és utána a hőmérsékletet 20°-ig hagyjuk emelkedni. Az így kapott *° terc.butilciánamid-nátrium szuszpenzióba 15 perc leforgása alatt belecsepegtetjük 30,4 g N-(2-klór-etil)-p-(2-acetamido-etil)-benzolszulfonamid 100 ml díoxánnalkészített oldatát, a kapott szuszpenziót 15 óráig keverjük szobahőmérsékleten és utána 5 óra hosszat forraljuk visszafolyatás közben. Szobahőmérsékletre való lehűlés után 100 ml vizet adunk a reakcióelegyhez, és csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot megosztjuk víz és kloroform között, az oldhatatlan részt leszűrjük és a két fázist elválasztjuk. A kloroformos fázist 2 n sósavval extraháljuk, a vizes-savas kivonatot hűtés közben tömény nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk, metilénkloriddal extraháljuk, a metilénkloridos kivonatot nátriumszulfáttal szárítjuk és a metilénkloridot ledesztilláljuk. A visszamaradó, nyers l-[p-(2--acetamido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-tercbutil-imidazolidint etilacetát-éter elegyből átkristályosítjuk. A termék 125—127°-on olvad. Termelés: az elméleti 57%-a. b) A kiindulóanyagként alkalmazott N-(2-klór-etü)-p-(2-acetariüdo-etil)-benzolszulfonamidot a következőképpen állítjuk elő: 65 11,6 g 2-klór-etilamin-hidroklorid és 26 g p-(2-