161593. lajstromszámú szabadalom • Bisz- [1-formilamino-2,2,2-triklór)-etil]-vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
161593 4 KÉSZÍTMÉNYEK I l\gy találmány szerinti vegyület 10 sr. N-metilpirrolidon 39 sr. triotilénglikol 4 I sr. oktifcnol és 10 mól etilénoxid kondenzáció> terméke (neilvesítőszer) A készítmény folyékony, és p«orlasz lassul közvetlenül alkalmazható a védeni kívánt növényzetre, vagy felhasználható vizes permetlé készítésére. 2. ligy találmány szerinti vegyület 50 sr. kaolin 45 sr. kovasav 2 sr. nátriumdiokülszjjUovzukeinát 2 sr. nátriunilignirw üonat 1 sr. Az összetevőkéi inojnan összeó'rölve nedvesíthető' port kapunk, es ez JIUJUÜI x/.ása előtt vízzel a kívánt koncentrációra hígítható, (0,5-O.ouOl s"/í hatóanyag). 3 Szuszpendálható por egy találmány szerinti hatóanyag 80 sr. kalciumligninszulfonát 8 sr. kolloid kovasav 5 sr. nátriumszulfát 5 sr. diizobuülnaftalinnátriumszulfonát 2 sr. Az alkotórészeket szokásos módon szuszpendálható porrá dolgozzuk fel. leihasználás előtt vízzel 0.5-0.000] s?? hatóanyag tartalomra hígítható. 4 Aerosol (spray) egy találmány szerinti hatóanyag 0.05 sr szezámolaj O.IOsi. N-metilpirrolidon lO.Osr. I rigene (fluorklórmetán hajtóanyag) 89,85 sr. A táblázatba foglalt kísérleti adatokból kitűnik, hogy a találmány szerint előállított hatóanyagok nemcsak legalább egyenlő és többnyire jobb hatásúak az összehasonlításra alkalmazott ismert két hatóanyagnál, hanem azok jó hatásai önmagukban egyesítik Is. A hatóanyagok a találmány értelmében a következő példákban ismertetett módon állíthatók elő / i'clda 1,2-Bisz | (1-formilamino-2,2.2-tnklór) etoxi|-etan 2.48 g etilénglikolnak és 16.9 g N-( 1.2,2.2-tetraklóretil)formamidnak 100 ml tetrahidrofuránnal kés/ült oldatához hozzácsepegtetünk 8,2 g trietilamint. Szobahőmérsékleten való 1 órai keverés után a képződött trietilamín-hidrokloridot leszivatjuk, és a szüredéket vákuumban bepároljuk A visszamaradt szirupot melegen izopropilétérrel digeráljuk Lehűlés után 20 C'-on az izopropilétcres fázist leontjűk. és az oldhatatlan maradékot vákuumban 60 C'-on jól megs/arítjuk. 9.1 g gyantás-viszkózus, halványsárga terméket kapunk. K/ amorf lennék hosszabb állás után kikristályosodik. Metanolból á (kristályosítva szolvátmentes. és 14 7-148 C'-on olvad. 2 \.z a keverék a találmány szerinti hatóanyagoknak aeroszol alakjában való alkalmazására szolgál. A találmány szerinti kártevőírtószerek hatóanyagaihoz kémiai szerkezet tekintetében legközelebb álló, kártevó'írtó hatású R.-CO-NH-CH-CCl, I NHR általános képletű vegyületeket -,-bben a képletben R adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil-, aralkil- vagy árucsoportot és R, adott esetben szubsztituált alkil-, aril-, alko.xi-, ariloxi-, alkilamino-, arilamino-, alkil- vagy arilfoszforil- vagy -tiofoszforilcsoportot jelent -. lizeket a vegyületeket az 1,186,467 számú kinyomtatott német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás ismerteti. A találmány szerinti hatóanyagoktól eltérően nem szisz temikusak. A találmány szerinti vegyületek hatását gabonalisztharmatra (l-.rysiphe graminis) vizsgáltuk növényházban rozson. Talajkeze lésre 0,01'?. levélpermetezésre 0,0257, hatóanyagot tartalmazó permetet alkalmaztunk, összehasonlításra a Dinocap néven forgalomban lévő 2-( l-metílheptil)-4.6-dinil rofenil-krotonát szolgált levélpermetként és Triamphos néven forgalomban lévő 5-amino-bisz-(dimetilamído)-foszfinil- 3-tc nil- 1.2,4'triazol talajpermetként. Megjegyezzük, hogy a Tn amphos fitotoxikus. és ezért levélpermetezésre alkalmatlan. \ hatást a kövotko'ő honitálási számokkal fejezzük ki: ,1 nincs fertőzés 2 5'í-nál kisebb l'crtó'/év 3 5- 107,-os fertőzés 4 10-25'í-os fertőzés 5 25','í-nál nagyobb fertő/és összetétel: (szolvátk M \jl mól tetrahidrofuránnal l számított: C 26.87. ., -. l.s, ,\ 6.26. ( l 4 /,s4 -. talált: , (' 26,33. II 3.19. N 6.50. Cl 47.3'/ 2 pchla 1.2 Bisz |!1 tormilamino-2,2,2 tnklór)-etoxi|-benzol A reakciót az. 1. példában leírt módon pirokatechínnal és N-(l,2.2.2-tetraklóretilM'nrmamiddal hajtjuk végre. A szirupszerű nyers terméket i/opropilétérben oldjuk, és azonos térfogatú hexánnal kicsapva tisztítjuk. Lzt a műveletet kétszer megismételjük. Vákuumban megszárítva 95 C'-on színtelen amorf terméket kapunk. Olvadáspontja 102-104 (" . 60-70 C"-on szintéről. összetétel: (szolvátként 1/2 mól tetrahidrofuránnal) számított: C 33.97, H 2,85. N 5,657, talált: C 33,3. II 2.85. N 5.987, .í példa 1,3 Bisz-I (1-formilamino 2.2,2-trlklór)-etoxi|-benzol 10 15 20 J0 Lévé 6i 65 70 75 A vegyületet leíró Levélpermetezés lalajpermete/es példa száma hatása hatása 1 2 1 2. 2 5. 3 3 6. 3 3 8. 2 1 9. 2 1 11 2 . 2 12. 3-3 15. • 3 3 20. 2 22. 2 3 Dinocap 3 5 Triamphos 3 Kontroll (kezeletlen) 5 5
