161572. lajstromszámú szabadalom • Eljárás [1,2,4] -triazolo-[3,2-c] [1,2,4]-triazinonok előállítására

3 161.572 4 A találmány szerinti eljárásban alkalmazható 3,4-diamino-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5)- származékok példáiként megnevezzük az alábbiakat: 4-amino-3-butilamino-6-metil~4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-amino-3-anüino-6-metil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-amino-3-benzilamino-6-metil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-amino-3-butilamino-6-fenil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-amino-3-benzilamino-6-fehil-4,5-dilndro-l,2,4-triazinon-(5) 4-amino-3-anilino-6-fenil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 3.4-diamino-6-metil-4.5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 3,4-diamino-6-etil-4,5-dihidro-l,2.4-triazinon-(5) 3>4-diamino-6-propil-4,5-díhidro-1.2,4-triazinon-(5) 3,4-diamino-6-izopropil-4,5-dihidro-1,2,4-triazinon-(5) 3,4-diamino-6-n-butil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 3,4-diamino-6-izobutil-4,5-dihidro-l.2,4-triazinon-(5) 3,4-diamino-6-terc.-bu ti 1-4,5-dihidro-1,2,4-tri azinon-(S) 3,4-diarnino-6-ctklopentil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 3,4-diamino-6-ciklohexil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 3,4-Diamino-6-(4-metileiklohexil)-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 3,4-Diamino-6-fenil-4,5-dihidrol,2,4-triazinon-(5) 3,4-Diamino-6-(3-klórfenilH,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 3,4-Diam ino-6-(4-klórfenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazinon-(5) 3,4-Diamino-6-benzil-4.5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 3,4-Diámino-6-(2-klórbenzilH,5-dUiidr(>l,2,4-triazinon-(5) 3,4-Diamino-6-(3-klórbenzil)-4,5-dihidro-1,2,4-tri azinon-(5) 3 .4-Di:itnino-6-(4.-klórrH'n/iH-4.S-dihidro-1 2.4-fria7Ínon i^> 3,4-Diamino-6-(3,4-diklórbenzil)-4,5-dihidro- 1,2,4-triazinon(5) 4-Ammo-3-metilamiiio-6-iin.'til-4,5-ilihidro-l,2,4-tnazinoiH5) 4-Amino-3-metilamino-6-etil-4.5-dihidro-l,2,4-triazmon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-propil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-izopropil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4- A minő- 3-me'tila mi no-6-n-butil-4,5-dihidro- 1,2,4-triaz inon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-izobutil-4,5 dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3 - me tilaniino-6-terc.-butil-4,5-dihidro-1.2.4-triazinon-(5) 4-Aniinn-3-metilainiri>h-ril<lopi'ntil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilamino-r.> . k.!ohexil-4,5-dihidro-1.2,4-triazi-4-Amino-3-metilamino-6-(4-metilciklohexil)-4,5-dihidro-1,2,4 tnazinon-(á) 4-Amino-3-metilamino-6-cikloheptil-4,5-dihidro-1,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-fenil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4- A minő- 3-nietilanilno-6-(4-inetilf'enil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazinon-(5) 4- Amino- 3-metilamino-6-(4-izopropilfenil)-4,5,-dih id ro-1,2,4-triazinon-(5) 4- Amino-3- metilamino-6- (4-tea.-t>utilfenil)- 4,5-dihidro l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-(2-klófenil)-4,5-dihidro-l,2.4-triaéi non-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-(3-klórfcnil)-4.5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-(4-klórfenilH,5-dihidro-1,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-(3,4-diklórfenil)-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(S) 4-A minő-3-metilamino-6-benzil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon(5) 4-Amino-3-metilamino-6-ciklohexilmetil-4,5-dihidro-1,2,4-triazinon- (5) 4-Amino-3-metilamino-6-(2-klórbenzil)-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon- (5) 4-Aiiiino-3-mctilamino-6-(3-klort)enzilH,5-dihidro-1.2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-(4-klórbenzil)4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4 - A mino-3-metilamino-6-( 3,4-diklórbenzil)-4,5-dih idro-1,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilam in o-6-propenil-4,5-dihidro-1,2,4-triazinon-5 "<5) 4- Amino- 3-metilamino-6-cinnamil-4,5-dih idro- 1,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-(a-feniletil)-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-mctilamino-6-(j3-feniletil)-4,5-dihidro-l,2,4-triazi-10 non-(5) 4 - A minő- 3-me titamino-6-(2-me tilbu til )-4,5 -dihid ro-1,2,4-triazinon-(S) 4-Amino-3-metilamino-6-(2-metüpropil)4,5-dihidro-1.2,4-tria-1g zinon-(5) 4- A mino-3-metilamino-6-izopropenil-4,5-dihidro- 1,2,4-triaz ínon-(5) 4-Amino-3-metilamino-6-ciklohexén-(l)-il-4>

5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 20 4-Amino-3-etilamino-6-izopropil-4,5-dihidro-l,2.4-triazinon(5) 4-Amino-3-etilamino-6- propil-4,5-dihidro-l,2,4- triazinon(5) 4-Amino-3-etilamino-6-n-butil-4,5-dihidro- 1,2,4-triazinon-25 (5) 4- Amino-3-etilamino-6-izobiitil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-( 5) 4-Ammo-3-etilamino-6-terc.-butil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5, 4 - A m i n o-3-e tilamino-6-ciklohcxil-4,5-dih idro-1.2,4- triazinon 30 (5) 4-Amino-3-etilamino-6-ciklohexilmetil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4- Amino-3-etilamino-6-(4-metilciklohexil)-4,5-dihidro-1,2,4-35 triazinon-(5) 4-A mino-3-etilamino-6-benzil-4,5-dihidro- l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-etilamino-6-fenii-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-etilamino-6-(3,4-diklórfenil)-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5j 4-Amino-3-n-butilamino-6-izopropil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4- Amino- 3-dodedlamiao-6-izopropil-4,5-dih idro- 1,2,4-triaz inon-(5l 1«) 4 Amino ' anilino-6-izopropil-4,5-díhidro-l,2,4-triazinon-(5) 4 Amino > n-butilamino-6-t'iklohcxil'4.5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-n-butilamino-6-terc.-butil-4,5-düiidro-1,2,4-triaz inon-(5) 50 4- A mi no- 3-be nzilamino-6-izopropil-4,5-dihidro- 1,2,4-triazinon-(5) 4-Am in o-3benziIamino-6-te re.-butil-4,5-dihidro-1,2,4-triazinon-(5) ,«j 'í-Amino-S-benzílamino-ó-ciklohexiM.S-dihidro-l^^-triazi!ion-(5) 4-Ammo-3-benzilamino-6-fenil-4,5-dihidro-1.2,4-triazinon-(5) 4- Am ino-3-aHilamino-6-izopropil-4,5-dihidro- 1,2,4-triaz inon-( 5) fin 4-Aniino-3-allilamino-6-tcrc.-butiI-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-allilamino-6-ciklohexil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 65 4-Amino-3-alülamino-6-fenil-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-metilamino-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-etilamino-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) 4-Amino-3-benzilamino-4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű 3,4-diamino- 4,5-dihidro-l,2,4-triazinon-(5) vegyületek részben ismertek (Chem. Ber. 97^ 2173 - 2178. oldalak, valamint a 697 083 számú belga szabadalmi leírás). A még nem ismert triazinonokat ismert módszerekkel állíthatjuk elő 75 a-oxo- karbonsavak és diaminoguanidinek gyűrűzárásával 2