161471. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogén-helyettesített szulfamoil-benzolok szukcinimido-származékainak előállítására

19 normál körülmények között). A katalizátort kiszűrjük, és az anyalúgot bepároljuk. A terméket alkohol és víz elegyébol kristályosítjuk. 22,2 g 2-klór-4-amino-benzolszulfonamidot kapunk (hozam: 84,8%). A terméket alkohol-víz elegyből ismét átkristályosítjuk, és az így kapott, 174—176 C-on olvadó mintát elemzésnek vetjük alá. Elemzés: Számított: C = 34,89% H = 3,42% N = 13,56% Talált: C = 35,03% H = 3,49% N = 13,38% b) 6,0 g 2-klór-4-amino-benzolszulfonamid és 5,7 g fenil-borostyánkősav elegyét 2 órán át 190 C°-on tartjuk. Az elegyet etilacetátban felveszszük, az oldatot 2 n sósavoldattal háromszor, vízzel egyszer, 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal háromszor és vízzel egyszer mossuk. Az utolsó vizes kivonatot etilacetáttal egyszer extraháljuk. A szerves oldatokat egyesítjük, nátriumszulfát fölött szárítjuk, bepároljuk, és a maradékot etilacetát, éter és hexán elegyébol kristályosítjuk (csontszenes derítés után). 1,8 g 198—214 C°-on olvadó terméket kapunk. A terméket 20 ml metanolban felforraljuk, az elegyet lehűtjük, és a kristályokat vákuumban szűrjük. 1,5 g 211—214 C°-on olvadó terméket kapunk. A termék metanolos átkristályosítás után 211— 214 C-on olvad. Elemzés: Számított: C = 52,68% H = 3,59% N = 7,69% Talált: C = 52,28% H = 3,74% N = 7,62% 32. példa l-(a-Ciklopentil-szukcinimido)-2-klór-4-szulfamoil-benzol 3.5 g (ciklopenten-2~il)-szukcinimido-2-klór-4-szulfonamid-benzolt 50 ml metanolban oldunk, és az oldathoz 0,1 g platinaoxidot adunk. Az elegyet 15 percig hidrogénezzük, ez alatt az elegy 280 ml hidrogént vesz fel (elméleti menynyiség: 290 ml). A katalizátort eltávolítjuk, és az oldószert lepároljuk. Habszerű, nem kristályosítható maradékot kapunk, amelyet elemzésnek vetünk alá. Elemzés: Számított: C = 50,46% H = 4,80% N = 7,85% Talált: C = 50,41% H = 4,85% N = 7,68% 33. példa l-(a-Allil-szukcinimido)-2-klór-4-szulfamoil-benzol 5.6 g allil-borostyánkősavanhidrid és 8,3 g 3-klór-4-aminobenzolszulfonamid elegyét 200 C-on tartjuk 45 percig, majd az elegyet etilacetátban felvesszük. Az etilacetátos oldatot 2 n sósavoldattal és 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. 10,6 g barna, olajos maradékot kapunk. A maradékot nagy mennyiségű éterben oldjuk, az oldatot szűrjük, 250 ml végtérfogatra bepároljuk, lehűtjük, és a csapadékot vákuumban kiszűrjük. 141—146 C-on olvadó, fehér, kristályos terméket kapunk. A terméket 20 csontszenes kezelés közben etilacetát-petroléter elegyből többször átkristályosítjuk. 147—149 C-on olvadó fehér, kristályos terméket kapunk. Elemzés: 5 Számított: C = 47,46% H = 3,98% N = 8,52% Talált: C = 47,36% H = 3,99% N = 8,51% 34. példa l-(a-Metil-a-fenil-szukcinimido)-2-fluor-4-10 -(N-etü-szülfamoü)-benzol 2,18 g 3-fluor-4-amino-benzolszulfonsav-etilamid és 1,90 g a-metil-a-fenil-borostyánkősavanhidrid elegyét 210 C°-on tartjuk, majd az elegyet etilacetátban oldjuk. Az oldatot 2 n sósav-15 oldattal és 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A kapott 1,65 g barna, olajos maradékot etilacetátban oldjuk, az oldatot csontszénen szűrjük és szárazra pároljuk. Színtelen, gyantás terméket ka-20 Punk-Elemzés : Számított: C = 58,51% H = 4,91% N = 7,18% Talált: C = 58,64% H = 4,97% N = 7,09% 25 35. példa l-(a-Metil-a-fenil-szukcinimido)-3-klór-4--szulfamoil-benzol 5,5 g 2-klór-4-amino-benzolszulfonamid és 5,2 g 3-metil-3-fenil-borostyánkősavanhidrid ele-30 gyét 190 C-on tartjuk. Az elegyet 3 óra elteltével lehűtjük és etilacetátban felvesszük. Az oldatot 2 n sósavoldattal háromszor, vízzel egyszer, 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal háromszor, vízzel egyszer és sóoldattal kétszer 35 extraháljuk, majd etilacetáttal visszaextraháljuk, és a szerves oldatokat egyesítjük. Az etilacetátos oldatot nátriumszulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. 8,8 g sötétbarna, olajos maradékot kapunk, amelyet etilacetát és hexán elegyé-40 bői kristályosítunk. 3,8 g 196—202 C°-on olvadó terméket kapunk. A termék etilacetát és hexán elegyébol végzett átkristályosítás után 198—202 C-on olvad. Elemzés : 45 Számított: C = 53,94% H = 4,00% N = 7,40% Talált: C = 53,91% H = 4,08% N = 7,93% 36. példa l-(a.-Metil-a-fenü-szukcinimido)-2-klór-5-50 -szulfamoil-benzol 1,0 g 3-amino-4-klórbenzolszulfonamid és 0,95 g a-fenil-a-metil-borostyánkősavanhidrid ele.gyét 210 C°-on tartjuk, majd az elegyet etilacetátban oldjuk. Az oldatot 2 n sósavaldattal és 55 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, majd szárítjuk, csontszénen szűrjük, a szűrlethez étert és petrolétert adunk, lehűtjük, és a kivált csapadékot vákuumban kiszűrjük. 95— 110 C-on olvadó terméket kapunk. A termék 60 aceton, éter és petroléter elegyébol végzett átkristályosítás után 93—95 C-on olvadó fehér kristályokat képez. Elemzés: Számított: C = 53,87% H = 3,99% N = 7,39% 65 Talált: C = 53,69% H = 4,30% N = 7,14% 10