161471. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogén-helyettesített szulfamoil-benzolok szukcinimido-származékainak előállítására
1614 11 11. példa l-(a-Metil-a-fenü)-3-bróm-4-szulfamoil-benzol 1,25 g 3-bróm-4-anilino-benzolszulfonamid és 0,95 g a-metil-a-fenil-borostyánkősavanhidrid elegyét 1 órán át 190 C°-on tartjuk. Az elegyet 5 lehűtjük, etilaceátban oldjuk, az oldatot 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és 2 n sósavoldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A kapott 2,0 g barna, olajos maradékot etilacetátban oldjuk, és az oldatot csontszénen szűrjük. A 10 szűrlethez petrolétert adunk, az elegyet lehűtjük, és a csapadékot összegyűjtjük. 150—154 C°-on olvadó fehér, kristályos terméket kapunk. Elemzés C.t7 H 15 N 2 0 4 SBr képletre: Számított: C = 48,27% H = 3,57% N = 6,62% 15 Talált: C = 48,06% H = 3,54% N = 6,91% 12. példa l-(a-Fenü-szukcinimido)-2-bróm-4-szulfamoü-benzol 20 2,5 g 3-bróm-4-aminobenzolszulfonamid és 1,9 g a-fenil-borostyánkősav elegyét 15 percig 190 C°-on tartjuk. Az elegyet lehűtjük, etilacetátban oldjuk, az oldatot 1 n sósavoldattal, majd nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, nát- 25 riumszulfát fölött szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A kapott 3,8 g drapp kristályos terméket acetonban oldjuk, az oldatot csontszénen szűrjük, a szűrlethez petrolétert adunk, és az elegyet lehűtjük. A csapadékot vákuumban leszűrjük. 30 1,5 g fehér, kristályos, 203—205 C°-on olvadó terméket kapunk. A termék aceton és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után 206—208 C°-on olvad. Elemzés: 35 Számított: C = 46,98% H = 3,20% N = 6,85% Talált: C = 47,27% H = 3,29% N = 6,60% 13. példa l-(a-Fenü-szukcinimido)-2-klór-5-szulfamoil- 40 benzol 5,5 g 3-amino-4-klórbenzolszulfonamid és 5,2 g a-fenil-borostyánkősav elegyét 1 órán át 208 C°-on tartjuk. Az elegyet etilacetátban oldjuk, az oldatot 2 n sósavoldattal és 1 n nátriumhid- 45 rogénkarbonát-oldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk és csontszénen szűrjük. A szűrletet kissé betöményítjük, a maradékhoz petrolétert adunk, az elegyet lehűtjük és a csapadékot vákuumban leszűrjük. 6,2 g fehér, kristályos, 50 186—188 C°-on olvadó terméket kapunk. A termék etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után 186—187 C°-on olvad. Elemzés: Számított: C = 52,72% H = 3,59% N = 7,69% 55 Talált: C = 53,05% H = 3,87% N = 7,40% 14. példa l-(a-Metü-a-etil-szukcinimido)-2-bróm-4--szulfamoil-benzol 60 2,5 g 3-bróm-4-aminobenzolszulfonamid és 1,4 g a-metil-a-etil-borostyánkősavanhidrid elegyét 185 C°-ra melegítjük, majd 170 C°-on tartjuk. Az elegyet lehűtjük, etilacetátban oldjuk, az oldatot 2 n sósavoldattal és 1 n nátriumhidrogén- 65 12 karbonát-oldattal mossuk, szárítjuk, csontszénen szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A kapott 0,8 g sárga olajos terméket acetonban felveszszük, az oldathoz petrolétert adunk, az elegyet lehűtjük, és a csapadékot vákuumban kiszűrjük. 170—174 C°-on olvadó drapp kristályos terméket kapunk. Aceton, majd éter és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után 173 —175 C°-on olvadó fehér kristályos terméket kapunk. Elemzés: Számított: C = 41,63% H = 4,03% N = 7,47% Talált: C = 41,46% H = 4,02% N = 7,51% 15. példa l-(a-Fenü-szukcinimido)-2-klór-4-szulfamoü-benzol 2,0 g 3-klór-4-aminobenzolszulfonamid és 1,9 g a-fenil-borostyánkősav elegyét 30 percig 220 C°-on tartjuk, majd az elegyet etilacetátban oldjuk. Az oldatot 2 n sósavoldattal és 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot etilacetáttal elegyítjük, és az oldhatatlan anyagot vákuumban kiszűrjük. 1,4 g fehér kristályos terméket kapunk, o. p.: 202—205 C°. A termék metanol, majd éter- és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után 205—207 C°-on olvad. Elemzés: Számított: C = 52,65% H = 3,59% N = 7,68% Talált: C = 52,59% H = 3,73% N = 7,61% 16. példa l-(a-Fenü-szukcinim,ido)-2-fluor-4-szulfamoü-benzol 1,9 g 3-fluor-4-aminobenzolszulfonamid és 2,0 g a-fenil-borostyánkősav elegyét 1 órán át 160 C°-on tartjuk. Az elegyet lehűtjük, etilacetátban oldjuk, az oldatot 2 n sósavoldattal és 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, csontszénen szűrjük, és a szűrletet kissé betöményítjük. A maradékhoz petrolétert adunk, az elegyet lehűtjük, és a kivált csapadékot vákuumban leszűrjük. 1,6 g fehér, kristályos, 177—178 C°-on olvadó terméket kapunk. A termék etilacetátos átkristályosítás után 177—-178 C°-on olvad. Elemzés: Számított: C = 55,22% H = 3,77% N = 8,05% Talált: C = 55,30% H = 3,83% N = 7,80% 17. példa l-(-a-Metil-szukcinimido)-2-fluor-4-szulfamoü-benzol 1,9 g 3-fluor-4-aminobenzolszulfonamid és 1,4 g a-metil-borostyánkősav elegyét 1 órán át 160 C°-on tartjuk. Az ömledéket lehűtjük, etilacetátban oldjuk, az oldatot 2 n sósavoldattal és 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, csontszénen szűrjük, és a szűrletet kissé betöményítjük. A maradékhoz petrolétert adunk, az elegyet hűtjük, és a csapadékot vákuumban kiszűrjük. 1,3 g fehér, kristályos terméket kapunk, o. p.: (168) 176— 6
