161451. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azacikloalifás vegyületek előállítására
. 31 161451 32 Példa Vegyület Hozam 33. XXXV 34. XXXVI 35. XXXVII 36. XXXVIII 37. XXXIX 38. XL 39. XLI 40. XLII 41. XLIII 42. XLIV 43. 44 45. 46. 47. XLV 48. XLVI 49. XLV1I 50. XLVIII 51. XLIX 52. 53. 56. LI 58. LM 59. Lili 60. LIV 61. LIV 62. LV 63. LVI 64. LVII 65. LVIII 66. LIX 67. LX 68. LXI 69. LXII 70. LXIII 71. LXIV 72. LXV SZABADALMI IGÉNYPONTOK 5,4 g 2,0 g 1,0 g 6,0 g 2,4 g 10,6g 3,0 g 6,0 g 2,7 g 4.4 g 90 g 260 g 22,0 g 25,0 g 4,0 g 3.5 g 3,0 g 6,0 g 5,7 g 1.6 g 4,0 g 9,2 g 8,2 g 3,0 g 6,0 g 4,0 g 5.2 g 5.3 g 4,0 g 6,2 g 6.7 g 2,0 g 2,2 g 8,0 g 3,0 g 10,0g 9,2 9 1. Eljárás a Pyr-C(=X)-Alk-CH(R)-N=Z általános képletu új vegyületek és sóik, valamint optikailag aktív alakjaik előállítására, amely általános képletben -N=Z az (a) vagy (b) általános képletű csoportot jelenti, mely utóbbi képletekben n = 5-7, az Ra hidrogénatom, rövidszánláncú alkilcsoport vagy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal, halogénatommal vagy triluormetilcsoporttal helyettesített fenilcsoport lehet, az Rfc hidrogénatomot, szabad vagy funkcionjÖisan módosított karboxflcsoportot, szabad vagy észterezelr hidroxftteoportot képvisel, az Rc jelentése hidrogénatom, vagy pedig az R a és az RD illetve az R a és az. R c együttesen rövidszénláncú alkuéncsoportot alkotnak, míg Pyr a (g) általáno^ képletű 4-pirazolil- csoportot képviseli, amely általános képletben R, hidrogénatom, egy adott esetben szabad vagy észterezett hidroxil-csoportt al, rövidszénláncú dialkilcsoporttal vagy etilénamino- vagy azaalkUénaminocsoporttal helyettesített rövidszénláncú alkilcsoport, Hrövidszénláncú) -alkil-4- piperidil-csoport, adott esetben rövid-W szénláncú alkilcsoporttal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal, halogénatommal, trifluormetücsoporttal, rövidszénláncú alkilmerkaptocsoporttal és/vagy rövidszénláncú karbalkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, adott esetben halogén-5 nal helyettesített piridil - vagy kinolinücsoport, vagy rövidszénláncú karbalkoxicsoport lehet, az R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, rövidszénláncú alkoxialkUcsoport vagy fenilcsoport, az X oxigénatomot vagy együttesen hidrogénatomot és szabad hidroxilcsoportot jelent, az Alk 10 rövidszénláncú 1,1- alkilidén-csoport, míg R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkücsoportot képvisel, azzal jellemezve, hogy a) egy Pyr-C(=0)-Alk-H általános képletű vegyületet -lg mely képletben Pyr és Alk jelentése a fenti - valamely rövid szénláncú alkanalial és egy H-N=Z általános képletű vegyülettel reagáltatunk, mely utóbbi képletben -N=Z jelentése a fenti, vagy b) egy Pyr -C(=X)-Alk-CH(H)-N=Z általános képletű 20 vegyületben, mely képletben X, Pyr, Alk, -N=Z jelentése a fenti és ahol az -N=Z képletű azacikloalifás csoport gyűrűbeli nitrogénjével szomszédos metiléncsoportok legalább egyike oxo- vagy tionocsoportot hordoz, ezt a csoportot redukció útján két hidrogénatomra cseréljük ki 25 és kívánt esetben vagy szükség esetén az eljárás bármelyik változatának valamely lépésében a kapott vegyületben jelenlevő' oxocsoportot hidroxilcsoporttá redukáljuk, vagy egy hidroxilcsoportot oxocsoporttá oxidálunk és/vagy kivánt esetben az eljárás valamely lépésében kapott vegyületben egy 3Q -N=Z képletű N-azacikloalifás csoportot egy más -N=Z képletű N-azacikloalifás csoporttá alakítunk át és/vagy kívánt esetben a kapott szabad vegyületet sóvá, vagy a só alakjában kapott vegyületet a megfelelő szabad vegyületté vagy más sóvá alakítjuk át és/vagy kívánt esetben az izomerelegy 35 alakjában kapott vegyületet ismert módon az egyes izomerekre bonjuk szét. (Elsőbbsége: 1968. január 24.) 2. Eljárás a Pyr-C(=X)-Alk-CH(R)-N=Z általános képletű új vegyületek és sóik, valamint optikailag aktív alakjaik előállítására, amely általános képletben -N=Z az (a) 4Q vagy (b) általános képletű csoportot jelenti, mely utóbbi képletekben n= 5-7, az Ra hidrogénatom, tövidszénláncú alkilcsoport vagy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal, rövidszéniáncú alkoxicsoporttal, halogénatommal, vagy trifluormetilcsoporttal helyettesített fenilcsoport lehet, ,c az R(, hidrogénatomot, szabad vagy funkcionálisan módosított karboxilcsoportot, szabad vagy észterezett hidroxilcsoportot képvisel, az Rc jelentése hidrogénatom, vagy pedig az Ra és az Rj,, illetve az R a és az R c együttesen rövidszénláncú alkiléncsoportot alkotnak, míg Pyr a (g) gQ általános képletű 4-pirazolil-csoportot képviseli, amely utóbbi általános képletben az R, hidrogénatom, egy adott esetben szabad vagy észterezett hidroxilcsoporttal, rövidszénláncú dialkilaminocsoporttal vagy etilénamino- vagy alkilénaminocsoporttal helyettesített rövidszénláncú alkilcsoport, 55 l-(rövidszénláncú)- aikil-4-piperidU-c#Öport, adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal, halogénatommal, trifluormetilcsoporttal, rövidszénláncú alkil-merkaptocsoporttal és/vagy rövidszénláncú karbalkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, adott gg esetben halogénnel helyettesített piridil- vagy kinolinilcsoport vagy rövidszénláncú karbalkoxicsoport lehet, míg az R, rövidszénláncú alkücsoportot vagy fenilcsoportot jelent, az X oxigénatomot vagy együttesen hidrogénatomot és szabad hidroxücsoportot jelent, Aík rövidszénláncú 1,1-alküidéng5 csoport R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkücsoportot képvisel, azzal jellemezve, hogy a) egy Pyr-C(0)-alk-H általános képletű vegyületet -mely képletben Pyr és Alk jelentése a fenti - valamely rövidszénláncú alkanalial és egy H—N=Z általános képletű 70 vegyülettel reagáltatunk, mely utóbbi képletben —N=Z jelentése a fenti, vagy b) egy Pyr-C(=Z)-Alk-CH(H)-N=Z általános képletű vegyületben, mely képletben X, Pyr, Alk, -N=Z jelentése a fenti és ahol az -N=Z képletű azacikloalifás csoport gyűrűbeli 75 _ nitrogénjével szomszédos metiléncsoportok legalább
