161395. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tio-kinolon-származékok előállítására
161395 (B) 3. táblázat (folytatás) 2) 2 óra szobahőmérséklet és 10 óra szobahőmérs. CHCLj h sárga prizmák o.p. 194-196 C° (etanol) C16 H 17 0 4 NS számított: talált: S(%) 10,05 10,24 3) 3 óra 90-95 C° HaO c o.p. 282 C° (bomlás) (DMF-H2 0) C14 H 13 0 4 NS számított: talált: S(%) 11,02 10,94 15. 1) 26 óra reflux R-Y fölösleg c +3 sárga tűk o.p. 249-249,5 C° (DMF) C14H13O3NS számított: talált: C(%) 57,71 57,95 H(%) 4,50 4,53 S(%) 11,01 10,98 N(%) 4,80 4,92 2) 24 óra szobahőmérséklet aceton -H2 0 b •3 narancssárga pikkely, o.p. 119-120,5 C° (CHCL3 "Petroléter) C16 H 17 0 4 NS számított: talált: C(%) 60,18 60,32 H(%) 5,05 5,40 N(%) 4,39 4,37 S(%) 10,04 10,05 (B) 3. táblázat (folytatás) 16. 1) 3) 15 óra 80 C° R-Y 2) 3 óra szobahőmérséklet 3 óra 70 C° H2 0 H2 0 sárga prizmák o.p. 115-116 C° (etanol-éter) sárga tük o.p. 180-181 C° (etanol) sárga tük o.p. 279-280 C° (DMF) (bomlás) C19 H 22 0 4 NS1 3r C(%) H(%) N(%) számított 51,86 5,04 3,18 talált: 52,61 5,25 3,13 C17 H n 0 4 NS C(%) H-(%) N(%) számított: 61,68 5,51 4,23 talált: 61,96 5,01 4,34 C15 H 13°4 NS C(%) H(%) N(%) S(%) számított 59,46 4,32 4,62 10,58 talált: 59,76 4,40 4,75 10,52 +1 a: 1-szubsztituált- 3-alkoxi-karbonil-4-alkiltio-kinolinium származék b: 1-szubsztituált- 4-tio-kinolon-3-karbonsav-észter c: 1-szubsztituált- 4-tio-kinolon-3-karbonsav +2 Melléktermékként kis mennyiségű l-etil-6,7-metiléndioxi-4-tio-kinolon-3- karbonsav keletkezik, amely 303 C°-on olvad bomlás közben. +3 A 2. lépést közvetlenül az 1. lépés után hajtjuk végre, az a termék elkülönítése nélkül. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet kloroformmal extraháljuk. A h terméket a kloroformos fázisból, a c terméket a vizes fázisból nyerjük ki. 10 17. péIda 1. 2,5 g n-propiljodidot hozzáadunk 5,0 g 3-etoxikarbonil-4-etilmerkapto-6,7-metiléndioxi- kinolinhoz, és a reakcióelegyet 24 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A reagens feleslegét vákuumdesztillációval eltávolítjuk. A kapott karamellaszerű maradékot etanolban oldjuk, és az oldatot keverés közben 1,31 g 70%-os nátriumhidroszulfidot tartalmazó 50 ml etanolos oldathoz csepegtetjük, amelyet jéggel hűtünk. Az adagolás befejezése után az oldatot 20 órán át keverjük szobahőmérsékleten. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet leszűrjük. A szűrletet betömé-7
