161390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminometilindol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 20 (SU—542) Japán elsőbbségei: 1967. IX. 27. (62428/67); 1967. XI. 02. (70794/67); 1967. XII. 15. (80514/67). Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1974. V. 30. 161390 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56 ^ Feltalálók: YAMAMOTO Hisao vegyész, Nishinomiya-slii, INÁBA Shigeho vegyész, Nishinomiya-shi, OKAMOTO Tadashi vegyész, Ashiya-shi, HIROHASHI Toshiyuki vegyész, Hyogo-ku, Kobe, ISHIZUMI Kikuo vegyész, Minoo-shi, YAMAMOTO Michihiro vegyész, Takarazuka-shi, MARUYAMA Isamu vegyész, Minoo-shi, MORI Kazuo vegyész, Kobe, KOBAYASHI Tsuyoshi vegyész, Minoo-shi; Japán. Tulajdonos: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LTD., OSAKA, Japán. Eljárás aminometilindol-származékok előállítására A találmány új, iparilag értékes aminometilindol-származékok és sóik előállítására vonatkozik. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű aminometilindol-származékok — e képletben Rí hidrogénatomot, 1—3 szénatomos alkilgyököt vagy ciklopropilmetil-csoportot, R-2 5-helyzetű halogénatomot, X halogénatomot képvisel — és savakkal képezett addíciós sóik értékes ipari termékek; e vegyületek ugyanis előnyösen alkalmazhatók a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű, trankvilláns, izomrelaxáns, antikonvulzáns és altató hatású benzodiazepin-származékok előállítási eljárásának kiindulóanyagaiként. Ezek a gyógyászati szempontból értékes (II) általános képletű benzodiazepin-származékok — ahol Rí, Ra és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — más szabadalmainkban védett találmányunk szerint ugyanis igen előnycsen állíthatók elő az (I) általános képletű aminometilindolszármazékok vagy sóik oxidálószerekkel történő reagáltatása útján. Az (I) általános képletű új 2-aminometil-10 15 20 25 30 indol-származékok a találmány értelmében a megfelelő indol-2-karboxamid-származékok, vagy indol-2-karbonitril-származékok redukálása útján állíthatók elő. A találmány szerinti eljárás kiindulóanyagaként felhasználásra kerülő indol-2-karboxamid-származékok ugyancsak új vegyületek, amelyeket jó hozammal kaphatunk indol-2-karbonsavszármazékok amidálása útján. Az új indol-2-karbonsavszármazékokat pl. benzoldiazoniumvegyületek és a-benzil-/?-ketosavészterek ciklizáció jávai állíthatjuk elő. Az (I) általános képletű 2-aminometil-indol-származékok előállításának első lépésében valamely (V) általános képletű fenilhidrazon-származékot — ahol Rí, R2 és X jelentése a fent megadott, R3 hidrogénatomot, 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot vagy benzil-csoportot jelent — állítunk elő (III) általános kép

netű fenilpiroszőlősav —• ahol R;s és X jelentése a fent megadott — és (IV) általános képletű íenilhidrazin-származék — ahol Rí és R2 jelentése a fent megadott — reakciója útján. A reakcióban a (IV) általános képletű vegyületek sóit is felhasználhat j uk. 161390