161382. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4- (3-helyettesített amino-2- hidroxipropoxi)-indolszármazékok előállítására

161382 A 2-dimetilkarbamoil-4~hidroxiindolt (op. 231—234°, acetonból) 2-dimetilkarbamoil-4--benziloxiindolnak (= 4-benziloxiindol-2-4íarbonsav-dim.etüamid) hidrogénnel palládiumkatalizátor jelenlétében (5% alumíniumoxidon) végzett debenzilezésével állítjuk elő. 2. példa 4-(2-Hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-2--indolkarbohidrazid Az 1. példával analóg módon járunik el, és a 4-[3-(N-benzilizopropilamino)-2-hidroxipropoxi] -2-indol-karbohidrazid debenzilezésével a címben megnevezett vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 213—215°, metanolból. A 4-[3-(N-benzilizopropilamino)-2-hidroxipropoxi]-2-indol-karbohidrazid (op. 193— 195°) előállítására 4-hidroxiindol-2-karbonsav-etilésztert (op. 159—160°) l-(N-benzilizopropilamino)-3-klór-2-propa.nollal (fp. 110'—115°/0,2 torr) reagáltatunk, és a kapott 4-[3-(N-benzilizopropilamino)-2-hidroxipropoxi]-indol-2-karbonsavetilésztert (op. 103— 105°) hidrazinnal kezeljük. A 4-hidroxiindol-2-karbonsav-etilésztert 4-benziloxiindol-2-karbonsav-etilészter (op. 159—160°) debenzilezésével, és az utóbbi vegyületet a 4-benziloxiindol-2-karbonsav észt erezése vei állítjuk elő. Az l~(N-benzilizopropilamino)-3-klór-2--propanolt epiklórhidrin és N-benzilizopropilamin benzolban való melegítésével készít 8 4. példa 3. példa 4-(2-Hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-2--metükarbamoilindo! Az 1. példával analóg módon járunk el, és a 4~[3-(N-benzilizopropilaímino)-2-hidroxipropoxi]-2-:metilkarbamoilindol debenzilezésével a címben megnevezett vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 163—165°, •(metanolból). A 4-[3-(N-benziliziopropilamino)-2-Hhidroxipropoxi]-2-metilkarba:moilindol előállítására 4-hidroxi-2-metilkarbamoilindolt (op. 201— 203°) l-(N-benzil-izopr!opilamino)-3Hklór-2--propanollal reagáltatunk. A 4-hiidroxi-2-metilfearba!moilindol előállítására 4-benziloxiindol-2-karbonsavat metilaminnal reagáltatunk, és a kapott 4-benziloxi-2-metilkarbamoilindolt debenzilezzük. Olvadáspontja 219—221°. 10 15 20 25 35 40 45 55 60 65 2-Karbamoil-4-(2-hidroxi-3-izopropilaminopropoxí)-indol Az 1. példával analóg módon járunk el, és a 4-[3-(N-benzilizoproi

pilamino)-2-hidroxipropoxi] -2-karbamoilindol debenzilezésével a címben megnevezett vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 155—158° (etanol és etilacetát elegyből). A 4-[3-(N-benzilizopropilamino)-2--hidroxipropoxi] -2-karbamoilindol előállítására 2-karbamoil-4-hidroxiindol kiindulási vegyület felhasználásával az 1. példával analóg módon járunk el. Az utóbbi vegyület előállítására 4-benziloxiindol-2-karbonsav-kloridot ammóniával reagáltatunk, és a kapott 4-benziloxi-2-karbamoilindolt debenzilezzük. Olvadáspontja 187—189°. 5. példa 4-(3-terc.-Butilamino-2-hidroxipropoxi)-N'-metil-2-indol-karbohidrazid Az 1. példával analóg módon járunk el, és 4-[3-(N-benzil-terc.-butilamino)-2- hidroxipropoxi]-N'-metil-2-indolkarbohidrazidot debenzilezünk. A címben megnevezett vegyület szeszkvihidrogénmaleinátja 191—193°-on olvad. A 4-[3-(N-benzil-terc.-butilamino)-2--hidroxipropoxi]-N'-metil-2-mdolkarbohidrazidot (op. 203—207°) 4-[3-(N-benzil-terc.-butilamino)-2-hidroxipropoxi]-indol-2-fearbonsav-etilészternek metilhidrazinnal való reakciójával készítjük. A használt észter előállítására 4-hidroxiindol-2^karbonsav-etilésztert epiklórhidrinnel reagáltatunk, és a kapott reakcióterméket N-benzil-terc-butilaminnal reagáltatj uk. 6. példa 4-(3-terc.-Butilamino-2-hidroxipropoxi)-2--indolkarbohidrazid Az 1. példával analóg módon járunk el, és a 4-[3-(N-benzil-terc.-butilamino)-2-hidroxipropoxi]--2-indolka'rbohidrazid debenzilezésével a címben megnevezett vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 210—213° (etanolból). A 4-[3-(N-benzil-terc.-butilamino-2--hidroxipr opoxi] -2-indolkarbohidi

razido t (op. 213—216°) az 5. példában leírtak szerint 4-[3-(N-benzil-terc.-butilamino)-2-hidroxi,i