161279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1,1-triklóretán-származékok előállítására és hatóanyagként ezeket tartalmazó kártevőírtószerek

7 d) Aeroszol permet összetétel: 0,05%;

találmány szerinti vegyület, 5 0,10% szezámolaj, 10,0% N-metilpirrolidon, 89,85% Frígen. Az alkotórészek keveréke a találmány sze- 10 rinti vegyületeknek aeroszolként való felhasználására szolgál. A következő példák a találmány szerinti vegyületek előállítását világítják meg közelebb- 15 ről. 1. példa: N-Metil-N^[(l-metakrilamido-2,2,2-triklór)-etil]- 20 ciklohexilamin 1,13 g N-meti|^ciklohexilamin, 1,2 g trietilaimiin és i25 ml tetrahidrofuirán keverékéhez keverés közben 2,5 g N-(l,2,-2,2-tetraklóretil)- 25 -metakrilamid oldatot csepegtetünk. Egy óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd a trietilamin-hidrokloridról leszívatjuk, a szüredéket vákuumban bepároljuk, és a visszamaradó folyékony maradékot hexánban felold- 30 juk. Az oldatot afctívszénnel ikezeJj/iik, megszűrjük és vákuumban taepároljuk. A halványsárga olajos terméket 50 °C-on, 0,5 torr nyomáson megszárítjuk. T '

.35 Összetétel: számított: C 47,7, H 6,5, N 8,6% talált: C 47,5, H 6,5, N 8,3% 40 2. példa: N-Fenil-N-[(l-trimetilacetilamido-2,2,2-triklór)etil]-ciánamid 45 3 g N-fenil-ciánamidnak 50 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten 6,7 g N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-pivalinsavamidot csepegtetünk, majd keverés közben 3 g trietil- g0 amint adunk hozzá. Szobahőmérsékleten való 1 órás keverés után a kivált trietilamin-hidrokloridot kiszűrjük, a szüredéket Vákuumban bepároljuk, és a félszilárd maradékot 3 ízben forró hexánnal extraháljuk. A vegyület szín- 55 telén kristályok alakjában marad vissza. Olvadáspontja 121—124 °C. 3. példa: 60 N-Metil-N- [(1 -f ormamido-2,2,2-triklór)-etil] -4-brómanilin 7,44 g N-metil-4-brómanilinnak és 4,2 g trietilaminnak 60 ml tetrafuránnal készült olda- 65 tához keverés közben hozzácsepegtetjük 8,4 g N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-formamidnak 40 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. Szobahőmérsékleten való 2 órás keverés után a kivált trietilamin-hidrokloridot kiszűrjük, a szüredéket vákuumban bepároljuk, és a maradékot hexánnal digerálva kikristályosítjuk. A nyersterméket metanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 130—131 °C. 4. példa: N-Propargil-N-)[(l-benzamido-2,2,2-triklór)-etil]-3,4-diklóranilin 7,2 g N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-benzamidot feloldunk 50 ml tetrahidrofuránban. Keverés közben szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 5 g N-propargil-3,4-diklóranilinnak és 2,6 g trietilaminnak 30 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. Még 1 óra hosszat keverjük, a tetrahidrofuránt vákuumban ledesztilláljuk, és a szilárd bepárlási maradékot benzolból átkristályosítjuk. Színtelen kristályokat kapunk. Olvadáspontja 122—124 °C. 5. példa: 1 [(1 -Formamido-2,2,2-triklór)-etil] -imida zol 3,4 g imidazol, 5 g trietilamin és 50 ml etilacetát keverékéhez keverés közben hozzácsepegtetjük 10,5 g N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-formamid 30 ml etilacetáttal készült oldatát. Két órás keverés után szobahőmérsékleten, a kivált trietilamin-hidrokloridot leszűrjük, szűréssel eltávolítjuk és a szüredéket vákuumban bepároljuk. Az olajos maradékot meleg benzollal kezelve kikristályosítjuk. A nyersterméket benzolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 101—103 °C. Hidröklorid 3,4 g imidazolnak 50 ml metiletilketonnal készült oldatához hozzácsepegtetjük 10,5 g N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-formamidnak 50 ml metiletilketonnal készült oldatát. Az azonnal kiváló kristályos csapadékot szűrőn elválasztjuk, és meleg acetonitrillel extraháljuk. 40 °C-on történő szárítás után N-[(l-formamido-2,2,2-triklór)-etil]-imidazol-hidrokloridot kapunk, mint finom kristályos, színtelen, vízben könynyen oldódó anyagot. Olvadáspontja 210 °C (bomlik). 6. példa: l-[(Klóracetamido-2,2,2-triklór)-etil]-4,5-benztriazol 3 g benztriazol, 2,6 g trietilamin és 25 ml tetrahidrofurán keverékéhez keverés közben 4