161234. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(5-nitro-2-furil)-tieno [3,2-d] pirimidinek előállítására
161334 17 13,2-d] pirimidinbői és bisz-(2í-hidroxietil)-aminból. Olvadáspontja 187—188 °C (etanolból). bg) 4-Amino-6-metil-2-(5-nitro-2-furil)-Ueno-J3,2-d] pirimidin Készül 4-klór-6-metil-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[3,2-d] pirimidinbői és ammóniából. Olvadáspontja 300 °C fölött van (dimetilformamidból). bh) 6-Metil-4-metilamino-2-(5-nitro-2-furil)~tieno[3,2-d]pirimidin Készül 4-klór^6-metil-2-(5'-nitro-2-furil)-tienof 3,2-d] pirimidinbői és metilaminból. Olvadáspontja 231—233 °C (etanolból). TJÍ) 4-(2,3-Dihidroxi-propilamino)-6-metil-2-(5-nitrQ-2-furil)-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 4-klór-6-metil-2-(5-nitro-2-furil)-tieno-J3,2-d]pirimidinbői és l-amino-2,3-propándiolból. Olvadáspontja 210—211 °C (etanolból). l>k) 4-(2-Metoxi-etilamino)-6-metil-2-(5-nitro-2--furil)-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 4-klór-j6-metil-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[3,2-d] pirimidinbői és 2r-metoxi-etilaminból. Olvadáspontja 174—175 °C (dimetilformamid és metilénklorid elegyben). bl) 4-[4-(2-hidroxietil)-piperazino]-6-metil~2-(5-nitro-2-furü)-tieno [3,2-d] pirimidin Készül 4-klór-j6-metil-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[3,2^d] pirimidinbői és 4-(2-hidroxietil)-piperazinból. Olvadáspontja 180—181 °C (etilacetát és dimetilformamid elegyben). Tam) 4-(2-Hidroxi-l -metil-etilamino)-2-(5-nitro-2--furil)-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno [3,2-d] -pirimidinből és 2-hidroxi-l-metil-etilaminból. Olvadáspontja 205—206 °C (etanolból). bh) 4-(2-Hidroxi-2-fenil-etilamino)-2-(5-nitro-2--furil)-tieno [3,2-d] pirimidin Készül 4-klór-2-(5-nitro-2-f uril)-tieno [3,2-d] -pirimidinbői és 2-hidroxi-2-fenil-etilaminból. Olvadáspontja 188—189 °C (etanolból). bo) 4-(2-Hidroxi-ciklohexilamino)-2-(5-nitro-2--furil)-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[3,2-d]pirimidinből és 2-hidroxi-ciklohexilaminból. Olvadáspontja 137—1138 °C (etanol és víz elegyből). bp) 4-(4-Hidroxi-nklohexilamino)-2-(5-nitro-2--furil)-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 4-klór-2-(5-nitro-2-f uril)-tieno [3,2-d] -jririmidinből és 4-hidroxi-ciklohexilaminból. Olvadáspontja 226—228 °C (tetrahidrofurán és víz elegyből). bq) 2-(5-Nitro-2-furil)-4-tiomorfolino-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[3,2-d]pirimidinből és tiomorfolinból. Olvadáspontja 205—207 °C (etilacetátból). 18 br) 2-(5-Nitro-2-furil)-4-(tiomorfolino-l -oxid)-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 4i-klór-2j(5-nitro-2-furil)-tieno [3,2-d] -pirimidinbői és tiomorfolin-1-oxidból. Olvadás-5 pontja 28"0 °C (bomlik) (dimetilszulfoxidból). bs) 4-(3-Dimetilamino-propilamino)-2-(5-nitro-2--furil)-tieno [3,2-d] pirimidin Készül 4-klór-2-<5-nitro-2-f uril)-tieno [3,2-d] -10 pirimidinbői és 3-dimetilamino-propilaminból. Olvadáspontja 119—d20 °C (etilacetátból). bt) 4-(3-Dietilamino-2-hidroxi-propilamino)-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[3,2-d]pirimidin 15 Készül 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno [3,2-d] -pirimidinbői és 3-dietilamino-2-hidroxi-propilaminból. Olvadáspontja 150—152 °C (etanol és víz elegyből). 20 25 45 2. példa 4-Dietüamino-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[3,2-d]pirimidin 2,9 g (0,01 mól) 4-metil-merkapto-2-(5^-nitro-2--furil)-tieno [3,2-d] pirimidinnek 25 ml dimetilszulf oxiddal készült szuszpenziójához 120[ °C-on keverés közben hozzácsepegtetjük 0,75 g (0,01 30 mól) dietilaminnak 25 ml dimetilszulfoxiddal készült oldatát. A reakciókeveréket 2 óra hosszat 120 °C-on keverjük, miközben a metilmerkaptán eltávozik, és lassanként víztiszta oldat keletkezik. Lehűlés után jeges vízbe öntjük, a kivált anya-35 got leszívatjuk, vízzel mossuk és etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 128—129 °C. Kitermelés 1,3 g (az elméletinek 41%-a). összetétel: Ci4H14 N40 3 S (318,38) 40 számított: C 52,81, H 4,43, N 17,60% talált: C 52,80, H 4,52, N 17,45% 3. példa 4-(2-Acetilamino-etilamino)-2-(5-nitro-2-furil)-tieno [3,2-d] pirimidin 5,0 g (0,018 mól) 4-klór-2-(5^nitro-2-furil)-tieno-10 [3,2-d] pirimidinnek 50 ml dimetilszulfoxiddal készült szuszpenziójához 80 °C-on keverés közben lassan hozzácsepegtetjük 3,6 g (0,036 mól) monoacetil-etiléndiaminnak 10 ml dimetilszulfoxiddal készült oldatát. A reakciókeveréket 1,5 óra hosz-55 szat 80 °C-on keverjük, miközben víztiszta oldat keletkezik. Lehűtés után jeges vízbe öntjük, a kivált anyagot leszívatjuk, vízzel mossuk, és metanol és dimetilformamid elegyéből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 241—242 °C. Kitermelés 5,0 g 60 (az elméletinek 81%-a). Összetétel: C14 Hi3N 5 0 4 S (347,36) számított: C 48,41, H 3,78, N 20,16% talált: C 48,33, H 3,80, N 20yl5% Azonos módon állítjuk elő a következő vegyü-65 leteket: 9
