161231. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált dihidrodibenzodiazepinonok előállítására
161 231 11 17. példa 12 2-Klór-5,10-dihidro-5r-pirroUdinoacetil-llH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-on 9,7 g 2-Klór-5-klóracetil-5,10-dihidro-llH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-ont (o.-p.: 218—2)19°C, bomlik) és 7,1 g pirrolidint 150 ml dioxánban 3 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Az oldószert vákuumban ledesztülálva a maradékhoz feleslegben híg vizes ammóniumoldatot adunk, majd kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatot vízzel mossuk, nátriumszulfáton megszárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot ciklohéxánban átkristályosítva a termék 165—167°C-on olvad. Kihozatal az elméletinek 50%-a. C19 H I8 C1N 3 02 (355,8) számított: C 64,14, H 5,10; N 11,81, Cl 9,96% talált: C 64,20, H 5,27, N 12,05, a 9,92% 18. példa 2-Klór-5,10-dihidro-l O-inetil-5-pirroUdinoacetil-HH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-on 2-Klór-5-l klóracetil-5,10-dihidro-10-metil-llH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-onból és pirrolidinból dioxánban készül a 17. példában leírt módon. A bázist izopropanolban oldjuk, és éteres hidrogénkloriddal kicsapatjuk a hidrokloridot. Izopropanolban átkristályosítva 261—263°C-on olvad bomlás közben. Kihozatal az elméletinek 59%-a. Hidroklorid: C20H21CI2N3O2 (406,3) számított: C 59,12, H 5,21, N 10,34, Cl 17,45% talált: C 58,90, H 5,22, N 10,10, Cl 17,15% 19. példa 5,10-Dihidro-l O-metil-5-piperidinoacetil-l 1H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-on 5-Klóracetil-5,10-dihidro-10-metil-llH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-onból és piperidinből benzolban állítjuk elő a 11. példában leírt módon. A szüredék bepárlása után visszamaradó maradékot metilénkloridban oldjuk, vízzel mossuk, és ismét bepároljuk. A maradékot híg sósavban oldjuk és vákuumban bepároljuk. Az így kapott hidrokloridot etanol-etilacetát elegyben átkristályosítjuk. A termék 253—255 °C-on olvad bomlás közben. Kihozatal az elméletinek 65%-a. Hidroklorid: C2 iH 2 4ClN 3 02 (385,9) számított: N 10,89, Cl 9,19% talált: N 10,65, Cl 9,09% 20. példa 2-Kiór~5,10-díhidro-5-piperidinoacetil-llH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-on 2-Klór-<5-klóracetil-5,10-dihidro-llH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-onból és piperidinből készül dioxánban a 17. példában leírt módon. Az etanolban átkristályosított termék 189—190°C-on olvad. Kihozatal az elméletinek 71%-a. C2 oH 2 oClN 3 02 (369,8) 5 számított: C 64,95, H 5,45, N 11,36, Cl 9,59% talált: C 65,10, H 5,21, N 11,63, Cl 9,62% 10 21. példa 2-Klór-5,l 0-dihidro-l O-metil-5-piperidinoacetü-HH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-on 2-Klór-5-klóracetil-5,10-dihidro-10-metil-llH*. 15 -dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-onból és piperidinből készül dioxánban a 17. példában leírt módon. A 18. példában leírt módon előállított hidroklorid izopropanolban való átkristályosítás után 263 —268 °C-on olvad (bomlik). Kihozatal az elméié-20 tinek 88%-a. Hidroklorid: C21H23CI2N3O2 (420,3) számított: C 60,01, H 5,51, N 10,00, Cl 16,87% talált: C 60,00, H 5,36, N 10,03, Cl 17,02% 25 30 22. példa 5,10-Dihidro-10-metü-5-morfolinoacetil-HH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-on 5-Klóracetil-5,10-dihidro-10-metil-llH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-onból és morfolinból készül a 19. példában leírt módon. Az izopropanol-éter elegyben való átkristályosítással kapott hidro-35 klorid 160^-165°C-on olvad (bomlik). Kihozatal az elméletinek 83%-a. Hidroklorid: C20H22CIN3O3 (387,9) számított: C 61,93, H 5,72, N 10,83, Cl 9,14% talált: C 61,80, H 6,21, N 10,75, Cl 9,17% 40 23. példa 2-Klór-5,l O-dihidro-5-morfolinoacetil-l 1H-45 -dibenzo[b,e][l,4]diazepin-l 1-on 2-Klór-i5-klóracetü-5,10-dihidro-llH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-onból és morfolinból dioxánban készül a 17. példában leírt módon. Az etanol-50 ban átkristályosított termék 226—228 °C-on olvad. Kihozatal az elméletinek 71%-a. Ci9 H 18 C1N 3 0 3 (371,8) számított: C 61,38, H 4,88, N 11,30, Cl 9,54% talált: C 61,30, H 4,89, N 11,28, Cl 9,62% 55 24. példa • 2-Klór-5,l 0-dihidro-l 0-metil-5-morfolinoacetil-60 -HH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-on 2-Klór-5-klóracetil-5,10-dihidro-10-metil-llH-dibenzo[b,e][l,4]diazepin-ll-onból és morfolinból dioxánban készül a 17. példában leírt mó-65 don. A benzol-éter elegyben kikristályosított
