161208. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-aminometil-indol származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1968. november 30. (SU—589) Japán elsőbbsége: 1967. december.28. (84961/67) Közzététel napja: 1972. február 28. Megjelent: 1973. VI. 30. 161208 Nemzetközi oszt: C 07 d 27/56 ''tv. . Feltalálók: YAMAMOTO Hisao vegyész, Nishinomiya-shi, INÁBA Shigeho vegyész, Takarazuka-shi, OKAMOTO Tadashi vegyész, Ashiya-shi, HIROHASHI Toshiyuki vegyész, Hyogo-ku, Kobe, ISHIZUMI Kikuo vegyész, Minoo-shi, YAMAMOTO Michihiro vegyész, Takarazuka-shi, MARUYAMA Isamu vegyész, Minoo-shi, MORI Kazuo vegyész, Kobe, KOBAYASHI Tsuyoshi vegyész, Minoo-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Ltd. Osaka, Japán ceg, Eljárás 2-aminometil-indol származékok előállítására A találmány tárgya eljárás a (II) általános képletű új 2-aminometil-indol-származékok előállítására; e képletben R 1—4 szénatomos alkilgyököt, X hidrogén- vagy halogénatomot képvisel. A (II) általános képletű új 2-aminometil-indol-származékokat a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy valamely (Xb) általános képletű indol-2-karbonitril-származékot — ahol K és X jelentése a fentivel egyező — redukálunk. 10 A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő indol-2-karbonitril-származékok szintén új vegyületek, ezeket a megfelelő indol-2-karboxamid-vegyületek dehidratálása útján nyerhetjük. Ezek az indol-2-karboxamid-származékok maguk is új 15 vegyületek, amelyek jó termelési hányadokkal nyerhetők az indol-2-karbonsav-származékok amidálása útján. Az indol-2-karbonsav-származékokat pl. valamely benzol-diazónium-vegyületeknek alfa-benzil-béta-ketokarbonsav-észter-szár- 20 mazékokkal való ciklizálása útján állíthatjuk elő. A találmány szerinti szintézis menetét példaképpen a csatolt rajz szerinti (A) reakció-folyamatábra szemlélteti, az ismert kiindulóanyagoktól kezdődően. Amint e reakció-folyamatábrán is 25 látható, a találmány szerinti eljárás kiindulóanyagainak előállítása több változat szerint történhet. Az (A) reakció-folyamatábrán feltüntetett reakcióképletekben R, R1 és R 2 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilgyököket, R3 hid- 30 rogénatomot vagy az R jellel megegyező alkilgyököt, R4 hidrogénatomot vagy az R 1 jellel megegyező alkilgyököt, X hidrogén- vagy halogénatomot, Y pedig halogénatomot képvisel. Az eljárás egyes lépéseit részletesebben az alábbiakban ismertetjük: I. A (VII) képletű fenilhidrazon-származékok előállítása A (VII) általános képletnek megfelelő fenilhidrazon-származékokat a találmány szerinti eljárásban a (III) általános képletű fenilhidrazinszármazékoknak vagy sóiknak a (IV) általános képletű fenilpiroszőlősav-származékokkal való reagáltatása útján állítjuk elő. Ezt a reakciót előnyösen valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer, mint rövid szénláncú alkanol, pl. metanol vagy etanol, vagy pedig rövid szénláncú szerves sav, mint ecetsav vagy hangyasav jelenlétében folytatjuk le. A reakció-hőmérséklet nincs különösebben korlátozva, általában azonban a szobahőfok és az alkalmazott oldószer forrpontja között lehet. A nitrofenilhidrazinok savakkal képezett sóiként elsősorban szervetlen savakkal, mint sósavval, brómhidrogénsavval vagy kénsavval képezett sók alkalmazhatók. A (III) képletű nitrofenilhidrazint vagy sóját a fenilpiroszőlősav-származékkal ekvi-161208
