161200. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált aminoalkoxifenolészterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IX. 16. (SU-481) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1968. IX. 16. (760 083) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973. VI. 30. 161200 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/24; 69/76; 93/06 7 ** * \ * ^ mm > •>* «IFeltaláló: Krapcho John vegyész, Somerset, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb And Sons, Inc. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált aminoalkoxifenolészterek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű szubsztituált aminoalkoxifenolészterek és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenil-(2—4 szénatomos)-alkenil-csoportot, 5 B di-[(l—4 szénatomos)-alkil]-aminocsoportot jelent, és n értéke 1, 2, 3 vagy 4. Alkilcsoporton egyenes vagy elágazó szénláncú telített csoportokat értünk, előnyösek a me- 10 til- és az etilcsoport. Az alkenilcsoportok hasonló típusúak. Az I általános képletű vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal addíciós sókat alkotnak. Szervetlen sóik például a hidrohalogenidek, 15 mint a hidrofaromid, hidroklorid, hidrojodid, a szulfátok, nitrátok, foszfátok; szerves sóik például az acetátok, oxalátok, tartarátok, maleátok, citrátok, szukcinátok, benzoátok, aszkorbátok, szalicilátok, teofillinátok, kámforszulfonátok, al- 20 kánszulfonátok, mint a metánszulfonát, és arilszulfonátok, mint a benzol- és toluolszulfonát. Fiziológiailag elviselhető savakat alkalmazunk természetesen abban az esetben, ha a sót terápiás célra szánjuk, de a sók felhasználhatók a 25 termékek tisztítására és elkülönítésébe is. Előnyös sók a hidrohalogenidek, különösen a hidroklorid. Az I általános képletű vegyületek előállítására pirokatechint egy II általános képletű 30 aminoalkilhalogeniddel reagáltatunk — ebben a képletben Hal halogénatomot, előnyösen klórvagy brómatomot jelent, és B és n a fenti jelentésű — erős bázis, például nátriumamid, nátriumetilát, nátriumhidroxid, nátriumhidrid vagy káliumhidroxid jelenlétében. Az így kapott III általános képletű vegyületet — ebben a képletben B és n a fenti jelentésűek — iners szerves oldószerben, például benzolban, toluolban, kroroformban vagy dietiléterben, egy R— CO—Hal általános képletű savhalogeniddel vagy egy (R—CO)20 általános képletű savanhidriddel — ezekben a képletekben R és Hal a fenti jelentésűek — reagáltatva az I általános képletű termékhez jutunk. Ügy is eljárhatunk, hogy pirokatechinnek egy halogénalkilhalogeniddel való reagáltatásával kapott IV általános képletű vegyületből indulunk ki — ebben a képetben Hal és n a fenti jelentésűek —. Ezt a vegyületet di-[(l—4 szénatomos)-alkil]-aminnal reagáltatva III általános képletű vegyületet kapunk. Ezt azután a fent leírt módon kezeljük, vagy a IV általános képletű vegyületet előbb egy savhalogeniddel vagy savanhidriddel reagáltatva bevisszük a —CO—R általános képletű csoportot — ebben a képletben R a fenti jelentésű —, majd egy aminnal bevisszük a B csoportot. A találmány szerinti vegyületek felhasználhatók immunitást elnyomó szerekként, azaz 161200