161199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinazolin-2-on-származékok és sóik előállítására

161199 4-(o-klórfenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, 4-(o-klórfenil)-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, 4-(m-klórfenil)-6-metoxi-2(lH)-kinazolinon, 4-(o-fluorfenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, 4-(o-fluorfenil)-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, 4-(p-metoxiíenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, 4-(p-tolil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, 4-(o-tolil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, 4-(p-nitrofenil)-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-5-klór-2(l-H)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-7-klór-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-6-bróm-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-6-fluor-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-6-klór-8-metil-2(lH)-kinazolinon, l~metil-4-fenil-6-metoxi-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-6-metiltio-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-f enil-6-metilszulf oml-2 (1 H)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-6-trifluormetil-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-fenil-6,8-diklór-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-(o-fluorfenil)-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-(o-klórfenil)-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4(m-klórfenil)-6-nitro-2(lH)-kinazoli-Tton, l-metil-4-(p-klórfenil)-6-nitro-2(lH)-kinazoliiion, l-metil-4-(o-tolil)-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, l-etil-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, l-propil-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-(p-metoxifenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-(o-klórfenil)-6-klój-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-(p-klórfenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-(m-klórfenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-(m-klórfenil)-6-metoxi-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-(o-fluorfenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-metil-4-(p-fluorfenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-etil-4-fenil-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-etil-4-(o-tolil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, 1 -izopropil-4-f enil-6-klór-2 (1 H)-kinazolinon, 1 -izopropil-4-f enil-6-bróm-2 (1 H)-kinazolirion, l-izopropil-4-fenil-6-metoxi-2(lH)-kinazolinon, l-izopropil-4-fenil-6-nitro-2(lH)-kinazolinon, l-izopropií-4-fenil-6-trifluormetil-2(lH)-kinazolinon, l-izopropil-4-(o-fluorfenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-izopropil-4-(p-klórfenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-izopropil-4-(o-tolil)-6-klór-2(iFD-kir>azolinon, 1 -izopropil-4-(p-tolil)-6-klór-2 (1H) -kinazolinon, 15 l-izopropil-4-(o-klórfenil)-6-metoxi-2(lH)-kinazolinön, l-izobutil-4-fenil-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-n-butil-4-feníl-6-klór-2(lH)-kinazolinon, 5 l-allil-4-fenil-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-benzil-4-fenil-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-etoxietil-4-(o-fluorfenil)-6-klór-2(lH)-kinazolinon, l-(/J-dietilaminoetil)-4-(o-fluorfenil)-6-klór-10 -2(lH)-kinazolinon, l-(ß-dietilaminoetil)-4-fenil-6-klor-2(lH)-kinazolinon. A következőkben a (II) általános képletű trihaloacetamido-benzofenon-származékok előállítását ismertetjük. A (III) általános képletű 2-aminobenzofenon-származékokat — ahol R, Rí, R2 és

R3 jelentése a fent megadott — (IV) általános kéületű triha-2Q logénecetsavakkal — ahol Xj, X2 és X3 jelentése N a fent megadott — vagy reakcióképes származékaikkal, pl. a megfelelő savhalogenidekkel, savanhidridekkel, észterekkel vagy hasonló vegyületekkel reagáltatjuk. Az eljárás végrehajtása 25 során különösen előnyösen a (IV) általános képletű vegyületek savhalogenidjeit, pl. kloridjait vagy bromidjait alkalmazzuk. A reakciót közömbös oldószer jelenlétében vagy távollétében, kondenzálószer jelenlétében 30 vagy anélkül hajthatjuk végre. Az oldószert a kiindulási trihalogénecetsavnak vagy reakcióképes származékának megfelelően választjuk meg, célszerűen olyan oldószereket alkalmazunk, amelyek a kiindulási anyagokkal nem lépnek reak-35 cióba. Közömbös oldószerként pl. benzolt, toluolt, xilolt, étert, tetrahidrofuránt, metilénkloridot, kloroformot vagy hasonló anyagokat alkalmazhatunk. Ha a reakciót folyékony kondenzálószer jelenlétében végezzük vagy reakciópart-40 nerként folyékony trihalogénecetsav-származékot alkalmazunk, az oldószer szerepét ezek a folyékony anyagok is betölthetik. Savhalogenidek esetében a reakciót célszerűen kondenzálószerek jelenlétében hajtjuk végre. Kondenzálószerként szervetlen bázisokat, pl. nátriumhidroxidot, káliumhidroxidot, nátriumkarbonátot vagy káliumkarbonátot, továbbá szerves bázisokat, pl. piridint, trietilamint vagy hasonló vegyületeket alkalmazhatunk. A bázis szerepét a 2-aminobenzofenon-származék fölöslege is betöltheti. Ha a reakciót szabad trihalogénecetsavval végezzük, kondenzálószerként előnvösen dicikloh exilkarbodiimidet, N-ciklohexil-N'-morfolino-55 etilkarbodiimidet vagy foszfortrikloridot alkalmazunk. A fenti eljárással pl. a következő trihaloacetamido-benzofenon-származékokat állíthatjuk elő: 2-triklóracetamidobenzofenon, 60 2-triklóracetamido-4-klórbenzofenon, 2-triklóracetamido-5-klórbenzofenon, 2-triklóracetamido-6-klórbenzofenon, 2-triklóracetamido-5-brómbenzofenon, 2-triklóracetamido-5-metilbenzofenon, 65 2-triklóracetamido-5-metoxibenzofenon, 3 45 50