161095. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szalicilsavbrómnitroalkilészterek és ilyen észtereket hatóanyagként tartalmazó mikrobaellenes és gombaölő hatású bőrápoló és kozmetikai készítmények előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XI. 06. (HE—577) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. XI. 06. (P 19 55 854.4) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1974. II. 28. 161095 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/84 A 61 k 7/00 Feltalálók: Dr. Wessendorf Richard oki. vegyész, Essen-Heisingen, Dr. Bellinger Horst mikrobiológus, Düsseldorf, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Henkel und Cie, GmbH, Düsseldorf, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szalicilsavbrómnitroalkilészterek és ilyen észtereket hatóanyagként tartalmazó mikróbaellenes és gombaölő hatású bőrápoló és kozmetikai készítmények előállítására A találmány tárgya eljárás új szalicilsavbrómnitroalkilészterek és ilyen észtereket hatóanyagként tartalmazó, javított mikróbaellenes és gombaölő hatású és széles hatásspektrumú készítmények előállítására. 5 Számos szalicilsavszármazék, így például a 3,4',5-tribrómszalicilanilid és más halogén- és trifluormetil- helyettesített szalicilanilid, valamint e vegyületek kombinációinak mikrobaellenes hatása ismert. Habár e vegyületek haté- 10 konysága számos esetben kielégítő, hatásspektrumuk mégsem bizonyul elégségesnek akkor, ha az erős gombaölő hatás mellett, már igen kis hatóanyagkoncentrációkban is hasonlóan igen jó, Gram-pozitív és Gram-negatív baktériuméi- IÖ lenes hatás is kívánalom. Mikrobaellenes anyagokként ugyancsak általánosan ismertek azok a bróm és nitro-csoportokat tartalmazó vegyületek, különösen az alifás 2

o brómnitroalkoholok, amelyekben a brómatom és a nitro-csoport ugyanazon a szénatomon kapcsolódik. Az utóbbiak, mint például a 2-bróm-2-nitro-propándiol-(l,3) vagy különösen az 1->-bróm-l-nitro-3,3,3-triklórpropanol-(2), az igen 2

5 nagy mikrobaellenes hatékonyság mellett még igen széles hatásspektrummal is rendelkezik. E vegyületek nagyfokú toxitása azonban némely esetben zavaró módon jelentkezik. Azt találtuk, hogy az I általános képletű sza^- 30 licilsavbrómnitroalkilészterek, amely általános képletben az Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel, míg az R2 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben hidroxil-csoportokkal helyettesített metil- vagy etilcsoport, a nagyfokú toxicitás hátránya nélkül rendelkeznek a megfelelő brómnitroalkoholok teljes, sőt részben még fokozott mértékű mikrobaellenes hatásával. A brómnitroalkoholok, amelyekből a találmány szerinti szalieilsavbrómnitroalkilészterek levezethetők például a 2-bróm-2-nitroetilalkobol, a 2-bróm-2-nitro-propanol-(l), a 2-bróm-2--nitro-propándiol-(l,3), az l-bróm-l-nitro-3,3,3--triklórpropanol-(2), a 2-bróm-2-nitro-butanol-(1) és a 3-bróm-3-nitrobutanol-(2). A találmány szerinti eljárással előállítható szalicilsavbrómnitroalkilészterek közül eszerint például a szalicilsav-2-bróm-2-nitroetilésztert, a szalicilsav-2-bróm-2-nitropropilésztert, a szalicilsav-2-bróm-2-mtronl-triklórmetilésztert, a szalicilsav-2-bróm-2-nitro-butilésztert, a szalicilsav-2-bróm-2-nitro-l-metilpropilésztert, és a szalicilsav-2-bróm-2-nitro-3-hidroxipropilésztert említhetjük meg. A találmány szerinti eljárással előállítható kilésztereket önmagában ismert módon állíthatjuk elő oly módon, hogy valamilyen megfelelő brómnitroalkoholt közömbös oldószerben, például benzolban vagy széntetrakloridban szalicil-161095