161058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás virosztatikus hatású 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazonok előállítására

MAGTAB NCPKÖZTABS AS A<? ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. III. 05. (DE—749) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 06. (WP 12 p/146 041) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1974. II. 28. 161058 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/16 C 07 d 85 44 Feltalálók: Dr. Ulbricht Hermann oki. vegyész, Stadtroda Dr. Tonew Marion oki. biológus, Jena Dr. Tonew Emil orvos, Jena, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: Deutsche Akademie der Wissenschaften zü Berlin, Berlim-Adlershof, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás virosztatikus hatású 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazonok előállítására í A találmány tárgya eljárás virosztatikus hatású, (I) általános képletű 4,5-difenil-oxazol-2--il-hidrazonok előállítására. Eddig négy 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazon származék ismeretes. Ezek 4,5-difenil-oxazol-2--il-hidrazínból és benzaldehidből, p-nitrobenzaldehidből, acetonból vagy acetofenonból állíthatók elő kondenzációval. (H. Beyer, E. Bulka, K. Dittrich, Journal für praktische Chemie, 30, 280—294 —1966). Ezek a már leírt vegyületek nem mutatnak virosztatikus hatást. A találmány szerinti eljárással virosztatikus hatású, (I) általános képletű 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazonokat állítunk elő — ahol Rí hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomszámú alkilcsoportot, R2N-jmetil-nitrozamino-csoportot, dietanol-amino-csoportot vagy hidrogénatomot, R3 hidrogénatomot vagy dietanolaminocsoportot jelent, azzal a kikötéssel, hgy R2 és R3 közül az egyik mindig hidrogénatomot, a másik pe^dig egy fenti, hidrogénatomtól eltérő csoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során a (II) képletű 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazint vagy e vegyület szóivátját egy (III) általános képletű vegyülettel — ahol Rí, R2 és R3 jelentése a fenti — kondenzáljuk. A kondenzációt ol-10 15 20 25 30 datban, katalizátor — előnyösen ecetsav — jelenlétében hajtjuk végre. Ezek a hidrazinok meglepő módon virosztatikus hatást mutatnak. A vegyület hatását E Tonew és M. Tonew módszerével vizsgáltuk (Zbl. Bakteriol. Parasitenkunde Infektionskrankh. Abt. I, Őrig. 211, 437—444 —1969). Az eredményeket az 1. táblázatban foglaljuk össze. A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül. 1. példa 4-N-metilnitrozaminobenzaldehid-4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazon 14,2 g (0,05 mól) 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazint (metenol-szolvátot) 200 ml metanol és 10 ml jégecet elegyében oldunk, és az oldatot 8,2 g (0,05 mól) p-N-metil-nitrozaminobenzaldehid 100 ml metanolos oldatával 30 percig forraljuk. Lehűlés után a kivált szilárd anyagot leszívatjuk, metilénkloridból átkristályosítjuk, és foszforpentoxid fölött nagy vákuumban szárítjuk. Sárga összeálló tűz kristályokat kapunk. Olvadáspont: 193—195 C°. Hozam: 18,9 g (95%). 161 058