161058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás virosztatikus hatású 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazonok előállítására
3 161058 4 1. táblázat Vegyület Virustörzs Plakdiffuziós teszt (előáffilíUási 1 mg/ml hatóanyagpélda koncentrációval száma) gátlási toxikus zóna sugara zóna sugara (mm) (mm) 1 Mengo 4 2 Mengo 4 2 2 Vanccinia 2—3 0 3 Mengo 3 0 Plakkredukcios teszt koncent„A„)A redukció racio mcg/ml '° koncent„A„)A redukció racio mcg/ml '° 1 Mengo 30 98 20 90 10 66 2 Vanccinia 25 82 12,5 14 3 Mengo 20 tox 15 83 10 56 2. példa 4- [bisz-(2-hidroxietil)-amino] -acetof enon-4,5-difenil-0'Xazol-2-il-hidrazon 2,8 g (0,01 mól) 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazin-(metanol-szolvát) 35 ml rnetanolos oldatát elegyítjük 4,5 g (0,02 mól) 4- [bisz-(2-hidroxietil)-amino] -acetof en on 20 ml rnetanolos oldatával. Az elegyhez 2 ml jégecetet adunk és 25 percig forraljuk. Lehűlés után a kivált szilárd anyagot leszívatjuk, metilénkloridból átkristályosítjuk, és nagy vákuumban foszforpentoxid fölött szárítjuk. Halványsárga kristályos terméket kapunk. Olvadáspontja: 206—208 C°. Hozam: 3,4 g (75%). 3. példa 10 3- [bisz-(2-hidroxietil)-amino] -acetof erion--4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazon 2,8 g (0,01 mól) 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazint (metanol-szolvát) 35 ml etanolban oldunk, 15 és az oldatot 4,5 g (0,02 mól) 3-[bisz-(2-hidroxietil)-amino]-acetof en on 10 ml etanolos oldatával elegyítjük, azután 3 ml jégecetet adunk hozzá és 25 percig forraljuk. A betöményítés után kapott kristályokat leszívatjuk és etanolból átkris-20 tályosítjuk. Halványsárga kristályos terméket kapunk. Olvadáspontja: 184—186 C°. Hozam: 3,2 g (70%). 25 Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű virosztatikus hatású 4,5-difenil-oxazol-2-il-hidrazonok előállítására, ahol Rí hidrogénatomot vagy 1—4 30 szénatomszámú alkilcsoportot, R-2 N-metil-nitrozamino-csoportot, dietanolamino-csoportot vagy hidrogénatomot, R;s hidrogénatomot vagy dietanolamino-csoportot jelent, azzal a kikötéssel, hogy R2 és R3 közül az egyik mindig hid-35 rogénatomot, a másik pedig egy fenti hidrogénatomtól eltérő csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű 4,5-difenil-oxazol-2--il-hidrazint vagy a vegyület szolvátját egy (III) általános képletű vegyülettel, ahol Rj, R2 és R3 40 jelentése a fenti, kondenzáljuk. 1 db rajz Kiadásért felel: a közgazdasági és jogi Könyvkiadó igazgatója 73.7814/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre vezérigazgató 2
